デレクとの生活

• アシュリー・レガットが演じるケイシー・マクドナルドは長女で、ナレーターも務めています。彼女は理想主義的で自立心が強く、学業にも熱心です。A型気質で、学業には非常にこだわりがあり、よく予習をします。ケイシーはオールAの優等生です。性格が合わないことや、家の中で長女同士という立場から、デレクとよく衝突します。ダンスが好きで、ジャズダンスのコンテストに出場します。番組の第3シーズンでは、短期間ですがチアリーダーも務めます。歌もとても上手で、学校のミュージカルにも参加します。最終的にデレクと一緒にクイーンズ大学に入学します。映画『バケーション・ウィズ・デレク』では、ケイシーが英語と経済学の二重専攻をすることが明らかになります。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』では、大人になったケイシーは弁護士になり、結婚して3人の子供がいます。その中には、多くの点でデレクに似ているティーンエイジャーのルカもいます。
• マイケル・シーター演じるデレク・ヴェンチュリは、長男でシリーズのタイトルにもなっている「デレク」。ケイシーとは違い、彼は気楽な性格で、目標達成や学業優秀のためには多少ずる賢いところもあるが、全く意地悪というわけではない。デレクは成績優秀者で、マーティとは「スマーティ」と呼び、マーティは彼を「スメレク」と呼ぶことから、二人の間には強い絆があることがうかがえる。しかし、彼はケイシーを困らせたり、いたずらを仕掛けたりするのが好きである。デレクはスポーツも大好きで、アイスホッケーチームに所属している。また、ギターを担当するD-Rockというバンドも持っている。最終シーズンでは、ケイシーと共にクイーンズ大学に入学する。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』では、大人になったデレクはロックスターとなり、ケイシーによく似たティーンエイジャーの娘スカイラーのシングルファーザーになっている。
• ジョーダン・トドシーが演じるエリザベス・“リジー”・マクドナルドは、ケイシーの男勝りな妹で、彼女の「相棒」的存在。普段はケイシーの味方だが、中間子としてエドウィンとも気が合う。とても忍耐強く、姉の言うことにはすぐに従う。サッカー、体操、テコンドーなどのスポーツも好きだ。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』には登場しないが、デレクが少しだけ言及している。
• ダニエル・マグダーが演じるエドウィン・ヴェンチュリは、デレクの弟。デレクを尊敬しており、様々な企みにおいてデレクの共犯者となることが多い。時折デレクに立ち向かうこともあるが、最終的には弱気になって引き下がる。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』には登場しないが、デレクによって簡単に言及される。
• アリエル・ウォラー演じるマルティナ・“マルティ”・ヴェンチュリは、ヴェンチュリ家の末っ子。末っ子である彼女は家族全員から注目を浴び、マクドナルド家とヴェンチュリ家の対立ではどちらにも影響されやすいが、同時に誰の意見にも簡単に反抗的に同意しないこともある。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』には登場しないが、デレクによって簡単に言及される。
• サイモン・マクドナルド＝ヴェンチュリ - デレク、ケイシー、リジー、エドウィン、マーティの異母兄弟で、家族に新しく加わった人物。ノーラはシリーズの最後にサイモンを妊娠していることに気づいて驚く。彼は映画『バケーション・ウィズ・デレク』でデビューした。彼は映画にしか登場しないため、テレビシリーズには出演していない。サイモンはノーラとジョージの唯一の実子である。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』では、大学生のサイモンをジョン・ダニエルが演じており、デレクの10代の娘とケイシーの10代の息子と年齢がそれほど変わらないため、「おじさん」と呼ばれることを嫌がっている様子が描かれている。
• ジョイ・タナー演じるノーラ・マクドナルド＝ヴェンチュリは、ケイシー、リジー、サイモンの母親であり、デレク、エドウィン、マーティの継母である。彼女は窓装飾の専門家として働いており、最近デニスという弁護士と結婚した（シリーズ開始前に離婚）。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』では、ジョージのふざけた行動に少々うんざりしている様子が描かれている。
• ジョン・ラルストン演じるジョージ・ヴェンチュリは、デレク、エドウィン、マーティ、サイモンの父親であり、ケイシーとリジーの継父である。弁護士として働いており、最近アビーという名の海洋生物学者と結婚した（シリーズ開始前に離婚）。サイモンを除けば、彼は家族の中で唯一全エピソードに登場しない人物で、シーズン4の2つのエピソードには登場しないが、出張中であることが理由として説明されている。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』では、彼は髭を生やし、より楽観的で冗談好きになっている。

• シャディア・シモンズとしてエミリー・デイビスは、ケイシーの親友で隣人であり、デレクに片思いしていた。彼女はシェルドン・シュレッパーと付き合っていたが、シェルドンはニューファンドランドに引っ越した。彼女とデレクは一度デートしたが、デレクがケイシーを困らせるためだけに彼女をデートに誘ったと告白したため、うまくいかないと判断した。しかし、デレクが彼女のことが好きだと気付き、プロムに誘った後、二人は再び付き合い始めた。彼女はよくケイシーが学校で人気者になるのを手伝い、彼女が馴染めるように助け、その過程で男の子のことを理解できるように手助けしている。ケイシーによると、彼女は「ケイシーの多くの問題に気楽な方法で対処する」。彼女は「サプライズ」のエピソードでデレクと付き合い始めたが、デレクがロキシーに興味を持ったため、「バケーション・ウィズ・デレク」の出来事の前に別れた。
• アーノルド・ピノックが演じるポール・グリービーは、ケイシーの進路指導カウンセラー。ケイシーはストレスを感じるといつも彼に相談に行くが、彼はたいてい質問をして、ケイシーが自分で問題を解決できるように促す。ケイシーは彼に質問をした後、すぐに自分で答えを見つける。彼の最後の登場は「未来病」のエピソード。
• キット・ウェイマン演じるサミュエル・“サム”・リチャーズは、デレクの親友であり、ケイシーがヴェンチュリ家に引っ越してきてから初めて好きになった相手。デレクの許可を得て、エピソード「Male Code Blue」で交際を始める。何度も別れた後、エピソード「Middle Manic」でついに別れるが、エピソード「Battle of the Bands」でケイシーがデレクのバンドのリードシンガーになったことをきっかけに、友達でいることを決める。「Surprise」では、ケンドラに誘われてプロムに出席する。映画「Life with Luca」では、デレクとケイシーが一時的にD-Rockを再結成した際に再会する。
• ローレン・コリンズ演じるケンドラ・メイソンは、人気者で、ケイシーの友人であり、「ベビーシッター大冒険」のエピソード以降、デレクの元カノとなる。彼女はまだデレクに片思いしており、「ただの友達」で彼とよりを戻そうとする。「サプライズ」では、サムと一緒にプロムに出席する。
• ロビー・アメル演じるマックス・ミラーは、学校のクォーターバックであり、ケイシーのボーイフレンド。「ベビーシッター大冒険」から登場。ケイシーをデートに誘う前は、チアリーダー部のキャプテン、エイミーと付き合っていた。二人は「アレルギーシーズン」で別れる。ケイシーは「キス2回、パーティー1回」で彼と復縁しようとするが、彼はすでに次の恋に進んでいた。
• シェーン・キッペルが演じるラルフ・パパダポリスは、デレクの友人であり、バンド仲間でもある。彼はあまり頭が良くないことがよく描かれている。シーズン4では、ラルフは一時的にケイシーに片思いをする。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』では、彼は大人になって脳外科医になったとされている。
• ウィリアム・グリーンブラットが演じるシェルドン・シュレッパー。彼はエミリーと交際していた。現在はニューファンドランドに住んでいる。彼以外の兄弟姉妹は全員クラス委員長を務めたことがある。
• ケイト・トッド演じるサリーは、デレクの同僚で、元カレのパトリックと別れた後、デレクに好意を抱き始める。ケイシーとノラの妨害と計画もあり、二人はついに交際を始める。サリーがブリティッシュコロンビア大学（UBC）に進学することを決めた後、二人は別れるが、すぐに復縁し、その後、サリーが実際にバンクーバーに行くことになったことで、完全に別れることになる。
• ジョー・ディニコルが演じるトルーマン・フレンチは、ケイシーが繰り返し夢に見る転校生。ケイシーは彼への気持ちを否定するが、最終的には彼と付き合うことに同意する。トルーマンは「6½」で初登場。「No More Games」で一緒に行くことに同意し、「Teddy's Back」でデートを始める。「Truman's Last Chance」でケイシーがトルーマンがヴィッキーにキスされているのを見て、逆だと思い込んで別れる。ケイシーは落ち込むが、プロムでトルーマンと再会し、「Surprise」で仲直りするが、「Vacation With Derek」の出来事の前にケイシーがジェシーに興味を持ったため別れる。

• サラ・ガドン（シーズン1のエピソード「結婚式」）と、後にポーラ・ブランカティ（シーズン4のエピソード「トルーマンの最後のチャンス」）が、トロント出身のケイシーとリジーのいとこ、ヴィクトリア（通称ヴィッキー）役で出演。ヴィッキーとケイシーは仲が悪いようで、ケイシーとデレクがヴィッキーの母親の結婚披露宴の準備を手伝うことになり、ケイシーは後に、誰も知らないところでデレクとヴィッキーがキスをしていたことを知る。シーズン4では、ヴィッキーとケイシーの関係は改善しているように見えるが、ヴィッキーはトルーマンの元カノであることが明らかになり、トルーマンがケイシーと付き合っている間に彼とキスをする。
• アレックス・ハウスが演じるトレバー（シーズン2のエピソード「賭け」）は、デレクとケイシーの学校に通う「パンク」な少年。デレクはケイシーに、トレバーをデートに誘わせることはできないだろうと賭けを持ちかけ、ケイシーはその賭けに乗る。そしてすぐにトレバーに恋心を抱くようになる。デレクが介入し、ケイシーが嘘をついたことを責め立てたため、ケイシーはトレバーに恋心を告白し、賭けに負けてしまう。ケイシーは、トレバーがエミリーに片思いしていたからこそ自分と付き合っていたことを知るが、二人はその後も友達関係を続ける。
• キア・ギルクリストがジェイミー役（シーズン3のエピソード「It's Our Party」と「When Derek Met Sally」に登場）。リジーの親友で、彼女に片思いしている。
• ハンナ・ロックナー演じるミシェル（シーズン3のエピソード：「It's Our Party」「Power Failure」「Derek's School of Dating」）は、リジーとエドウィンの誕生日パーティーで初登場し、そこでエドウィンとキスをした後、彼のガールフレンドになる。登場回数は少ないものの、頻繁に言及される。
• アダム・ブッチャーがノエル・コヴィントン役（シーズン3のエピソード「Show-Off-Tune」と「Allergy Season」、シーズン4のエピソード「Just Friends」）を演じる。ノエルは「芸術家肌」の少年で、ケイシーは彼が賭けで劇の主役のオーディションを受けた際に彼と友達になる。そして、意外にも主役を勝ち取り、ケイシーと共演することになる。彼はケイシーに恋心を抱く。エピソード「Just Friends」では、ケイシーはデレクに男女が友達になれることを証明するためにノエルと付き合い始めるが、ノエルがケイシーにデートに誘われたと思い込んだことで裏目に出る。「Surprise」ではノエルは登場しないが、ケイシーのプロムのデート相手候補として名前が挙がるが、デレクの予備候補の一人と行くことになる。
• ジョン・ネルズ演じるフランク・ラシター校長（シーズン2のエピソード「いたずら戦争」、シーズン3のエピソード「停電」、シーズン4のエピソード「未来病」）。シーズン2から登場する新校長で、デレクに苛立ちを募らせ、一時は退学させそうになる。映画『ライフ・ウィズ・ルカ』では、デレクに振り回されたせいで校長業を続けられなくなったと述べ、税関・国境警備局の職員になっている。
• マイケル・カネフスキーが演じるティンカー・トムリン（シーズン2のエピソード「ベンチュリアン候補生」と「いたずら戦争」、シーズン3のエピソード「停電」）。学校では内気な少年で、権威に従い、ケイシーに片思いしているようだ。
• キャメロン・アンセルが演じるテディ（シーズン3のエピソード「ベビーシッター大冒険」、シーズン4のエピソード「テディが帰ってきた」）は、エドウィンの友人の一人で、いたずら好きだが、デレクほど上手ではない。
• リック・ロバーツが演じるデニス・マクドナルド（シーズン2のエピソード「ディナーゲスト」）。ケイシーとリジーの実父であり、ノーラの元夫で、ニューヨークで企業弁護士として働いている。
• ジェニファー・ウィグモアが演じるアビー（シーズン3のエピソード「アディオス、デレク」）。デレク、エドウィン、マーティの実母であり、ジョージの元妻で、スペインで海洋生物学者として働いている。
• バーバラ・ゴードンがマッジおばさん役（シーズン3のエピソード「デレクスのクリスマス」）、ジョージのおばさん。
• タラ・マニュエルが演じるフィオナおばさん（シーズン1のエピソード「結婚式」）。ノーラの姉であり、ケイシーとリジーのおばさん、ヴィクトリアの母親。娘の反対を押し切って別の男性と結婚する。

『ライフ・ウィズ・デレク』と、同じくカナダのシットコム『ナチュラリー、サディ』は、2005年にアメリカのディズニー・チャンネルで放送が開始されました。2007年6月、 『ナチュラリー、サディ』は同チャンネルから削除されましたが、『ライフ・ウィズ・デレク』はそのまま放送が続けられました。多くのエピソードは元々カナダのファミリーチャンネルで放送されていましたが、ディズニーはしばしばそれらのエピソードを新作エピソードとして宣伝していました。『ライフ・ウィズ・デレク』は2010年1月2日以降ディズニー・チャンネルでは放送されていませんが、再放送は2016年9月までファミリーチャンネルとファミリーCHRGDで放送され続け（その後2022年にファミリーチャンネルに戻り、2025年10月23日のネットワーク閉鎖まで放送されました）、カナダのVRAK.TVでも放送されました。

最初の2シーズンは2019年12月26日にCBC Gemに追加されました。 ^{[ 8 ]}残りのエピソードはその後2020年2月14日に追加されました。 ^{[ 9 ]} 2023年には、全4シーズンがRoku TVに追加されました。^{[ 10 ]} 2024年には、全4シーズンがbyutv.orgとBYUtvアプリで視聴可能になりました。