Loading article…
ショッテン・バウマン反応は、アミンと酸塩化物からアミドを合成する方法である。

ショッテン・バウマン反応条件は、アシルクロリドと第一級または第二級アルコールとの反応によるエステルの生成を指す場合もある。この反応は、1883年にドイツの化学者カール・ショッテンとオイゲン・バウマンによって初めて記述された。[ 1 ] [ 2 ]
「ショッテン・バウマン反応条件」という名称は、水と有機溶媒からなる二相溶媒系を用いることを意味することが多い。水相中の塩基は反応によって生成される酸を中和し、出発物質と生成物は有機相(多くの場合、ジクロロメタンまたはジエチルエーテル)中に残る。
ショッテン・バウマン反応は有機化学で広く用いられている。[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]非ステロイド性抗アンドロゲン薬であるフルタミド の工業的合成は良い例である。
フィッシャーペプチド合成(エミール・フィッシャー、1903年)[ 6 ]では、 α-クロロ酸塩化物がアミノ酸のエステルと縮合する。次にエステルが加水分解され、酸が酸塩化物に変換され、ペプチド鎖をもう1単位延長することができる。最終段階では、塩素原子がアミノ基に置き換えられ、ペプチド合成が完了する。