アプリシアトキシン

アプリシアトキシン
名前
	その他の名前アプリシアトキシン
識別子
CAS番号	52659-57-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:87016 ;
ケムスパイダー	10282349 ;
パブケム CID	40465;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８８００８２;
	インチ InChI=1S/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22) 33)29-19(3)26-15-32(42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)4 0-25(20(4)34)13-27(36)41-26/h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2, 1-7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26-,29+,31-,32-/m0/s1 キー: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZSA-N ; InChI=1/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22)3 3)29-19(3)26-15-32(42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)40 -25(20(4)34)13-27(36)41-26/h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2,1 -7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26-,29+,31-,32-/m0/s1 キー: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZBK;
	笑顔 C[C@@H](O)C(CC(O1)=O)OC(C[C@@]2(O)[C@H](C)CC(C)(C)[C@@]3(C[C@H]1[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CCC(OC)C4=C(Br)C=CC(O)=C4)O3)O2)=O;
プロパティ
化学式	C 32 H 47 BrO 10
モル質量	671.614
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アプリシアトキシンは、特定のシアノバクテリア種によって生成されるシアノトキシンです。強力な刺激物および発がん物質であるアプリシアトキシンは、タンパク質キナーゼCの強力な活性化剤として作用し、魚による捕食からこれらのシアノバクテリアを保護するための防御分泌物として使用されます。^[1]^[2]^[3]^[4]この作用には腫瘍促進作用がありますが、タンパク質キナーゼCの活性化は他の用途では医学的に有益であり、アプリシアトキシンの合成類似体は抗がん作用について研究されています。^[5]^[6]^[7]

参照

デブロモアプリシアトキシン

参考文献

^ Kato Y, Scheuer PJ. 海産軟体動物 Stylocheilus longicauda (Quoy and Gaimard, 1824) の成分であるアプリシアトキシンとデブロモアプリシアトキシン。アメリカ化学会誌。1974 年 4 月 3 日;96(7):2245-6。PMID 4833645
^ Weinstein IB、Arcolleo J、Backer J、Jeffrey A、Hsiao WL、Gottoni-Celli S、Kirschmeier P、Okin E. 腫瘍促進と多段階発がんの分子機構。高松宮妃殿下シンポジウム。 1983;14:59-74。PMID 6097583
^ Arcoleo JP、Weinstein IB。カルシウムを添加しない場合の腫瘍促進ホルボールエステル、テレオシジン、アプリシアトキシンによるタンパク質キナーゼCの活性化。発癌。1985年2月; 6(2):213-7。PMID 3156004
^ 永井秀、安本剛、外間勇。ハワイの紅藻 Gracilaria coronopifolia 中毒の原因物質としてのアプリシアトキシンとデブロモアプリシアトキシン。Toxicon 1996年 7 月;34(7):753-61。PMID 8843576
^ 渡辺正之、川瀬勇、田辺淳、ミン KR、ミュー S、大内功。ヒト血管内皮細胞におけるプロテインキナーゼ C 活性化因子によるインターロイキン-1 α 産生の抑制。薬理学および実験治療学ジャーナル。1995 年 2 月; 272(2):808-14。PMID 7853198
^ 中川勇、柳田 RC、浜田暢、村上明、高橋秀、斎藤直、永井秀、入江克己。腫瘍促進性アプリシアトキシンの単純な類似体は、腫瘍促進剤ではなく抗腫瘍剤である：ブリオスタチン様活性を有する合成可能なタンパク質キナーゼ C 活性化剤の開発。アメリカ化学会誌。2009 年 6 月 10 日;131(22):7573-9。PMID 19449873
^ 柳田 RC、鎌地浩、田中健、村上明、中川裕、徳田秀、永井秀、入江健。抗増殖活性を有するアプリシアトキシンの簡易類似体の生物学的活性におけるフェノール性水酸基の役割。生物有機および医薬化学レター。2010 年 10 月 15 日;20(20) : 6064-6。PMID 20817520

[1] Kato Y, Scheuer PJ. 海産軟体動物 Stylocheilus longicauda (Quoy and Gaimard, 1824) の成分であるアプリシアトキシンとデブロモアプリシアトキシン。アメリカ化学会誌。1974 年 4 月 3 日;96(7):2245-6。PMID 4833645

[2] Weinstein IB、Arcolleo J、Backer J、Jeffrey A、Hsiao WL、Gottoni-Celli S、Kirschmeier P、Okin E. 腫瘍促進と多段階発がんの分子機構。高松宮妃殿下シンポジウム。 1983;14:59-74。PMID 6097583

[3] Arcoleo JP、Weinstein IB。カルシウムを添加しない場合の腫瘍促進ホルボールエステル、テレオシジン、アプリシアトキシンによるタンパク質キナーゼCの活性化。発癌。1985年2月; 6(2):213-7。PMID 3156004

[4] 永井秀、安本剛、外間勇。ハワイの紅藻 Gracilaria coronopifolia 中毒の原因物質としてのアプリシアトキシンとデブロモアプリシアトキシン。Toxicon 1996年 7 月;34(7):753-61。PMID 8843576

[5] 渡辺正之、川瀬勇、田辺淳、ミン KR、ミュー S、大内功。ヒト血管内皮細胞におけるプロテインキナーゼ C 活性化因子によるインターロイキン-1 α 産生の抑制。薬理学および実験治療学ジャーナル。1995 年 2 月; 272(2):808-14。PMID 7853198

[6] 中川勇、柳田 RC、浜田暢、村上明、高橋秀、斎藤直、永井秀、入江克己。腫瘍促進性アプリシアトキシンの単純な類似体は、腫瘍促進剤ではなく抗腫瘍剤である：ブリオスタチン様活性を有する合成可能なタンパク質キナーゼ C 活性化剤の開発。アメリカ化学会誌。2009 年 6 月 10 日;131(22):7573-9。PMID 19449873

[7] 柳田 RC、鎌地浩、田中健、村上明、中川裕、徳田秀、永井秀、入江健。抗増殖活性を有するアプリシアトキシンの簡易類似体の生物学的活性におけるフェノール性水酸基の役割。生物有機および医薬化学レター。2010 年 10 月 15 日;20(20) : 6064-6。PMID 20817520