アンリ・ジェラール・ウィンケルマン(1876年8月17日 - 1952年12月27日)は、オランダの軍人で、ドイツによるオランダ侵攻の際にオランダ軍の最高司令官を務めた。
ウィンケルマンはマーストリヒトで、ユリウス・ヘンドリック・ウィンケルマンとシャーロット・ヘンリエッテ・ブラームスの息子として生まれた。中等教育を修了後、ブレダの王立陸軍士官学校( KMA)に入学した。当初はオランダ領東インド諸島のオランダ植民地軍であるKNILの将校になることを目指していたが、訓練中に目標を変更し、歩兵将校となった。1896年に中尉に昇進した。
彼は1902年にアレンディン・ヤコミーナ・コートと結婚し、2男2女をもうけた。軍事教育を終えた彼は、オランダ軍で昇進を重ね始めた。1913年に大尉に昇進し、1923年に少佐、1931年には少将に昇進してオランダ第4師団の司令官となった。1934年には中将となったが、その後まもなく軍を離れた。ウィンケルマンはオランダ軍参謀総長の地位を目指して運動したが、イザーク・レインダース将軍に敗れた。その後、ウィンケルマンは退役を決意し、名誉除隊となった。退役将校として、彼はさまざまな形で活動を続け、顧問を務めた。
オランダは1939年8月28日、ナチス・ドイツによるポーランド侵攻の4日前に軍隊を動員した。参謀総長のレインダース将軍がオランダ軍最高司令官に任命されたが、国防長官アドリアーン・ダイクスホーンとの個人的および職業上の関係は当初から良好とは言えず、最終的にレインダースは1940年2月5日に(名誉除隊)となった。オランダ内閣の短い会合の後、ウィンケルマン将軍がハーグ(オランダ政府の所在地)に召喚され、新たなオランダ軍司令官への任命を打診された。彼は翌日、その職を引き受けた。
ウィンケルマンは自軍の限界を十分に認識していた。彼が指揮できる兵力は28万人で、国全体を防衛するには到底足りなかった。オランダ軍は戦車を保有しておらず、野砲や対空砲も不足していた。ウィンケルマンは、オランダ軍が近代的な「機動的な」防衛を行う能力はないと確信していた。そこで彼は、物事を単純化することにした。オランダ軍は「要塞オランダ」(北ホラント州、南ホラント州、ユトレヒト州、現在のランドスタット地方にほぼ相当する地域)のみを、伝統的な固定防衛線と要塞化された陣地を用いて防衛することにした。ウィンケルマンは、オランダ軍がヒトラーの軍隊をドイツ本土に押し戻せるなどという幻想は抱いていなかった。むしろ、オランダ軍はドイツ軍の進軍を遅らせ、時間を稼ぎ、連合軍が合流できるまで要塞オランダをオランダ軍の手に留めておくべきだと考えていた。
実際には、北部の3州(ドレンテ、フローニンゲン、フリースラント)は大部分が無防備なままだった。アフスライトダイク(フリースラント州と北ホラント州を結ぶ長い堤防)の東端にある最新鋭の要塞は、ドイツ軍の侵攻を阻止し、ドイツ軍が北から要塞オランダを脅かすのを防ぐと期待されていた。国の東部では、最初の抵抗線はアイセル川とマース川に沿って走っていた。しかし、オランダの主要な防衛線は国の中心部にあり、グレッベ線と呼ばれ、第2軍団と第4軍団全体によって守られることになっていた。グレッベ線は、要塞オランダの東戦線(かつてオランダ防衛システムの誇りであった新オランダ水線は、時代遅れでユトレヒトやアムステルダムなどの主要都市に近すぎると見なされていた)として、最後まで守られることになっていた。

ドイツ軍の侵攻は、1940年5月10日 午前3時55分(現地時間)に始まった。ヒトラーの大胆な計画は、ハーグ周辺に空挺部隊を降下させ、市内に進攻し、オランダ政府、王室、最高軍司令部を捕らえて、24時間以内にオランダを屈服させるというものだったが、失敗に終わった。東部では、ドイツ軍は比較的容易にオランダ国境を越えたが、オランダの主要防衛線であるグレッベ線とアフスライトダイク要塞付近で進撃を阻まれた。開戦から1日後、ヴィンケルマン将軍は、最初のドイツ軍の攻撃に対する部隊の反応に比較的満足していた。状況がすでに危機的だったのは南部のみで、空挺部隊がロッテルダムとドルトレヒトの南にあるモエルダイク橋を確保していた。一方、強力なドイツ歩兵部隊(第9装甲師団の支援を受けた)は、いわゆるピール・ラーム要塞を突破し、南ブラバント州を急速に進軍し、モエルダイクの橋頭堡との接触を確立して南から要塞オランダに侵入し、オランダをベルギーとフランスから事実上孤立させようとしていた。フランス軍部隊の支援を受けたモエルダイク橋の奪還作戦は5月11日に失敗に終わった。グレッベ線で失地を奪還しようとする試みも失敗に終わった。
5月13日、ウィルヘルミナ女王がロンドンへ出発した後、フック・ファン・ホラントの閣僚のほとんどが出発準備を整えている中、マックス・ステーンベルヘ大臣は、女王と内閣の名において、自らの判断で、オランダのヨーロッパ部分における統治権をウィンケルマンに委譲し、事務次官らにその指示に従うよう要請した。これは後に内閣によって非公式に承認され、その後女王によっても承認された。
3日間にわたる激しい戦闘の末、5月13日夕方、グレッベ線は陥落した。一方、第9装甲師団はムールダイク橋に到達し、「要塞オランダ」を突破してロッテルダムに進軍し、マース川南岸を占領した。状況は戦略的に絶望的となったが、北岸は依然としてオランダ軍の手に残っていた。オランダ軍の機関銃によってドイツ軍はマース川の橋を渡ることができず、オランダ海兵隊はロッテルダムの街路で激しい抵抗を続けた。オランダを占領しているはずだったアドルフ・ヒトラーはこれに苛立ちを募らせた。5月14日、ヒトラーはオランダ軍の抵抗を直ちに鎮圧するよう命じた。ロッテルダムへの爆撃が始まり、ドイツ軍がオランダの主要都市ユトレヒトにも同様の攻撃を加えると脅迫したため、ヴィンケルマン将軍は5月14日夕方に降伏を余儀なくされた。降伏は翌日、ライスオールト村で正式に発表された。オランダの降伏文書に署名した後、ウィンケルマン将軍はオランダ国内でドイツ軍に抵抗しないことを正式に宣言することを拒否した。そのため、彼は1940年7月2日に抑留され、占領期間中ずっと捕虜として過ごした。
彼は1945年10月1日に戦後オランダ軍を名誉除隊し、オランダ最古かつ最高位の軍事勲章であるウィリアム軍事勲章を授与された。彼の像は、1940年5月15日に降伏文書に署名したライソールトの小学校前に今も残っている。ヌンスペートの陸軍基地は彼の名にちなんで名付けられた。この基地は2007年5月15日に閉鎖され、その名前は別の基地(ハルスカンプ)に移された。アンリ・ウィンケルマン将軍は1952年12月27日に自宅で安らかに息を引き取った。