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ウィンチェスター伯爵は、中世イングランド貴族において3回創設された爵位である。最初の爵位は、1207/8年に妻がレスター伯爵ボーモント家の領地の半分を相続した後に伯爵位を授与されたサール・ド・クインシーである。この爵位は、サールの息子ロジャー・ド・クインシーが男子相続人を残さずに死去した1265年に消滅した。1322年、エドワード2世はヒュー・ル・デスペンサーをウィンチェスター伯爵に叙した。この爵位は、1326年のデスペンサーの処刑後に消滅した。
1470年から1471年にかけての亡命期間中、エドワード4世はフランドルの貴族ルイス・ド・ブルージュの賓客として滞在していた。エドワードが王位に復帰した後、ルイスはウィンチェスター伯爵の爵位を与えられた。彼の息子である第2代伯爵は、1500年にその爵位を王室に返還した。