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ヴァイマル＝オルラムンデ伯ヘルマン2世（1184年頃- 1247年12月27日）は、アスカニア家の出身である。彼は1206年から死去するまでヴァイマル＝オルラムンデ伯領を統治した。
彼はジークフリート3世伯爵（1155年頃- 1206年）と、デンマーク王ヴァルデマール1世の娘である妻ゾフィー（1159年 - 1208年頃）の末息子であった。[ 1 ]
1206年に父が亡くなった後、ヘルマン2世は兄のアルブレヒト2世と共同でヴァイマル＝オルラムンデを統治した。[ 2 ]彼はオルラムンデとルドルフシュタットの間にあるシャウエンフォルスト城を占領していたテューリンゲン方伯ヘルマン1世 と次第に対立を深めていった。1214年、テューリンゲンのヘルマンはヴァイマル城でヴァイマル＝オルラムンデのヘルマンを捕虜にした。テューリンゲン方伯ルートヴィヒ4世も兄弟のヘルマンとアルブレヒトと戦った。テューリンゲンとの紛争が続く中、ヘルマン2世は領土主権を拡大することに成功した。彼はヴァイマル市とオーバーヴァイマルにシトー会修道院を建設した。ゲルフ家とホーエンシュタウフェン家の争いでは、ホーエンシュタウフェン側についた。彼の絶え間ない争いは最終的に王朝の崩壊を招いた。二つの主要都市の周辺地域はそれぞれ独立した領土として残っていたため、1265年頃、彼の息子であるヘルマン3世とオットー3世が伯領をヴァイマルとオルラムンデというほぼ独立した二つの伯領に分割したのは理にかなっていた。
ヘルマン2世は、メラニア公オットー1世の娘であるアンデクス＝メラニア公女ベアトリクスと結婚した。彼女は、クルムバッハとミッテルベルクを含むプラッセンブルク領と、ゴルトクローナハ、マイナウ、ヴィルスベルク、プレッツェンドルフ、ツヴェルニッツ城、トレプガストを含むベルネック領の相続人であった。ヘルマン2世とベアトリクスの間には、以下の子供たちがいた。