18F-EF5

18F-EF5
名前
	推奨されるIUPAC名 2-(2-ニトロ-1H-イミダゾール-1-イル)-N- ( 2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル)アセトアミド
	その他の名前 NSC-684681; EF-5
識別子
CAS番号	152721-37-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	344807 ;
パブケム CID	389053;
ユニ	383HJ2T87O ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１６５１１４;
	InChI InChI=1S/C8H7F5N4O3/c9-7(10,8(11,12)13)4-15-5(18)3-16-2-1-14-6(16)17(19)20/h1- 2H,3-4H2,(H,15,18) キー: JGGDSDPOPRWSCX-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 O=[N+]([O-])c1nccn1CC(=O)NCC(F)(F)C(F)(F)F;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ7Ｆ5Ｎ4Ｏ3
モル質量	302.161 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

EF5は腫瘍学研究で使用されるニトロイミダゾール誘導体です。 ^[1]エタニダゾールと化学構造が類似しているため、EF5は低酸素状態を示す細胞に結合します。^[2]

非標識EF5は、数年にわたって免疫組織化学研究で広く使用されており、その低酸素特異性は包括的に評価されている^[3]^{[4] EF5の}^18F放射性標識誘導体は、脳腫瘍やその他の悪性腫瘍における低酸素レベルを検出するために陽電子放出断層撮影（PET）で使用できる可能性について研究されている。[ 5 ]これ^{は、腫瘍が}治療にどのように反応するかを示すのに役立ちます。

がん治療において腫瘍低酸素症を標的とすることは、低酸素性腫瘍の放射線治療抵抗性を克服することを目指しています。したがって、¹⁸ F-EF5-PETイメージングの主な臨床的意義は、放射線治療の線量調節を導くことであると期待されています。18 F-EF5-PET/CTイメージングに関する臨床研究では、^臨床的に許容できる生体内分布と線量プロファイルが示されており、^[6]頭頸部がんでは、好ましいイメージング特性、^[7]、予後価値^[8]、および再現性^[9]も示されています。最近の18F-EF5-PET/MR研究では、子宮頸がんにおける腫瘍低酸素症の検出に有望な可能性が示されました。^[10]しかし、^{18 F-EF5-PET/CTは、生理的な腹腔内}¹⁸ F-EF5蓄積のため、卵巣がんのイメージングには適していません。^{[11]頭頸部がんにおける}¹⁸ F-EF5 PETイメージングの臨床使用を評価するさらなる研究が進行中です。

参考文献

^ Evans SM、Fraker D、Hahn SM、Gleason K、Jenkins WT、Jenkins K、他 (2006 年 3 月)。「ヒト軟部肉腫における EF5 結合と臨床結果」。International Journal of Radiation Oncology, Biology, Physics。64 ( 3 ): 922–7。doi :10.1016/ j.ijrobp.2005.05.068。PMID 16458778 。
^ Lord EM、Harwell L、Koch CJ（1993 年12月）。 「 2-ニトロイミダゾール付加物を認識するモノクローナル抗体による低酸素細胞の検出」。Cancer Research。53 （ 23）：5721–6。PMID 8242628。
^ Koch CJ、 Evans SM（2015年3月）。「低酸素症の検出と治療戦略の最適化」。核医学セミナー。45 （2）：163–76。doi ：10.1053/j.semnuclmed.2014.10.004。PMC 4365940。PMID 25704388。
^ Koch CJ (2002). 「[1] 酸素センサーと 2-ニトロイミダゾール EF5 を使用した細胞と組織内の絶対酸素レベルの測定」酸素センサーと 2-ニトロイミダゾール EF5 を使用した細胞と組織内の絶対酸素レベルの測定。Methods in Enzymology。Vol. 352。Elsevier。pp. 3–31。doi :10.1016/s0076-6879(02) 52003-6。ISBN 978-0-12-182255-2. PMID 12125356。
^ Ziemer LS、Evans SM、Kachur AV、Shuman AL、Cardi CA、Jenkins WT、他 (2003 年 2 月)。「2-ニトロイミダゾール 18F-EF5 を使用したラットの腫瘍低酸素症の非侵襲的イメージング」。European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging。30 (2): 259–66。doi : 10.1007 /s00259-002-1037-5。PMID 12552344。S2CID 22002592 。
^ Lin LL、Silvoniemi A、Stubbs JB、Rengan R、Suilamo S、Solin O、他 (2012 年 9 月)。「腫瘍患者における低酸素トレーサー (18)F-EF5 の放射線量測定と体内分布」。Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals。27 ( 7): 412–9。doi : 10.1089/cbr.2011.1130。PMID 22897720 。
^ Komar G, Seppänen M, Eskola O, Lindholm P, Grönroos TJ, Forsback S, et al. (2008年12月). 「18F-EF5: 頭頸部癌における低酸素症の画像診断のための新しいPETトレーサー」. Journal of Nuclear Medicine . 49 (12): 1944–51. doi : 10.2967/jnumed.108.053785 . PMID 18997048. S2CID 16561341.
^ Komar G, Lehtiö K, Seppänen M, Eskola O, Levola H, Lindholm P, et al. (2014年11月). 「放射線化学療法を受けた頭頸部癌患者における腫瘍血流、[ ¹⁸ F]EF5および[ ^{18 F]FDG PET/CT画像の予後価値」。European}Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging . 41 (11): 2042–50. doi :10.1007/s00259-014-2818-3. PMID 24898846. S2CID 6276936.
^ Silvoniemi A, Suilamo S, Laitinen T, Forsback S, Löyttyniemi E, Vaittinen S, et al. (2018年2月). 「頭頸部癌における[18F]EF5 PET/CTを用いた腫瘍低酸素症イメージングの再現性」. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging . 45 (2): 161–169. doi :10.1007/s00259-017-3857-3. PMC 5745570. PMID 29075831 .
^ ナルバ、サラ I.セッパネン、マルコ P.ライコウ、ジュホRH。フォルスバック、サリタ J.オルテ、カトリ J.ヴィルタネン、ジョアンナ M.ハイニネン、ヨハンナ。ひえたねん、さかり（2021年12月）。「子宮頸がんにおける 18F-EF5 PET/MRI による腫瘍低酸素症のイメージング」。臨床核医学。46 (12): 952–957。土井: 10.1097/RLU.0000000000003914。ISSN 1536-0229。PMID 34619699。
^ ラーシク M、ヒニネン J、フォルスバック S、ノポネン T、セッパネン M、ヒエタネン S (2020 年 9 月)。「卵巣腫瘍における低酸素状態を画像化するための[18F]EF5-PET/CTの実現可能性：臨床研究」。EJNMMIリサーチ。10 (1): 103.土井: 10.1186/s13550-020-00689-z。PMC 7483702。PMID 32910291。

[1] Evans SM、Fraker D、Hahn SM、Gleason K、Jenkins WT、Jenkins K、他 (2006 年 3 月)。「ヒト軟部肉腫における EF5 結合と臨床結果」。International Journal of Radiation Oncology, Biology, Physics。64 ( 3 ): 922–7。doi :10.1016/ j.ijrobp.2005.05.068。PMID 16458778 。

[2] ^ Lord EM、Harwell L、Koch CJ（1993 年12月）。 「 2-ニトロイミダゾール付加物を認識するモノクローナル抗体による低酸素細胞の検出」。Cancer Research。53 （ 23）：5721–6。PMID 8242628。

[3] ^ Koch CJ、 Evans SM（2015年3月）。「低酸素症の検出と治療戦略の最適化」。核医学セミナー。45 （2）：163–76。doi ：10.1053/j.semnuclmed.2014.10.004。PMC 4365940。PMID 25704388。

[4] Koch CJ (2002). 「[1] 酸素センサーと 2-ニトロイミダゾール EF5 を使用した細胞と組織内の絶対酸素レベルの測定」酸素センサーと 2-ニトロイミダゾール EF5 を使用した細胞と組織内の絶対酸素レベルの測定。Methods in Enzymology。Vol. 352。Elsevier。pp. 3–31。doi :10.1016/s0076-6879(02) 52003-6。ISBN 978-0-12-182255-2. PMID 12125356。

[5] Ziemer LS、Evans SM、Kachur AV、Shuman AL、Cardi CA、Jenkins WT、他 (2003 年 2 月)。「2-ニトロイミダゾール 18F-EF5 を使用したラットの腫瘍低酸素症の非侵襲的イメージング」。European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging。30 (2): 259–66。doi : 10.1007 /s00259-002-1037-5。PMID 12552344。S2CID 22002592 。

[6] Lin LL、Silvoniemi A、Stubbs JB、Rengan R、Suilamo S、Solin O、他 (2012 年 9 月)。「腫瘍患者における低酸素トレーサー (18)F-EF5 の放射線量測定と体内分布」。Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals。27 ( 7): 412–9。doi : 10.1089/cbr.2011.1130。PMID 22897720 。

[7] Komar G, Seppänen M, Eskola O, Lindholm P, Grönroos TJ, Forsback S, et al. (2008年12月). 「18F-EF5: 頭頸部癌における低酸素症の画像診断のための新しいPETトレーサー」. Journal of Nuclear Medicine . 49 (12): 1944–51. doi : 10.2967/jnumed.108.053785 . PMID 18997048. S2CID 16561341.

[8] Komar G, Lehtiö K, Seppänen M, Eskola O, Levola H, Lindholm P, et al. (2014年11月). 「放射線化学療法を受けた頭頸部癌患者における腫瘍血流、[ ¹⁸ F]EF5および[ ^{18 F]FDG PET/CT画像の予後価値」。European}Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging . 41 (11): 2042–50. doi :10.1007/s00259-014-2818-3. PMID 24898846. S2CID 6276936.

[9] Silvoniemi A, Suilamo S, Laitinen T, Forsback S, Löyttyniemi E, Vaittinen S, et al. (2018年2月). 「頭頸部癌における[18F]EF5 PET/CTを用いた腫瘍低酸素症イメージングの再現性」. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging . 45 (2): 161–169. doi :10.1007/s00259-017-3857-3. PMC 5745570. PMID 29075831 .

[10] ナルバ、サラ I.セッパネン、マルコ P.ライコウ、ジュホRH。フォルスバック、サリタ J.オルテ、カトリ J.ヴィルタネン、ジョアンナ M.ハイニネン、ヨハンナ。ひえたねん、さかり（2021年12月）。「子宮頸がんにおける 18F-EF5 PET/MRI による腫瘍低酸素症のイメージング」。臨床核医学。46 (12): 952–957。土井: 10.1097/RLU.0000000000003914。ISSN 1536-0229。PMID 34619699。

[11] ラーシク M、ヒニネン J、フォルスバック S、ノポネン T、セッパネン M、ヒエタネン S (2020 年 9 月)。「卵巣腫瘍における低酸素状態を画像化するための[18F]EF5-PET/CTの実現可能性：臨床研究」。EJNMMIリサーチ。10 (1): 103.土井: 10.1186/s13550-020-00689-z。PMC 7483702。PMID 32910291。