トリス(ベンジルトリアゾリルメチル)アミン

トリス(ベンジルトリアゾリルメチル)アミン

名前
推奨されるIUPAC名 1-(1-ベンジル-1 H -1,2,3-トリアゾール-4-イル)-N , N-ビス[(1-ベンジル-1 H -1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]メタンアミン
識別子
CAS番号	510758-28-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	9378431 はい
ECHA 情報カード	100.221.401
パブケム CID	11203363
ユニ	TC4DSF6TA2 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID20458589
InChI InChI=1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32-29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1-15,22-24H,16-21H2 キー: WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32-29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1-15,22-24H,16-21H2 InChI=1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32-29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1-15,22-24H,16-21H2 キー: WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N
笑顔 c1ccc(cc1)Cn2cc(nn2)CN(Cc3cn(nn3)Cc4ccccc4)Cc5cn(nn5)Cc6ccccc6
プロパティ
化学式	炭素30水素30窒素10
モル質量	530.640 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

トリス((1-ベンジル-4-トリアゾリル)メチル)アミン(TBTA) は、 1,2,3-トリアゾール基を含む第三級アミンです。銅(I) と錯体を形成して配位子として使用すると、さまざまな水性および有機溶媒中で、アルキンとアジドの間で定量的かつ位置選択的な形式的なヒュイスゲン 1,3-双極子付加環化反応が可能になります。

この配位子は、銅(I)の酸化状態を安定化させることで触媒作用を促進し、同時にCuAAC反応の触媒サイクルの進行を可能にすると考えられています。

トリス((1-ベンジル-4-トリアゾリル)メチル)アミンのCu(I)錯体の単結晶X線回折により、1つのトリアゾール単位が2つの金属中心を架橋する珍しい二核ジカチオンのことが明らかになり、これは「クリック」環化付加反応の効果的な触媒です。結晶状態のTBTAとCu(II)の錯体の構造は三方両錐体であり、アスコルビン酸ナトリウム、銅金属、またはその他の還元剤によって活性な「クリック」触媒形態に還元できます。

文献では、タンパク質や酵素のタグ付けのための生化学的ツールとして広く使用されている。この化合物は現在、シグマアルドリッチとインビトロジェンから市販されている。トリプロパルギルアミンとベンジルアジドのクリック反応によって調製できる可能性がある：^{[1] [2]}