デヒドロアミノ酸

生化学において、デヒドロアミノ酸またはα,β-デヒドロアミノ酸は、通常、側鎖にC=C二重結合を持つアミノ酸です。デヒドロアミノ酸はDNAによってコード化されておらず、翻訳後修飾によって生じます。^[1]

一般的なデヒドロアミノ酸はデヒドロアラニンで、それ以外ではタンパク質やペプチドの残基としてのみ存在します。デヒドロアラニン残基は、セリンを含むタンパク質/ペプチドの脱水（または、システインからの H ₂ Sの除去）によって得られます。別の例としては、トレオニンの脱水から得られるデヒドロブチリンがあります。

一般的に、アミノ酸残基は求核剤に対して反応性がありませんが、デヒドロアミノ酸はこのパターンの例外です。例えば、デヒドロアラニンはシステインとリジンを付加して共有結合架橋を形成します。^[2]

デヒドログリシン（DHG）は、炭素-炭素二重結合を持たない珍しいデヒドロアミノ酸である。代わりに、グリオキサル酸のイミノ酸である。これは、チロシンのラジカル誘導分解によって生成される。^[3]

デヒドロアミノ酸にはアミノアルケン基はないが、対応するN-アシル化誘導体が知られている。これらの誘導体はN-アシルアミノアクリレートとしても知られ、不斉水素化のプロキラル基質である。2001年のノーベル化学賞は、 N-アシルアクリレートからのL -DOPAの合成によりウィリアム・S・ノウルズに授与された。 ^{[4] [5]}