1989年の設立以来、クロアチア民主同盟では数多くの選挙が実施されてきた。
クロアチア民主同盟( HDZ)の物議を醸した2002年の党首選挙は、2002年4月21日に行われた。現職の党首で元首相のイヴォ・サナデルの他に、クロアチア大統領トゥジマンの元顧問であるイヴィッチ・パシャリッチと、ジャーナリストでHDZ副党首のマヤ・フロイントリッヒの2人が立候補した。
イヴォ・サナデル氏が51%の得票率で当選し、イヴィッチ・パシャリッチ氏が47%で2位、マヤ・フロイントリッヒ氏が2%で最下位となった。
サナデルは2000年4月に初めて党首に選出された。彼の目標は、HDZを現代的な保守政党へと変革することだった。しかし、パシャリッチはサナデルが党の創設者でありクロアチア初代大統領であるフランヨ・トゥジマンの遺産を裏切ったとして、彼の路線に異議を唱えた。
2002年6月、パシャリッチは党のイメージと評判を損なったとして、党から除名された。
クロアチア民主同盟の2012年党首選挙は、2011年の総選挙での敗北を受けて、2012年5月20日と21日に行われた。現党首で元首相のヤドランカ・コソルのほか、ミラン・クユンジッチ、元保健大臣のダルコ・ミリノヴィッチ、元内務大臣のトミスラフ・カラマルコ、元副首相のドマゴイ・イヴァン・ミロシェヴィッチの4人が立候補した。[ 1 ]カラマルコは2回目の投票で971人の代議員票を獲得して勝利した。[ 2 ]
クロアチア民主同盟(HDZ)の次期党首選挙は2016年4月/5月に行われる予定だ。現党首で現副首相のトミスラフ・カラマルコ氏に加え、HDZ創設者クラブ「フランヨ・トゥジマン博士」会長のイヴィツァ・ユルジェヴィッチ氏とHDZメディアアドバイザーのヴィンコ・ヴカディン氏の2名が党首選への立候補を表明している。
2020年のHDZ党首選挙は2020年3月15日に行われた。現職の党首で首相のアンドレイ・プレンコビッチ氏に対し、2016年1月から10月までティホミル・オレシュコビッチ内閣で外務大臣を務めたミロ・コバチ氏が挑戦した。プレンコビッチ氏は約80%の得票率で党首に再選された。
プレンコビッチ氏は穏健保守主義と親欧州主義を掲げて選挙戦を戦った一方、コバチ氏は党を右翼ナショナリズムの方向へ導くと公約した。そのため、プレンコビッチ氏の勝利は、HDZの穏健派の勝利とも見なされた。