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ケンタッキー（1861年- 1875年）は、アメリカのサラブレッド競走馬として成功を収め、23回の出走のうち21回に勝利し、20連勝を記録した。
ケンタッキーの父はレキシントンで、レキシントンは1861年に3頭の牡馬（グレンコーの牝馬から生まれた）を産み、その3頭はそれぞれアメリカで最も優れた競走馬の1頭となった。ノーフォーク、アステロイド、そしてケンタッキーである。ノーフォークとアステロイドは競走生活を通して無敗であり、ケンタッキーを破った数少ない馬の1頭がノーフォークだった。ケンタッキーの母は輸入されたイギリスのチャンピオン、グレンコーの娘であるマグノリアである。[ 1 ]グレンコーはケンタッキー州のジョン・ハーパーのナントゥラ牧場で繋養されていた。彼の父系はヘロドまで遡る。
細長い鹿毛で、細い白い縞模様と白い前肢の球節を持つケンタッキーは、サラトガ競馬場の創設者の一人であり、ジョッキークラブの共同オーナー（そして初代会長）であったジョン・ハンターが所有していた。
ケンタッキーはおそらくA.ジャクソン・マイナーによって調教された（事実関係は不明）が、2歳時の唯一の出走で勝利を収めた。3歳になると、ジョン・ハンター、ウィリアム・R・トラバース、ジョージ・オズグッドの所有馬として、初開催のジャージーダービーで2度目の出走となったが、ノーフォークに次いで4着に敗れた。その後、1864年の第1回トラバースステークスや、 2¼マイルの距離で行われたサラトガカップの最初の2回を含む20連勝を飾った。また、新しく開場したジェロームパーク競馬場で行われた4マイルの予選レースでの第1回イノギュラルステークスでも勝利した。レースの距離が2マイル、3マイル、4マイルだった3シーズン（1864年、1865年、1866年）の間、彼は東海岸競馬の紛れもないチャンピオンだった。[ 2 ]
1866年、ケンタッキーは当時としては破格の4万ドルでレナード・ジェロームに売却された。ジェローム・ハンディキャップはこのジェロームにちなんで名付けられた。その後、ケンタッキーはアニーズウッド・ステーブル（オーガスト・ベルモント、ジョン・ハンター、レナード・ジェローム、ロデリック・キャメロン、ウィリアム・トラバースの共同経営）に転売された。1868年10月、ケンタッキーは再び競売にかけられ、ベルモントが1万5000ドルで買い取った。
ジョセフ・クレブは、アステロイド（ケンタッキー州のトップホース）とケンタッキー（ニューヨーク州のベストホース）の間で2つのマッチレースを企画した。両オーナーは、ニューヨークとルイビルでそれぞれ1回ずつ、勝者総取り2万ドルの2つのマッチレースに勝つ自信があった。しかし残念ながら、アステロイドはトレーニング中に腱を痛め、マッチレースが行われる前に引退した。[ 3 ]
彼は1867年、6歳で唯一出場した試合で敗戦を喫した。これは彼のキャリア全体を通して2度目の敗北だった。
1869年、ベルモントはケンタッキーをニューヨーク州バビロンにある自身の牧場に送り、そこでチャンピオン牝馬ウッドバイン（1869年）を輩出した。また、ステークス競走の優勝馬バートラム（牡、 1873年）、エラスティック（牝、1871年）、ベアトリス、メドラ、ダブリンもケンタッキーから生まれた。
彼は1875年4月にナーサリースタッドで亡くなった。奇しくも、彼の父であるレキシントン（「ウッドバーンの盲目の英雄」）が亡くなったのと同じ年である。ケンタッキーは1983年に全米競馬博物館の殿堂入りを果たした。