ダグラス・クレイグ

クレイグは1991年6月30日にマイケル・シンクレアの後任としてヨーク・シティの会長に就任した。^{[ 2 ]}ジョン・ウォード監督、そして後にアラン・リトル監督の指導の下、ヨークは近年最高の時期を迎えた。 1993年には当時のイングランド2部リーグ（現在のリーグ1 ）に昇格し、リーグカップでマンチェスター・ユナイテッドを2試合で破るという、強豪を打ち破るカップ戦での活躍で注目を集めた。カップ戦での栄光は翌年も続いた。クレイグは1994年、「サッカーから人種差別をなくそう」キャンペーンへの署名を拒否した唯一の会長となり、全国的に悪名をとどろかせた。

クレイグ監督の下、ヨークにとってその後の数年間は暗黒の時代となり、3部リーグへの降格や監督の交代が相次いだ。

1999年7月、クレイグはヨーク・シティの全株主に手紙を送り、クラブとブーサム・クレセントを新会社ブーサム・クレセント・ホールディングス（BCH）に移管する計画を承認するよう求めた。クレイグは、自身と3人の取締役、ジョン・クイックフォール、コリン・ウェッブ、そしてかつての英雄バリー・スワローが株式の94％を所有しており、既にこの計画を承認済みであることを指摘した。これによりヨークは深刻な財政難に陥り、クレイグが固定資産を全て除いたクラブをジョン・バチェラーに50ポンドと噂される金額で売却した直後、クラブは経営破綻した。

ヨーク・シティはその後、クラブのサポーターによって設立された信託団体によって救済された。クレイグはスタジアムをサポーターズ・トラストに売却したが、その金額は彼が何年も前にクラブを買収したとされる5万ポンドをはるかに上回るものだった。

2002年、ダグラス・クレイグは、ウィンブルドンがミルトン・キーンズに移転することを阻止していたフットボールリーグの決定を覆した3人からなるFA委員会のメンバーだった。控訴の結果、フットボールリーグは2003年にウィンブルドンがミルトン・キーンズに移転することを許可した。^{[ 3 ]}