アレスリン

アレスリンは、殺虫剤に使用される関連合成化合物のグループです。これらはピレスロイド、つまりキクの花に天然に含まれる殺虫作用を持つ化学物質ピレトリンの合成バージョンに分類されます。これらは1949年に米国でミルトン・S・シェクターによって初めて合成されました。アレスリンは最初のピレスロイドでした。^[1]

これらは、屋外の蚊駆除用の超低容量スプレーや、RAIDなどの多くの家庭用殺虫剤、蚊取り線香によく使用されています。

化学構造

アレスリン I とアレスリン II は、それぞれ 1 つの末端にメチル基とメチルエステルを持つ点で異なります。これらのアレスリンはそれぞれ 8 つの立体異性体から構成されます。アレスリン I の部分的にエナンチオ純粋な変種は、およそ 1:1 の比率で 2 つの立体異性体のみから構成され、ビオアレスリンと呼ばれます。同じ異性体の混合物ですが、およそ 3:1 の比率で、エスビオトリンとして知られています。

毒性

アレスリンへの慢性的な暴露は、ヒトの血漿生化学的プロファイルを変化させ、健康に悪影響を及ぼす可能性がある。^[2] バイオアレスリンは、試験管内試験で酸化損傷、細胞毒性、ヒトリンパ球の壊死を引き起こすことがわかっている。^[3]魚類や水生無脊椎動物に対して非常に有毒である。通常の適用率では、アレスリンはミツバチに対してわずかに有毒である。^[4]暴露を受けた昆虫は麻痺（神経系への影響）してから死ぬ。アレスリンは猫に対して有毒である^{[5]のは、肝臓の解毒代謝経路で機能する}グルクロン酸転移酵素の特定のアイソフォームを生成しないか、生成量が少ないためである。^[6]

注記

^ 宇治原一也（2019年7月25日）「ピレスロイドの広範な構造改変の歴史」農薬科学ジャーナル44 （ 4 ）： 215–224。doi ： 10.1584 /jpestics.D19-102。PMC 6861428。PMID 31777441。
^ Narendra, M.; Kavitha, G.; Helah Kiranmai , A .; Raghava Rao, N.; Varadacharyulu, NC (2008 年 9 月)。「ピレスロイド系アレスリンおよびプラレスリン蚊よけ剤への慢性曝露は血漿生化学プロファイルを変化させる」。Chemosphere。73 ( 3): 360–364。Bibcode :2008Chmsp..73..360N。doi : 10.1016/ j.chemosphere.2008.05.070。PMID 18657844 。
^ Arif, Amin; Quds, Ruhul; Mahmood, Riaz (2021年12月). 「バイオアレトリンは活性酸素の生成を促進し、DNAを損傷し、酸化還元系を損ない、ヒトリンパ球のミトコンドリア機能不全を引き起こす」. Scientific Reports . 11 (1): 8300. doi :10.1038/s41598-021-87799-3. PMC 8050322. PMID 33859309 .
^ 「農薬情報プロファイル - アレスリン」pmep.cce.cornell.edu.
^ 「犬と猫におけるピレトリンとペルメトリンの毒性」peteducation.com。2024年5月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年5月12日閲覧。
^ Court, MH; Greenblatt, DJ (2000). 「猫のアセトアミノフェングルクロン酸抱合不全の分子遺伝学的根拠: UGT1A6 は偽遺伝子であり、肝臓で発現する UGT1A アイソフォームの多様性が低下している証拠」.薬理遺伝学. 10 (4): 355–369. doi :10.1097/00008571-200006000-00009. PMID 10862526.

参考文献

オレゴン州立大学 (1996)。アレスリン。2005年10月26日閲覧。
イリノイ州公衆衛生局ピレスロイド系殺虫剤ファクトシート。2005 年 10 月 26 日閲覧。
世界保健機関(WHO) d-アレスリン。2005 年 10 月 26 日閲覧。
Jim E. Riviere および Mark G. Papich 編: 獣医薬理学および治療学。アイオワ州立大学出版局、2009 年。ISBN 9780813820613。( p. 1194)

外部リンク

ピレトリンおよびピレスロイドに関するファクトシート - 国立農薬情報センター
アレスリン農薬情報プロファイル - 拡張毒性学ネットワーク

[1] 宇治原一也（2019年7月25日）「ピレスロイドの広範な構造改変の歴史」農薬科学ジャーナル44 （ 4 ）： 215–224。doi ： 10.1584 /jpestics.D19-102。PMC 6861428。PMID 31777441。

[2] ^ Narendra, M.; Kavitha, G.; Helah Kiranmai , A .; Raghava Rao, N.; Varadacharyulu, NC (2008 年 9 月)。「ピレスロイド系アレスリンおよびプラレスリン蚊よけ剤への慢性曝露は血漿生化学プロファイルを変化させる」。Chemosphere。73 ( 3): 360–364。Bibcode :2008Chmsp..73..360N。doi : 10.1016/ j.chemosphere.2008.05.070。PMID 18657844 。

[3] Arif, Amin; Quds, Ruhul; Mahmood, Riaz (2021年12月). 「バイオアレトリンは活性酸素の生成を促進し、DNAを損傷し、酸化還元系を損ない、ヒトリンパ球のミトコンドリア機能不全を引き起こす」. Scientific Reports . 11 (1): 8300. doi :10.1038/s41598-021-87799-3. PMC 8050322. PMID 33859309 .

[4] 「農薬情報プロファイル - アレスリン」pmep.cce.cornell.edu.

[5] 「犬と猫におけるピレトリンとペルメトリンの毒性」peteducation.com。2024年5月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年5月12日閲覧。

[6] Court, MH; Greenblatt, DJ (2000). 「猫のアセトアミノフェングルクロン酸抱合不全の分子遺伝学的根拠: UGT1A6 は偽遺伝子であり、肝臓で発現する UGT1A アイソフォームの多様性が低下している証拠」.薬理遺伝学. 10 (4): 355–369. doi :10.1097/00008571-200006000-00009. PMID 10862526.