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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
メチル (2 E ,3 S ,4 R ,5 E )-4-メトキシ-2-(メトキシメチリデン)-3-メチル-6-フェニルヘキサ-5-エノエート | |
| その他の名前
(−)-オウデマンシンA
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ17Ｈ22Ｏ4 | |
| モル質量 | 290.359 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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オーデマンシンAは、担子菌類のオーデマンシエラ・ムシダから初めて単離された天然物である。その化学構造は1979年にX線結晶構造解析によって決定され、絶対立体化学は全合成によって決定された。密接に関連する2つの誘導体、オーデマンシンBとXも他の担子菌類から単離されている。これらはすべて多くの糸状菌や酵母に対して生物学的に活性であるが、有用な商品となるには効力と安定性が不十分である。しかし、これらとストロビルリンの発見により、同じ作用機序を持つアゾキシストロビンなどの農業用殺菌剤が生まれた。 [1]
分離と特性評価
ウデマンシン A（当初は単にウデマンシンとして知られていた）R 1 = R 2 = Hは、担子菌類Oudemansiella mucidaの菌糸発酵物から単離された後、1979 年に初めて記述された。メトキシ基と隣接するメチル基の相対配置を含むその構造は、分光学的方法と単結晶 X 線分析の両方によって確立されたが、その絶対立体化学は当時未決定であった。[2] その後、担子菌類Mycena polygrammaとXerula melanotrichaの培養物中に発見された。後者の菌類は、R 1 = MeO および R 2 = Cl のウデマンシン B も生成する。R 1 = H および R 2 = MeO のウデマンシン X は、 Oudemansiella radicataから単離された。[3]
化学合成
オーデマンシンは全合成の対象となっており、1983年には(-)-オーデマンシンAの合成により、3つの化合物すべてが(9S,10S)-配置であることが確立された。[4]オーデマンシンBおよびXの合成経路も報告されている。[1]
殺菌剤としての作用機序
殺菌効果は、当時としては斬新な作用機序であるQoI阻害に起因することが示されました。[5]これは、この化合物と関連天然物質であるストロビルリンに共通するβ-メトキシアクリル酸サブ構造に関連していました。いくつかの農薬会社による集中的な研究により、同じ作用機序に基づく有用な農業用殺菌剤が開発されました。その代表的な例がアゾキシストロビンです。[1]
参考文献
- ^ abc Clough, JM (1993). 「ストロビルリン、オウデマンシン、ミクソチアゾール、β-メトキシアクリル酸の殺菌誘導体」。Natural Product Reports . 10 (6): 565–574. doi :10.1039/NP9931000565. PMID 8121648.
- ^ アンケ、ティム;ヘクト、ハンス・ユルゲン。チャラム、ゲオルグス。ヴォルフガング、シュテグリッヒ (1979)。 「担子菌由来の抗生物質。 IX. Oudemansiella mucida (Schrader ex Fr.) hoehnel (Agaricales) 由来の抗真菌抗生物質、Oudemansin」。抗生物質ジャーナル。32 (11): 1112–1117。土井：10.7164/抗生物質.32.1112。PMID 528381。
- ^ Lorenzen, K.; Anke, T. (1998). Mori, Kenji (ed.). 「新しい生物活性天然物の供給源としての担子菌類」Current Organic Chemistry . 2 (4). Bentham Science Publishers: 329–364. doi :10.2174/1385272802666220128213627. ISSN 1385-2728. S2CID 246934805.
- ^ 秋田宏之;越路寛子。古市、秋也。堀越 幸樹;大石武史（1983） 「(−)-オーデマンシンの全合成におけるオーデマンシンの絶対配置」。四面体の文字。24 (19): 2009 ～ 2010 年。土井：10.1016/S0040-4039(00)81829-8。
- ^ Becker, WF; von Jagow, G.; Anke, T.; Steglich, W. (1981). 「オウデマンシン、ストロビルリン A、ストロビルリン B、ミクソチアゾール: E-β-メトキシアクリレート系を共通構造要素とする呼吸鎖の bc 1 セグメントの新しい阻害剤」. FEBS Letters . 132 (2): 329–333. doi :10.1016/0014-5793(81)81190-8. PMID 6271595. S2CID 11294426.
さらに読む
- アンケ、ティム。シュテーリッヒ、ヴォルフガング (1999)。 「ストロビルリンとオーデマンシン」。サウスカロライナ州グレイブリーにて。 Thiericke、R. (編)。自然からの創薬。スプリンガー。 320–334ページ。ISBN 3540648445。
- Morton, V.; Staub, T. (2008). 「殺菌剤の短い歴史」。Apsnet特集記事。doi : 10.1094 /APSnetFeature-2008-0308。
- Reddy, P.Parvatha (2013)。「第 12 章: ストロビルリン系殺菌剤」。作物保護における最近の進歩。Springer。pp. 185–200。doi : 10.1007 / 978-81-322-0723-8。ISBN 978-81-322-0722-1. S2CID 13212055。