アセロナル

アセロナル
	; アセロナルA
	; アセロナルB
名前
	IUPAC名 A: 3β-ヒドロキシ-5-オキソ-5,6-セココレスタン-6-アル; B: 3β-ヒドロキシ-5β-ヒドロキシ-B-ノルコレスタン-6β-カルボキシアルデヒド
識別子
CAS番号	答え: 81811-27-0 ; 374563-86-7電話番号 ;
3Dモデル（JSmol）	A:インタラクティブ画像; B:インタラクティブ画像;
パブケム CID	答え: 6398884; 24779591番号:;
	インチ答え: InChI=1S/C27H46O3/c1-18(2)7-6-8-19(3)22-9-10-23-21(13-16-28)24(12-15-26(22,23) 4)27(5)14- 11-20(29)17-25(27)30/h16,18-24,29H,6-15,17H2,1-5H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24+, 26-、27-/m1/s1 キー: YAKOGNWFSAFQBB-MCFZVKJISA-N; B: InChI=1S/C27H46O3/c1-17(2)7-6-8-18(3)20-9-10-21-24-22(12-13-25(20,21)4)26(5)14-11-19(29)15-27(26,30)23(24)16-28/h16-24,29-30H,6-15H2,1-5H3/t18-,19+,20-,21?,22?,23-,24?,25-,26-,27-/m1/s1 キー: XILGKUFKDWNZBF-PWNNJZATSA-N;
	笑顔答え: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@@H]([C@H]2CC=O)[C@]3(CC[C@@H](CC3=O)O)C)C; B: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CCC2[C@@]1(CCC3C2[C@H]([C@]4([C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)O)C=O)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２７Ｈ４６Ｏ３
モル質量	418.662 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アセロナールは、コレステロールとオゾンの反応で生成される生物学的に重要なオキシステロールです。アセロナール A (セコステロール A) は、オゾン分解の主生成物で、3β-ヒドロキシ-5-オキソ-5,6-セココレスタン-6-アールです。アセロナール B (セコステロール B) は、アセロナール A の分子内アルドール反応によって生成され、3β-ヒドロキシ-5β-ヒドロキシ-B-ノルコレスタン-6β-カルボキシアルデヒドです。

コレステロールのオゾン分解

コレステロールは、呼吸性界面活性剤に含まれるアルケンで、さまざまな活性酸素種（ROS、例えば一重項酸素、スーパーオキシドアニオン、ヒドロキシルラジカル、オゾン）の中でオゾンによる攻撃で生成されます。コレステロールが高オゾン濃度（>0.1%）でオゾン分解されると、オゾン分解の主生成物であるアテロナールが生成しますが、これは人体に大きな影響を与えるため、特に注意が必要な物質です。

このメカニズムでは、アセロナールAはオゾン分解と呼ばれるプロセスから生成されます。次に、アセロナールAは、生物系で非常にスムーズに発生するアルドール反応を経て、アセロナールBを生成します。 ^[1]アセロナールAとBは、コレステロールとの一重項酸素エン反応から生じる5α-ヒドロペルオキシコレステロールのホック分解を使用して、オゾン自律的な方法で生成されました。しかし、アセロナールBは天然溶媒中の酸性条件下で効率的に形成されるのに対し、アセロナールAはまったく形成されないか、水性緩衝液中では微量です。実際には、両方のアセロナールの量は等しく、コレステロールとその基質である過酸化水素（H ₂ O ₂）およびCl ⁻との反応によって形成されました。コレステロールを次亜塩素酸（HOCl）と過酸化水素でインキュベートすると、アセロナールAと比較して5倍多くのアセロナールBが生成されます。^[2]いずれの場合も、両方の反応において、免疫グロブリンG（IgG）はセコステロールの合成を促進しなかったため、一重項酸素（¹ O ₂）とおそらく他の酸化剤（オゾンのような酸化剤ではない）がセコステロールの生成を阻害したと考えられます。

アセロナールの人体への影響

コレステロールのオゾン分解反応が起こると、生成物としてのアテロナールが単球からマクロファージへの正常な変換を加速し、マクロファージに急速に取り込まれ、炎症反応を速めて動脈内壁の粘着性を高め、動脈プラークの形成に寄与する。^[3]これがアテローム性動脈硬化症、つまり動脈の硬化を引き起こす。アテロナールは、生体内環境に翻訳された場合、炎症性動脈疾患における主要な白血球の役割を果たすマクロファージの動員、捕捉、機能不全、そして最終的な破壊につながる可能性がある生物学的効果を有する。さらに、アテロナールは肺組織でも検出されており、これは肺サーファクタントが対流圏にさらされたためと考えられる。さらに、このようなコレステロール酸化物質は、アルツハイマー病患者の剖検標本の脳で発見されている。オゾン分解されたコレステロールは、これらの患者のアミロイド形成を加速させる。これらは動脈硬化症や神経変性感染症の発症に重要な役割を果たしている可能性がある。^[4]

参考文献

^ Takeuchi, Cindy; Galvé, Roger; Nieva, Jorgé; Witter, Daniel; Wentworth, Anita; Troseth, Ryan; Lerner, Richard; Wentworth, Paul (2006 年 5 月 17 日)。「コレステロールオゾン分解産物、Atheronal-A および Atheronal-B のプロアテローム生成効果」。生化学。45 ( 23 ): 7162–7170。doi :10.1021/bi0604330。PMID 16752907 。
^ 友野進;三好憲之；塩川秀美；岩渕友恵;荒谷康明；東達也；大島寛 (2011 年 1 月) 「ミエロペルオキシダーゼ依存経路によるインビトロおよびインビボでのコレステロールオゾン分解産物の形成」。脂質研究ジャーナル。52 (1): 87–97。土井：10.1194/jlr.M006775。PMC 2999934。PMID 20921334。
^ウェイン ホールド、ボブ（2006年9月1日）。「環境病：オゾン：良いのか、悪いのか、それとも無関係なのか？」環境保健展望。114 （9）：A522。doi ：10.1289 / ehp.114-a522b。PMC 1570068。
^ 友野進; 三好則之; 佐藤健; 大場勇; 大島秀 (2009 年 5 月 29 日)。「ミエロペルオキシダーゼ-H2O2-塩化物系を介したオゾンフリー機構によるコレステロールオゾン分解産物の形成」。生化学および生物物理学的研究通信。383 (2): 222–7。doi :10.1016/ j.bbrc.2009.03.155。PMID 19345674 。

[1] Takeuchi, Cindy; Galvé, Roger; Nieva, Jorgé; Witter, Daniel; Wentworth, Anita; Troseth, Ryan; Lerner, Richard; Wentworth, Paul (2006 年 5 月 17 日)。「コレステロールオゾン分解産物、Atheronal-A および Atheronal-B のプロアテローム生成効果」。生化学。45 ( 23 ): 7162–7170。doi :10.1021/bi0604330。PMID 16752907 。

[2] 友野進;三好憲之；塩川秀美；岩渕友恵;荒谷康明；東達也；大島寛 (2011 年 1 月) 「ミエロペルオキシダーゼ依存経路によるインビトロおよびインビボでのコレステロールオゾン分解産物の形成」。脂質研究ジャーナル。52 (1): 87–97。土井：10.1194/jlr.M006775。PMC 2999934。PMID 20921334。

[3] ^ウェイン ホールド、ボブ（2006年9月1日）。「環境病：オゾン：良いのか、悪いのか、それとも無関係なのか？」環境保健展望。114 （9）：A522。doi ：10.1289 / ehp.114-a522b。PMC 1570068。

[4] 友野進; 三好則之; 佐藤健; 大場勇; 大島秀 (2009 年 5 月 29 日)。「ミエロペルオキシダーゼ-H2O2-塩化物系を介したオゾンフリー機構によるコレステロールオゾン分解産物の形成」。生化学および生物物理学的研究通信。383 (2): 222–7。doi :10.1016/ j.bbrc.2009.03.155。PMID 19345674 。