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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2 S )-2-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-2,3-ジヒドロ-7 H -フロ[3,2- g ][1]ベンゾピラン-7-オン | |
| その他の名前
ノダケネチン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ14Ｈ14Ｏ4 | |
| モル質量 | 246.262 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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マルメシン（ノダケネチン）は、ソラレンおよび直鎖状フラノクマリンの生合成における化合物の前駆体である。[1]
マルメシンは、一般にルーとして知られる植物、ルタ・グラベオレンスにおけるフロクマリンの生合成において中心的な役割を果たしている。これは、4',5'-ジヒドロフロクマリン誘導体につながるフラン環の形成における天然中間体として作用する。この物質はその後、ルーに含まれるソラレンやその他のフロクマリンに変換される。このハーブにマルメシンを与えると、放射能がソラレンに強く取り込まれ、その結果、植物自体にも取り込まれるようになった。[2]
スペクトラ
IRスペクトル
IR (ATR): νmax 3480、2971、1699、1631、1488 cm-1。[3]
プロトンNMR
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.59 (d, J = 9.5 Hz, 1H, 芳香族), 7.22 (s, 1H, 芳香族), 6.75 (d, J = 21.6 Hz, 1H, 芳香族), 6.20 (d, J = 9.5 Hz, 1H, 芳香族), 4.74 (t, J = 8.8 Hz, 1H, CH), 3.28-3.15 (m, 2H, CH2), 1.87 (s, 1H, OH), 1.37 (s, 3H, CH3), 1.24 (s, 3H, CH3) ppm。[4]
紫外線可視
UV: [中性]λmax 217 (ε7420); 338 (ε17700)( MeOH) [中性]λmax 332( EtOH). [5]
生産
マルメシンの合成は、実験室で何度も成功している。その方法の1つは、パラジウム触媒分子内カップリング反応に基づく戦略である。この反応は、ジヒドロピラン環を構築し、中間体（-）-プセダノールから化合物を合成する。全体の合成における重要なステップは、エノンの触媒的不斉エポキシ化を使用する。[6]
参考文献
- ^ Steck, Warren; Brown, Stewart A. (1971). 「線状フラノコンマリンの生合成における中間体としての (+)- および (−)- マルメシンの比較」.生化学および細胞生物学. 49 (11): 1213–1216. doi :10.1139/o71-174. ISSN 1208-6002. PMID 5134594.
- ^ カポラーレ、G.ダラクア、F.カポッツィ、A.マルシアーニ、S. Crocco, R. Ruta グラベオレンに存在するいくつかのフロクマリンの生合成に関する研究。 Zeitschrift für Naturforschung B 1971、26、1256-1259。
- ^ Ando, T.; Nagumo, M.; Ninomiya, M.; Tanaka, K.; Linhardt, RJ; Koketsu, M. クマリン誘導体の合成とHepG2細胞におけるt-BHP誘発酸化損傷に対する細胞保護効果。Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 2422-2425。
- ^ Kommera, R.; Bhimapaka, CR ジヒドロキサンチレチン、キサンチレチン、デクルシノール、マルメシンを調製するためのシンプルで効率的なアプローチ。Synthetic Communications 2020, 50, 3204-3211。
- ^ 匿名天然物辞典; Chapman & Hall: ロンドン、1994年。
- ^ 根本 孝文; 大島 孝文; 柴崎 正之. エノンの触媒的不斉エポキシ化による新規PKC活性化因子(+)-デクルシンおよびその誘導体のエナンチオ選択的全合成. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9569-9574.
外部リンク
- アブ・ムスタファ、エファット・A.フェイズ、MBE (1961)。 「天然クマリン。I. マルメシンとマルメシニン、 Ammi majus L.の果実からのさらなる生成物」。有機化学ジャーナル。26 (1): 161-166。土井：10.1021/jo01060a039。ISSN 0022-3263。