『ザ・クリーブランド・ショー』の第1シーズンは、2009年9月27日から2010年5月23日まで放送されました。[ 1 ] 21話からなるこのシーズンの制作は2008年5月に始まり、2009年1月に放送開始予定でしたが、後に2009年9月に延期されました。
シーズンは平凡から平均以上の評価でスタートした。IGNはシリーズ初回放送で「ファミリー・ガイでお馴染みの過激な攻撃性がやや欠けているように見えるし、クリーブランドの新しい飲み仲間もクアグマイア、ジョー、ピーターの組み合わせほど面白くはないが、この番組には気に入る点がたくさんある。ファミリー・ガイの影から抜け出すには時間がかかるかもしれないが、風変わりな家族中心のストーリーに重点を置くことで、普段は落ち着いたクリーブランドから多くの個性が溢れ出すのを見ることができるかもしれない」と評した。[ 23 ]
続くエピソードのレビューも概ね好評だった。第2話は7/10の評価を受けたが[ 24 ]、IGNは「この番組は、確立されたファミリー・ガイのコメディの定石から大きく逸脱しようとする革新性や意欲を全く示していない」と指摘し、第3話「The One About Friends 」では、「この番組はまだ方向性を模索しているようで、ファミリー・ガイのような印象的な脇役がいなければ、クリーブランドの穏やかなユーモアだけでこの番組が成功するとは考えにくい」といった同様の批判が寄せられた[ 25 ] 。
Rotten Tomatoesでは、このシリーズは44%の評価を受けており、総評としては「『ザ・クリーブランド・ショー』は、セス・マクファーレンの『ファミリー・ガイ』のようなコメディの切れ味を捉えるほど面白くない」というものだ。
このDVDは、放送された全エピソードを収録した「コンプリートシーズン」として発売された。リージョン1では2010年9月28日に、リージョン2では2010年10月11日に発売された。