1990年のスコティッシュ・チャレンジカップ決勝(スポンサーシップの理由からB&Qセンテナリーカップとも呼ばれる)[ 1 ]は、 1990年11月11日にマザーウェルのファー・パークで行われたエア・ユナイテッドとダンディーのサッカーの試合である。[ 3 ]これは、スコティッシュ・フットボールリーグの100周年を祝うために企画された1回限りのトーナメントの最終戦であったが、翌シーズンも継続された。[ 3 ] [ 4 ]この試合は、エア・ユナイテッドが80年の歴史の中で初めて全国カップ戦の決勝に進出したことを意味し、ダンディーにとっては10年前の1980年のスコティッシュ・リーグカップ決勝以来の決勝進出となった。
このトーナメントはスコティッシュ・プレミア・ディビジョン以下のクラブが競い合い、決勝進出チーム2チームはファースト・ディビジョン所属だった。エア・ユナイテッドは12分後にイアン・マカリスターのゴールで先制したが[ 4 ] [ 5 ] 、ビリー・ドッズが2ゴールを決め、ダンディーが2-1とリードした。1点目はペナルティキック、2点目は72分にヘディングで決めた。[ 4 ] 3分後、デイビッド・スミスがエア・ユナイテッドの2点目を決め、試合は2-2の同点となり、延長戦に突入した。[ 6 ]延長戦でビリー・ドッズがハットトリックを達成し[ 7 ]、ダンディーが3-2で勝利した。[ 2 ] [ 4 ] [ 8 ]
エア・ユナイテッドは、第1部と第2部リーグの他の23クラブと共に第1ラウンドから大会に参加した。試合数を均等にするため、4クラブが第2ラウンドにランダムにシードされた。エア・ユナイテッドの最初の試合は、サマセット・パークでブレチン・シティと対戦し、3-0で楽勝した。クラブは次に、リンクス・パークでアウェーのモントローズと対戦した。90分経過時点でスコアは同点だったが、延長戦でエア・ユナイテッドが得点し、3-2で勝利した。大会に8クラブが残った時点で、エア・ユナイテッドはホームでクイーン・オブ・ザ・サウスと対戦し、4-1で勝利して準決勝に進出し、クライドに2-0で勝利して決勝への出場権を獲得した。これはクラブ史上初の全国決勝だった。
ダンディーは、第1ラウンドで不戦勝となり、試合をすることなくトーナメントの第2ラウンドへの自動出場権を獲得した。同クラブの最初の対戦はアロア・アスレティックとの対戦で、第2ラウンドではアウェーで5-3の勝利を収めた。次のラウンドでは、ダンディーはスタークス・パークへ遠征し、レイス・ローバーズと対戦した。90分経過時点でスコアは0-0だったが、延長戦でダンディーが得点し、1-0で勝利して準決勝に進出した。準決勝は、ラグビー・パークでキルマーノックと対戦し、多くの観客が集まった。ダンディーは2-0で勝利し、トーナメントの決勝に進出した。これは、 1980年のスコティッシュ・リーグ・カップ決勝でダンディー・ユナイテッドに敗れて以来、同クラブにとって初の全国決勝進出となった。