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『ジミー・リアドンの夜』（別名『さよならのキスもしてくれないの？』）は、1988年に公開されたアメリカの青春ドラマ映画で、ウィリアム・リチャートが脚本・監督を務め、リバー・フェニックス、アン・マグナソン、メレディス・サレンジャー、マシュー・ペリー（映画デビュー作）、アイオン・スカイ、ルーアンが出演している。本作は、リチャートの1966年の小説『さよならのキスもしてくれないの？』に基づいている。物語は、高校を卒業したばかりの青年が、父親の勧めでビジネススクールに進学するか、自分の道を歩んでフルタイムの仕事を探すか、そして人生でどんな人間になりたいか、家を出るべきかどうかを決断しなければならないというものだ。
『ジミー・リアドンの夜』は1986年後半に撮影され、1988年初頭に公開された。公開された作品は、現在『さよならのキスもしてくれないの？』というタイトルで入手可能なオリジナルのディレクターズカット版とは大きく異なっている。
1960年代初頭、シカゴの裕福な郊外で、中流階級のジミー・リアドンは上流階級の親友フレッド・ロバーツとつるみ、フレッドの気取ったガールフレンド、デニス・ハンターと関係を持っていた。彼は高校卒業後の進路を考えながら、詩作とコーヒーを飲むことに時間を費やしていた。両親は、父親と同じビジネススクールに通わない限り学費を払ってくれないと言うが、ジミーはその道を進むつもりはなかった。代わりに、裕福だが貞淑なガールフレンド、リサ・ベントライトとハワイに行くための航空券代を稼ぐことに集中していた。ある盛大なパーティーの夜、ジミーは母親の離婚した友人を車で家まで送る役目を任され、そこから事態は思わぬ方向へと進んでいく。やがてジミーは、リサを失い、家を追い出され、そして全く予想していなかった父親との最後の対決に直面することになる。
1987年8月19日、20世紀フォックスは、製作会社アイランド・ピクチャーズから同映画の国内劇場配給権を取得し、翌年初頭に広く公開する予定で、将来的には他のタイトルも公開する可能性があるとしていた。当初、アイランドには1987年8月28日の公開日が与えられていたが、上映は中止され、同映画はフォックスの幹部の目に留まった。フォックスの製作会社アイランド・ピクチャーズは、すでにCBS/フォックス・ビデオと自社作品の国内ホームビデオ配給権を扱うビデオ契約を結んでいた。[ 3 ]
この映画は興行収入が400万ドルの予算に対して620万ドル強にとどまり、かろうじて損益分岐点に達した。[ 4 ]
Rotten Tomatoesでは、この映画は 8 件のレビューに基づいて 38% の評価を得ています。[ 5 ] Time Out誌は、「この映画にはバラ色の回顧の魅力があり、しばしば非常に面白いが、テンポが悪く（実際よりもずっと長く感じられる）、セックス シーンは説得力に欠ける」と書いています。[ 6 ] TV Guide は、この映画は「批評家と一般大衆の大多数によって不当に無視されている」と述べています。[ 7 ]