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サン・レオ要塞は、イタリアのロマーニャ地方とマルケ地方の境界にある城です。この城は、カリオストロ伯爵が亡くなった場所として最もよく知られています。フェデリコ・ダ・モンテフェルトロとその妻バッティスタ・スフォルツァが所有していた宮殿の一つで、要塞化された宮殿のような隠れ家でした。現在は博物館となっています。
山頂に最初に築かれた要塞はローマ人によって建設された。中世には、ビザンツ帝国、ゴート族、フランク族、ランゴバルド族の間で激しい争奪戦が繰り広げられた。961年から963年の間に、イタリアのランゴバルド王国の最後の王ベレンガル2世は、ザクセンのオットー1世に包囲された。11世紀半ば頃、モンテコピオーロ伯爵家がサン・レオの古名であるモンテフェルトロにやって来て、そこから名前と称号を得た。14世紀後半にはマラテスタ家が要塞を占領したが、15世紀半ばまで、城はモンテフェルトロ家によって何度も奪還された。1441年、若きフェデリコ・ダ・モンテフェルトロが要塞の壁をよじ登った。新たな軍事的脅威に直面した彼は、要塞の再建を命じ、その任務をシエナ出身の技師フランチェスコ・ディ・ジョルジョ・マルティーニに委託した。
この新しい構造により、十字砲火を可能にする動的な反撃が可能になった。要塞の側面には砲兵部隊が配置され、前哨基地のおかげで敵の砲火は侵入を阻むようになった。
1502年、チェーザレ・ボルジアは教皇アレクサンデル6世の支援を受けて要塞を占領した。1503年に教皇が死去すると、グイドバルド・ダ・モンテフェルトロがその領地を引き継いだ。1516年、今度は教皇レオ10世の支援を受け、アントニオ・リカソーリの指揮の下、フィレンツェ軍が市内に侵入し、要塞を占領した。
1527年から1631年にウルビーノ公国から教皇領に譲渡されるまで、サン・レオはデッラ・ローヴェレ家の所有であった。所有者が変わると、要塞は刑務所として使用されるようになった。収容者の中にはフェリーチェ・オルシーニやフリーメイソンのアレッサンドロ・カリオストロがいた。1906年に要塞は刑務所としての役割を終え、1914年までの8年間は「規律隊」として利用された。
イタリア統一時代、サン・レオ市はマルケ州（ペーザロ・ウルビーノ県）に属していましたが、2006年12月17日と18日に行われた住民投票の結果を受け、2009年8月15日にヴァルマレッキア地方の他の6つの自治体とともに分離されました。
現在、この城には博物館と武器を展示する美術館が併設されている。
要塞は大きく二つの部分に分かれている。一つは、四角い小塔とゴシック様式の入口を持つ天守閣で、これは古い部分であり居住棟でもある。もう一つは、比較的新しい円形の塔と、それらを繋ぐ巨大な持ち送り壁である。二つの塔、壁、そして天守閣は、いわゆるプラス・ダルム広場を取り囲んでいる。
この地域には、海食崖から急峻にそびえ立つ岩峰が点在している。それぞれの峰には、城や砦の遺跡が残されており、激動の過去を物語っている。ロマーニャ平原を歩く観光客にとって、この都市要塞は、高く滑らかな岩でできた巨大な盾のように見える。それはまるで、船首を東に向け、鐘楼をマストのように立て、周囲に点在するわずかな家々を際立たせる船のようだ。
