アレカタンニン

アレカタンニンA3
	; アレカタンニンA3の化学構造。
名前
	その他の名前 (2 R、2′ R、2′′ R、2′′′ R 、 2 ′ ′′ R、3 R、3′′ R、3′′ ′ R 、 3′′′ S、4 R、4′ R、4′′ R、4′′′ S )-2,2′,2′′,2′′′,2′′′′-ペンタキス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,3′,3′′,3′′′,3′′′′,4,4′,4′′′,4′′′′-デカヒドロ-[4,8′:4′,8′′:4′′,8′′′:4′′′,8′′′′-クインケ-2H-1-ベンゾピラン]-3,3′,3′′,3′′′,3′′′′,5,5′,5′′′,5′′′,7,7′,7′′′,7′′′′-ペンタデコール; (-)-エピカテキン-(4β→8)-(-)エピカテキン-(4β→8)-(-)エピカテキン-(4β→8)-(-)エピカテキン-(4β→8)-(+)-カテキン;
識別子
CAS番号	86588-85-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	17329415;
ケッグ	C17895;
パブケム CID	16162334;
	InChI InChI=1S/C75H62O30/c76-28-16-41(88)51-50(17-28)101-68(24-2- 7-31(78)37(84)12-24)63(97)59(51)53-43(90)20-45(92)55-61(65( 99)70(103-73(53)55)26-4-9-33(80)39(86)14-26)57-47(94)22-48( 95)58-62(66(100)71(105-75(57)58)27-5-10-34(81)40(87)15-27)5 6-46(93)21-44(91)54-60(64(98)69(104-74(54)56)25-3-8-32(79)38(85)13-25)52- 42(89)19-35(82)29-18-49(96)67(102-72(29)52)23-1-6-30(77)36(83)11-23/h1-17, 19-22,49,59-71,76-100H,18H2/t49-,59+,60-,61+,62-,63+,64+,65+,66+,67+,68+,69 +,70+,71+/m0/s1 キー: QRFZGLTZLZZHCM-QSFSAXMJSA-N;
	笑顔 OC1=C2C(=C(C(O)=C1)[C@H]3C=4C(=C(C(O)=CC4O)[C@H]5C=6C(O[C@@H]([C@@H]5O)C7=CC(O)=C(O)C=C7)=CC(O)=CC6O)O[C@@H]([C@@H]3O)C8=CC(O)=C(O)C=C8)O[C@@H]([C@H](O)[C@H] 2C9=C%10C([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O%10)C%11=CC(O)=C(O)C=C%11)C%12=C%13C(C[C@H](O)[C@H](O%13)C%14=CC(O)=C(O)C=C%14)=C(O)C=C%12O)=C(O)C=C9O)C%15=CC(O)=C(O)C=C%15;
プロパティ
化学式	Ｃ75Ｈ62Ｏ30
モル質量	1443.28 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アレカタンニンA2
	; アレカタンニンA2の化学構造。
名前
	IUPAC名 (2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2 R ,3 R ,4 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2 R ,3 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-8-イル]-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-8-イル] -8 -[(2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-4-イル]-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-3,5,7-トリオール
	その他の名前 (-)-エピカテキン-(4β→8)-(-)-エピカテキン-(4β→8)-(-)エピカテキン-(4β→8)-(+)-カテキン;
識別子
CAS番号	79763-29-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:192503;
ケムスパイダー	10290134;
ケッグ	C17893;
パブケム CID	16142155;
	InChI InChI=1S/C60H50O24/c61-23-13-34(71)42-41(14-23)81-55(20-2-6-26(63)31(68)10-20)51(78)48(42)44-36(73)17-38(75)46-50(53(80)57(83-59(44)46)22-4-8-28(65)33(70)12-22)47-39(76)18-37(74)45-49(52(79)5 6(84-60(45)47)21-3-7-27(64)32(69)11-21)43-35(72)16-29(66)24-15-40(77)54(82-58(24)43)19-1-5-25(62)30(67)9-19/h1-14,16-18,40,48-57,61-80H,15H2/t40-,48+,49-,50+,51+,52+,53+,54+,55+,56+,57+/m0/s1 キー: QFLMUASKTWGRQE-MPCJJEQZSA-N;
	笑顔 O[C@@H]1[C@H](C=2C(=C(C(O)=CC2O)[C@H]3C=4C(O[C@@H]([C@@H]3O)C5=CC(O)=C(O)C=C5)=CC(O)=CC4O)O[C@@H]1C6=CC(O)=C(O)C=C6)C7=C8C([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O8)C9=CC(O)=C(O)C=C9)C%10=C%11C(C[C@H](O)[C@H](O%11)C%12=CC(O)=C(O)C=C%12)=C(O)C=C%10O)=C(O)C=C7O;
プロパティ
化学式	Ｃ60Ｈ50Ｏ24
モル質量	1155.03 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アレカタンニンA1
	; アレカタンニンA1の化学構造。
名前
	IUPAC名 (2 R ,3 R ,4 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2 R ,3 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-8-イル]-8-[(2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-4-イル]-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-3,5,7-トリオール
	その他の名前プロシアニジンT2; (-)-エピカテキン-(4β→8)-(-)-エピカテキン-(4β→8)-(+)-カテキン;
識別子
CAS番号	79813-67-5;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	10290129;
ケッグ	C17894;
パブケム CID	13752000;
	InChI InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8- 16)39(59)37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49) 26 (53)9-17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51 )7-15/h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37+,38-,39+,40+,41+,42+,43+/m0 /s1 キー: MOJZMWJRUKIQGL-POEQRLLMSA-N;
	笑顔 OC1=C2C(=C(C(O)=C1)[C@H]3C=4C(O[C@@H]([C@@H]3O)C5=CC(O)=C(O)C=C5)=CC(O)=CC4O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H]2C6=C7C(C[C@H](O)[C@H](O7)C8=CC(O)=C(O)C=C8)=C(O)C=C6O)C9=CC(O)=C(O)C=C9;
プロパティ
化学式	Ｃ45Ｈ38Ｏ18
モル質量	866.77 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アレカタンニンB1
名前
アレカタンニンB1の化学構造。
IUPAC名 (2 R ,3 R ,4 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2 R ,3 S )-2- (3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル]-8-[(2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-3,5,7-トリオール
その他の名前 (-)-エピカテキン-(4β→8)-(-)-エピカテキン-(4β→6)-(+)-カテキン
識別子
CAS番号	79763-28-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:75642
ケムスパイダー	10290128
ケッグ	C17892
パブケム CID	14237657
ユニ	3S8S4BYC2M
InChI InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-26(53)33-32(11-18)62-43(16-2-5-21(48)24(51)8-16 )40(59)37(33)35-27(54)13-28(55)36-38(41(60)44(63-45(35)36)17-3-6-22(49)25 (52 )9-17)34-29(56)14-31-19(39(34)58)12-30(57)42(61-31)15-1-4-20(47)23(50)7 -15/h1-11,13-14,30,37-38,40-44,46-60H,12H2/t30-,37+,38-,40+,41+,42+,43+,44+ /m0/s1 キー: PBYRKMXDROOXMU-XKDUFCMJSA-N
笑顔 OC=1C(=C2C([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O2)C3=CC(O)=C(O)C=C3)C=4C(O)=C5C(=CC4O)O[C@@H]([C@@H](O)C5)C6=CC(O)=C(O)C=C6)=C(O)C1)[C@H]7C=8C(O[C@@H]([C@@H]7O)C9=CC(O)=C(O)C=C9)=CC(O)=CC8O
プロパティ
化学式	Ｃ45Ｈ38Ｏ18
モル質量	866.77 グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アレカタンニンB2
名前
アレカタンニンB2の化学構造。
IUPAC名 (2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2 R ,3 R ,4 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2 R ,3 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-6-イル]-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-8-イル]-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-8-イル]-8-[(2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-3,5,7-トリオール
その他の名前 (-)-エピカテキン-(4β→8)-(-)-エピカテキン-(4β→8)-(-)-エピカテキン-(4β→8)-(-)-エピカテキン-(4β→6)-(+)-カテキン
識別子
CAS番号	86588-86-5
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	30790814
ケッグ	C17896
パブケム CID	71448962
InChI InChI=1S/C75H62O30/c76-28-16-40(87)51-50(17-28)102-69(24-2- 7-31(78)36(83)12-24)64(97)59(51)53-41(88)19-43(90)55-61(66(9) 9)71(104-73(53)55)26-4-9-33(80)38(85)14-26)57-45(92)21-46(93) )58-62(67(100)72(105-75(57)58)27-5-10-34(81)39(86)15-27)56-4 4(91)20-42(89)54-60(65(98)70(103-74(54)56)25-3-8-32(79)37(84)13-25)52-47( 94)22-49-29(63(52)96)18-48(95)68(101-49)23-1-6-30(77)35(82)11-23/h1-17,19- 22,48,59-62,64-72,76-100H,18H2/t48-,59+,60-,61+,62-,64+,65+,66+,67+,68+,69+ 、70+、71+、72+/m0/s1 キー: OPJKXOWSIGSXPM-BFRGWOJKSA-N
笑顔 OC=1C(=C2C([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O2)C3=CC(O)=C(O)C=C3)C4=C5C([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O5)C6=CC(O)=C(O)C=C6)C=7C(O)=C8C(=CC7O)O[C@@H]([C@@H](O)C8)C9=CC(O)=C(O)C=C9 )=C(O)C=C4O)=C(O)C1)[C@H]%10C=%11C(=C(C(O)=CC%11O)[C@H]%12C=%13C(O[C@@H]([C@@H]%12O)C%14=CC(O)=C(O)C=C%14)=CC(O)=CC%13O)O[C@@H]([C@@H]%10O)C%15=CC(O)=C(O)C=C%15
プロパティ
化学式	Ｃ75Ｈ62Ｏ30
モル質量	1443.28 グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アレカタンニンC1
名前
アレカタンニンC1の化学構造。
IUPAC名 (2 R ,3 S ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4-[(2 R ,3 S )-2- (3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-8-イル]-8-[(2 R ,3 R ,4 R )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-3,5,7-トリオール
その他の名前プロシアニジンC4 (-)-エピカテキン-(4β→8)-(+)-カテキン-(4α→8)-(+)-カテキン
識別子
CAS番号	87727-69-3
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	8051720
ケッグ	C17897
パブケム CID	9876038
InChI InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8- 16)39(59)37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49) 26 (53)9-17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51 )7-15/h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37+,38+,39+,40-,41+,42+,43+/m0 /s1 キー: MOJZMWJRUKIQGL-LKMJJRCWSA-N
笑顔 OC1=C2C(=C(C(O)=C1)[C@H]3C=4C(O[C@@H]([C@@H]3O)C5=CC(O)=C(O)C=C5)=CC(O)=CC4O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2C6=C7C(C[C@H](O)[C@H](O7)C8=CC(O)=C(O)C=C8)=C(O)C=C6O)C9=CC(O)=C(O)C=C9
プロパティ
化学式	Ｃ45Ｈ38Ｏ18
モル質量	866.77 グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アレカタンニンはプロシアニジンのサブクラスに属する凝縮タンニンの一種で、ビンロウの実とも呼ばれるアレカ・カテチュの種子に含まれる。^{[1]セイロン産カシア樹皮とビンロウの種子に含まれるアレカタンニン型天然物は、現在の両方の定義による}ポリフェノールの例であり、高分子フェノールの明確な定義にも当てはまる。^[2]

既知の分子

A. catechuの種子には、以下の6種類の既知のアレカタンニンが検出されています。^[3]^[4]

アレカタンニンA1
アレカタンニンA2
アレカタンニンA3
アレカタンニンB1
アレカタンニンB2
アレカタンニンC1

参考文献

^ アーユルヴェーダ医学で使用されるさまざまな植物抽出物のヒト免疫不全ウイルス 1 型 (HIV-1) プロテアーゼに対する阻害効果のスクリーニング。イネス・トモコ・クスモト、中林武志 1、木田博明、宮代博次、服部正雄、難波恒夫、下遠野邦忠、『植物療法研究』、第 9 巻、第 3 号、1995 年 5 月、180–184 ページ、doi :10.1002/ptr.2650090305
^ 「タンニンの単離と構造解明。G. Nonaka、Pure & Appl. Chem.、Vol. 61、No. 3、pp. 357–360、1989」（PDF）。 2012年11月28日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。 2011年5月27日閲覧。
^ “KEGG DRUG: アレカ”. www.genome.jp . 2017年3月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年1月20日閲覧。
^ Peng, Wei; Liu, Yu-Jie; Wu, Na; Sun, Tao; He, Xiao-Yan; Gao, Yong-Xiang; Wu, Chun-Jie (2015 年 4 月)。「Areca catechu L. (ヤシ科): 伝統的用途、植物学、植物化学、薬理学、毒物学のレビュー」。Journal of Ethnopharmacology。164 : 340–356。doi :10.1016/ j.jep.2015.02.010。PMID 25681543 。

[1] アーユルヴェーダ医学で使用されるさまざまな植物抽出物のヒト免疫不全ウイルス 1 型 (HIV-1) プロテアーゼに対する阻害効果のスクリーニング。イネス・トモコ・クスモト、中林武志 1、木田博明、宮代博次、服部正雄、難波恒夫、下遠野邦忠、『植物療法研究』、第 9 巻、第 3 号、1995 年 5 月、180–184 ページ、doi :10.1002/ptr.2650090305

[Nonaka-2] 「タンニンの単離と構造解明。G. Nonaka、Pure & Appl. Chem.、Vol. 61、No. 3、pp. 357–360、1989」（PDF）。 2012年11月28日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。 2011年5月27日閲覧。

[3] “KEGG DRUG: アレカ”. www.genome.jp . 2017年3月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年1月20日閲覧。

[4] Peng, Wei; Liu, Yu-Jie; Wu, Na; Sun, Tao; He, Xiao-Yan; Gao, Yong-Xiang; Wu, Chun-Jie (2015 年 4 月)。「Areca catechu L. (ヤシ科): 伝統的用途、植物学、植物化学、薬理学、毒物学のレビュー」。Journal of Ethnopharmacology。164 : 340–356。doi :10.1016/ j.jep.2015.02.010。PMID 25681543 。