イミノクマリン

イミノクマリンは、イミン基が結合したクマリンからなる化学物質のグループです。

2-イミノクマリンの多くの誘導体は、発光指示薬^[1]、レーザー染料^[2]^[3]^[4]として応用され、それらは生物学的に活性な化合物としても知られています。^[5]^[6]^[7]さらに、2-イミノピラン環の構造的特徴は、これらの化合物の異常な反応性を引き起こします。^[8]^[9]報告されている変換のほとんどはイミノピラン環に直接影響を及ぼし、イミノ基は多くの場合、求核攻撃および求電子攻撃の主な標的です。しかし、さらに、これらの化合物のイミノ基は、そのような相互作用に参加できる他の官能基を含むことができます。したがって、2-イミノクマリン-3-(チオ)カルボキソアミド4, 5 のイミノおよびアミド求核基の近接配置は、これらの化合物をさまざまな複素環式システムを構築するための構成要素として利用する大きな機会を生み出します。

イミノクマリンは、サリチルアルデヒドと置換アセトニトリルとの反応によるクネーヴェナーゲル縮合のバリエーションによって形成される。^[10]

参考文献

^ ニコロフ、P.;チュチュルコフ、N.ドリャンスカ、V. Zeitschrift für Naturforschung。 1987、42 (9)、987-993
^ Asimov, MM; Nikitchenko, VM; Novikov, AI; Rubinov, AN; Bor, Zs.; Gaty, L. (1988). 「新しい高効率ビスクマリンレーザー染料」. Chemical Physics Letters . 149 (2). Elsevier BV: 140–144. doi :10.1016/0009-2614(88)87210-5. ISSN 0009-2614.
^ Liepouri, F.; Foukaraki, E.; Deligeorgiev, TG; Katerinopoulos, HE (2001). 「可視光で励起されるイミノクマリンベースの低親和性蛍光Ca2+指示薬」. Cell Calcium . 30 (5). Elsevier BV: 331–335. doi :10.1054/ceca.2001.0240. ISSN 0143-4160.
^ クリモバAI;ペトゥコフ、バージニア州。ポポフ MB クアント。エレクトロニカ (モスクワ) 1985、12 (10)、2163-2166
^ Bylov, Igor E; Vasylyev, Maksym V; Bilokin, Yaroslav V (1999). 「N-置換2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-3-カルボキサミドおよびその2-イミノ類似体の合成および抗炎症活性」。European Journal of Medicinal Chemistry。34 ( 11 ). Elsevier BV: 997–1001. doi :10.1016/s0223-5234(99)00119-1. ISSN 0223-5234.
^ Huang, Chi-Kuang; Wu, Feng-Ying; Ai, You-Xi (1995). 「ポリヒドロキシ化 3-(N-フェニル) カルバモイル-2-イミノクロメン誘導体はチロシンキナーゼ p60c-src の強力な阻害剤である」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 5 (20). Elsevier BV: 2423–2428. doi :10.1016/0960-894x(95)00422-p. ISSN 0960-894X.
^ Hadfield, JA; Pavlidis, VH; Perry, PJ; McGown, AT 抗がん剤。1999年、10（6）、591-595
^ ズラーベル、イリーナ・O.コバレンコ、セルギー M.イヴァチチェンコ、アレクサンドル V.チェルニク、ヴァレンティン P.シンカレンコ、パブロ E. (2004)。「置換された 3-(5-アミノ-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-2H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-2-オンの合成」。複素環化学ジャーナル。41 (4)。ワイリー: 517–524。土井：10.1002/jhet.5570410407。ISSN 0022-152X。
^ オキャラハン CN Proc. R. Ir.アカド。 1973、73 (17)、291-297
^ O'Callaghan, Conor N. (1980). 「2-アリール-4-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾピラノ[2,3-d]ピリミジンの2-アリール-4-ヒドロキシ-5H-ベンゾピラノ[2,3-d]ピリミジンへの異性化」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 1。Royal Society of Chemistry (RSC): 1335-1337。doi :10.1039/p19800001335。ISSN 0300-922X 。

[1] ニコロフ、P.;チュチュルコフ、N.ドリャンスカ、V. Zeitschrift für Naturforschung。 1987、42 (9)、987-993

[2] Asimov, MM; Nikitchenko, VM; Novikov, AI; Rubinov, AN; Bor, Zs.; Gaty, L. (1988). 「新しい高効率ビスクマリンレーザー染料」. Chemical Physics Letters . 149 (2). Elsevier BV: 140–144. doi :10.1016/0009-2614(88)87210-5. ISSN 0009-2614.

[3] Liepouri, F.; Foukaraki, E.; Deligeorgiev, TG; Katerinopoulos, HE (2001). 「可視光で励起されるイミノクマリンベースの低親和性蛍光Ca2+指示薬」. Cell Calcium . 30 (5). Elsevier BV: 331–335. doi :10.1054/ceca.2001.0240. ISSN 0143-4160.

[4] クリモバAI;ペトゥコフ、バージニア州。ポポフ MB クアント。エレクトロニカ (モスクワ) 1985、12 (10)、2163-2166

[5] Bylov, Igor E; Vasylyev, Maksym V; Bilokin, Yaroslav V (1999). 「N-置換2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-3-カルボキサミドおよびその2-イミノ類似体の合成および抗炎症活性」。European Journal of Medicinal Chemistry。34 ( 11 ). Elsevier BV: 997–1001. doi :10.1016/s0223-5234(99)00119-1. ISSN 0223-5234.

[6] Huang, Chi-Kuang; Wu, Feng-Ying; Ai, You-Xi (1995). 「ポリヒドロキシ化 3-(N-フェニル) カルバモイル-2-イミノクロメン誘導体はチロシンキナーゼ p60c-src の強力な阻害剤である」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 5 (20). Elsevier BV: 2423–2428. doi :10.1016/0960-894x(95)00422-p. ISSN 0960-894X.

[7] Hadfield, JA; Pavlidis, VH; Perry, PJ; McGown, AT 抗がん剤。1999年、10（6）、591-595

[8] ズラーベル、イリーナ・O.コバレンコ、セルギー M.イヴァチチェンコ、アレクサンドル V.チェルニク、ヴァレンティン P.シンカレンコ、パブロ E. (2004)。「置換された 3-(5-アミノ-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル)-2H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-2-オンの合成」。複素環化学ジャーナル。41 (4)。ワイリー: 517–524。土井：10.1002/jhet.5570410407。ISSN 0022-152X。

[9] オキャラハン CN Proc. R. Ir.アカド。 1973、73 (17)、291-297

[10] O'Callaghan, Conor N. (1980). 「2-アリール-4-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾピラノ[2,3-d]ピリミジンの2-アリール-4-ヒドロキシ-5H-ベンゾピラノ[2,3-d]ピリミジンへの異性化」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions 1。Royal Society of Chemistry (RSC): 1335-1337。doi :10.1039/p19800001335。ISSN 0300-922X 。