アンブレイン

アンブレイン
名前
	IUPAC名 (1 R ,2 R ,4a S ,8a S )-1-{(3 E )-6-[(1 S )-2,2-ジメチル-6-メチリデンシクロヘキシル]-4-メチルヘキサ-3-エン-1-イル}-2,5,5,8a-テトラメチルデカヒドロナフタレン-2-オール
	その他の名前アンブレイン
識別子
CAS番号	473-03-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:78306 ;
ケムスパイダー	10000763 ;
ECHA 情報カード	100.006.784
パブケム CID	11826112;
ユニ	1N9JB373FJ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８８３３９０;
	InChI InChI=1S/C30H52O/c1-22(15-16-24-23(2)13-10-18-27(24,3)4)12-9-14-26-29(7)20-11-19-28(5,6)25(29)17-21-30(26,8)31/h12,24-26,31H,2,9-11,13-21H2,1,3-8H3/b22-12+/t24-,25?,26-,29+,30-/m1/s1 キー: BIADSXOKHZFLSN-CQDHYIGWSA-N ; InChI=1/C30H52O/c1-22(15-16-24-23(2)13-10-18-27(24,3)4)12-9-14-26-29(7)20-11- 19-28(5,6)25( 29)17-21-30(26,8)31/h12,24-26,31H,2,9-11,13-21H2,1,3-8H3/b22-12+/t24-,25?,26 -、29+、30-/m1/s1 キー: BIADSXOKHZFLSN-CQDHYIGWBE;
	笑顔 C/C(=C\CC[C@@H]1[C@]2(CCCC(C2CC[C@@]1(C)O)(C)C)C)/CC[C@@H]3C(=C)CCCC3(C)C; O[C@@]1(CCC3[C@]([C@H]1CC\C=C(/C)CC[C@@H]2C(=C)\CCCC2(C)C)(C)CCCC3(C)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ30Ｈ52Ｏ
モル質量	428.745 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アンブレインとは、マッコウクジラの消化器官から分泌される龍涎香の主成分であるトリテルペンアルコールである。龍涎香の媚薬効果をもたらす可能性のある有効成分として示唆されている。^[1]アンブレイン自体は無臭であるが、アンブロキサンなどの芳香族誘導体の生物学的前駆物質として機能し、他の臭気物質の固定特性を持つと考えられている。

鎮痛剤として作用することが示されており^[2]、ラットの性行動を増加させることが証明されており^[3] 、伝統的な媚薬としての使用をある程度裏付けています。

アンブレインには媚薬効果があるとされるほか、ラット、モルモット、ウサギの平滑筋の自発収縮を抑える効果があることがわかっています。アンブレインが拮抗薬として働き、細胞外からのCa2 ^{+イオンを阻害することで、これらの収縮を抑えます。}^[4]

発見

1946年、ルジツカとラルドンは「龍涎香の香りはトリテルペン（アンブレインと命名）に基づいていることを立証した」^[5]^[6]^[7]

生合成

アンブレインは通常のトリテルペノイドの前駆体であるスクアレンから合成されます。スクアレン-ホペンシクラーゼ（SHC）はスクアレンを単環式3-デオキシアキレオールAに環化する反応を触媒します。テトラプレニル-β-クルクメンシンターゼ（BmeTC）は3-デオキシアキレオールAを三環式アンブレインに変換します。^[8]

参考文献

^ Sandroni P (2001年10月). 「媚薬の過去と現在：歴史的レビュー」. Clinical Autonomic Research . 11 (5): 303–7. doi :10.1007/BF02332975. PMID 11758796. S2CID 40455528.
^ Taha SA (1992年10月). 「新しい鎮痛化合物としてのアンブレイン作用機序に関する研究」.日本薬理学会誌. 60 (2): 67–71. doi : 10.1254/jjp.60.67 . PMID 1479744.
^ タハ SA、イスラム MW、アジェール AM (1995)。「アンバーグリスの主要成分であるアンブレインがラットの男性性行動に及ぼす影響」。薬力学および治療法に関する国際アーカイブ。329 (2): 283–94。PMID 8540767。
^ Taha SA、Raza M、El-Khawad IE (1998 年 2 月)。「さまざまなアゴニストに対する平滑筋反応に対するアンブレインの効果」。民族薬理学ジャーナル。60 (1): 19-26。土井：10.1016/s0378-8741(97)00126-8。PMID 9533428。
^ ルジツカ、L.;ラードン、F. (1946)。「Zur Kenntnis der Triterpene. (105. Mittailung) Über das Ambreïn, einen Bestandteil des grauen Ambra」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。29 (4): 912–921。土井：10.1002/hlca.19460290414。
^ プレログ、ウラジミール;ジェガー、オスカー (1980)。「レオポルド・ルジツカ（1887年9月13日 - 1976年9月26日）」。Biogr.メム。フェロー R. Soc. 26 : 411–501。土井：10.1098/rsbm.1980.0013。
^ ヒリアー、スティーブン・G.; ラセ、リチャード (2019)。「テルペン、ホルモン、そして生命：イソプレンの法則の再考」。内分泌学ジャーナル。242 ( 2 ) : R9 –R22。doi : 10.1530/JOE-19-0084。PMID 31051473。
^ Di K、Qinggele C、Fanglong Z、Ting L、Wenyu L (2018 年 2 月)。「遺伝子操作された大腸菌におけるトリテルペノイドアンブレインの異種生合成」。バイオテクノロジーの手紙。40 (2): 399–404。土井：10.1007/s10529-017-2483-2。ISSN 1573-6776。PMID 29204767。S2CID 3267910 。

[1] Sandroni P (2001年10月). 「媚薬の過去と現在：歴史的レビュー」. Clinical Autonomic Research . 11 (5): 303–7. doi :10.1007/BF02332975. PMID 11758796. S2CID 40455528.

[2] Taha SA (1992年10月). 「新しい鎮痛化合物としてのアンブレイン作用機序に関する研究」.日本薬理学会誌. 60 (2): 67–71. doi : 10.1254/jjp.60.67 . PMID 1479744.

[3] タハ SA、イスラム MW、アジェール AM (1995)。「アンバーグリスの主要成分であるアンブレインがラットの男性性行動に及ぼす影響」。薬力学および治療法に関する国際アーカイブ。329 (2): 283–94。PMID 8540767。

[4] Taha SA、Raza M、El-Khawad IE (1998 年 2 月)。「さまざまなアゴニストに対する平滑筋反応に対するアンブレインの効果」。民族薬理学ジャーナル。60 (1): 19-26。土井：10.1016/s0378-8741(97)00126-8。PMID 9533428。

[ruzicka46-5] ルジツカ、L.;ラードン、F. (1946)。「Zur Kenntnis der Triterpene. (105. Mittailung) Über das Ambreïn, einen Bestandteil des grauen Ambra」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。29 (4): 912–921。土井：10.1002/hlca.19460290414。

[frs-6] プレログ、ウラジミール;ジェガー、オスカー (1980)。「レオポルド・ルジツカ（1887年9月13日 - 1976年9月26日）」。Biogr.メム。フェロー R. Soc. 26 : 411–501。土井：10.1098/rsbm.1980.0013。

[hillier19-7] ヒリアー、スティーブン・G.; ラセ、リチャード (2019)。「テルペン、ホルモン、そして生命：イソプレンの法則の再考」。内分泌学ジャーナル。242 ( 2 ) : R9 –R22。doi : 10.1530/JOE-19-0084。PMID 31051473。

[8] Di K、Qinggele C、Fanglong Z、Ting L、Wenyu L (2018 年 2 月)。「遺伝子操作された大腸菌におけるトリテルペノイドアンブレインの異種生合成」。バイオテクノロジーの手紙。40 (2): 399–404。土井：10.1007/s10529-017-2483-2。ISSN 1573-6776。PMID 29204767。S2CID 3267910 。