Loading article…
有機化学において、負の超共役とは、満たされたπ軌道またはp軌道から隣接するσ *軌道への電子密度の供与である。[1]この現象は共鳴 の一種であり、分子または遷移状態を安定化することができる。[2]また、反結合軌道に電子密度を追加することでσ結合 の伸長を引き起こす。[1]
負の超共役はほとんど観察されないが、σ *軌道が特定のC–FまたはC–O結合に位置する場合に最も一般的に観察される。[3] [4]
負の超共役では、電子密度は、より一般的な超共役（σ 軌道から空の p 軌道へ）の場合とは反対方向（π 軌道または p 軌道から空の σ *軌道へ）に流れます。
参照
参考文献
- ^ ab 「負の超共役」（PDF） 。Old.iupac.org。 2012年3月24日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2013年10月23日閲覧。
- ^ 「2.2.3 負の超共役（Ebooksclub.org 分子軌道と有機化学反応 学生版）」Scribd.com。2011 年 4 月 29 日。2012年 8 月 20 日閲覧。
- ^ 「いくつかのフッ素含有基の負の超共役 – New Journal of Chemistry (RSC Publishing)」。Pubs.rsc.org 。 2012年8月20日閲覧。
- ^ Karni, Miriam; Bernasconi, Claude F.; Rappoport, Zvi (2007-08-09). 「SNV反応における中間体の安定化における負の超共役とアノマー効果の役割」. The Journal of Organic Chemistry . 73 (8): 2980–2994. doi :10.1021/jo7017476. PMID 18376875.