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レギウムの包囲は紀元前387年にシラクサ軍によってレギウム市に対して行われた。シラクサ軍は僭主ディオニュシオス1世に率いられていた。[ 1 ]ディオニュシオスは都市を占領し、住民を奴隷として売り飛ばした。
第三次シチリア戦争中、レギウムはカルタゴと同盟を結びシラクサに対抗した。これは、シラクサがマグナ・グラエキアにおけるライバルであり、両国がメッシーナ海峡の支配権を巡って争っていたためである。シラクサとカルタゴが和平を結んだ今、ディオニュシオスはレギウムへの復讐を企てた。ディオニュシオスは本土に侵攻し、エレポルスの戦いでレギウムの同盟国であるタウレントゥムのイタリア同盟を壊滅させた。その後、レギウムを包囲、占領、略奪し、住民を奴隷として売り飛ばした。レギウムは最終的にディオニュシオス2世によって再建されることになる。