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ジョン・カルダーウッドはスコットランド生まれのアメリカ人鉱夫であり、影響力のある労働組合指導者で、1894年のクリップルクリーク鉱夫ストライキでは、西部鉱夫連盟が組織した鉱夫たちを勝利に導いた。彼の両親や生い立ちについてはほとんど知られていない。
カルダーウッドはスコットランドのイースト・エアシャー州キルマーノックで生まれ、9歳で地元の炭鉱で働きながら、夜間公立学校に通った。17歳でアメリカに移住後、ペンシルベニア州マッキーズポートにあるマッキーズポート鉱山学校に入学し、1876年に卒業した。
卒業後、カルダーウッドはコロラド州に定住した。彼はアスペンの鉱山労働者組合の会長に選出された。1893年11月、彼は西部鉱山労働者連盟（WFM）の要請を受けてコロラド州クリプルクリークへ赴き、現地の鉱山労働者の組織化に取り組んだ。
カルダーウッドは、 1894年のクリプルクリーク鉱山労働者ストライキ当時、新しく結成されたWFM（全米鉱山労働者連盟）の会長を務めていた。ストライキが始まると、カルダーウッドはWFMの第2回大会に出席するため、ユタ州ソルトレイクシティへ向かった。彼の出発により、元米陸軍将校のジュニウス・J・ジョンソンが組合の指揮を執ることになった。ジョンソンの周到な計画と冷静な判断力のおかげで、鉱山労働者たちはストライキを鎮圧するために送り込まれた雇われ暴力団による最初の攻撃を乗り切ることができた。カルダーウッドはストライキ3日目にクリプルクリークに戻り、再び指揮を執った。ストライキは大成功を収めた。
ストライキ後もカルダーウッドは組合長を務めた。ブラックリストに載せられ、鉱夫としての仕事を見つけることができなかった彼は、鉱石分析官として働いた。カルダーウッドは1901年に地元組合の会長を退任し、ジョン・カリーが後任となった。1897年、カルダーウッドはビクター・エルクス・ロッジ第367支部を結成した37人のうちの1人であり、初代書記を務めた。
カルダーウッドは1905年のクリップルクリーク・ストライキでの自身の体験について執筆した。エマ・ラングドンは、 1903年から1904年にかけてのクリップルクリーク鉱山労働者ストライキ当時、コロラド州ビクターで新聞記者をしていた男性の妻だった。彼女の夫は州民兵によって悪名高い独房に不当に投獄されていた。憤慨したラングドンは、1903年から1904年のストライキに関する本を執筆・出版した。カルダーウッドはこの本に1章を寄稿し、1894年のストライキの背景について解説した。これは、ストライキに関する最も包括的な一人称視点の記述として出版されている。