コデイン-6-グルクロニド

コデイン-6-グルクロニド
名前
	IUPAC名 (5α,6α)-3-メトキシ-17-メチル-7,8-ジデヒドロ-4,5-エポキシモルフィナン-6-イルβ-D-グルコピラノシドウロン酸
	推奨されるIUPAC名 (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-{[(4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-9-メトキシ-3-メチル-2,3,4,4a,7,7a-ヘキサヒドロ-1 H -4,12-メタノ[1]ベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-7-イル]オキシ}オキサン-2-カルボン酸
識別子
CAS番号	20736-11-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4590054;
パブケム CID	5489029;
ユニ	E2M937KY47 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60942952;
	InChI InChI=1S/C24H29NO9/c1-25-8-7-24-11-4-6-14(32-23-18(28)16(26)17(27)20(34-23)22(29) 30)21(24)33-19-13(31-2)5-3-10(15(19) 24)9-12(11)25/h3-6,11-12,14,16-18,20-21,23,26-28H,7-9H2,1-2 H3,(H,29,30)/t11-,12+,14-,16-,17-,18+,20-,21-,23+,24-/m0/s1 キー: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPSA-N;
	笑顔 O=C(O)[C@H]6O[C@@H](O[C@H]1/C=C\[C@@H]5[C@@]24c3c(ccc(OC)c3O[C@@H]12)C[C@H]5N(C)CC4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]6O;
プロパティ
化学式	Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ９
モル質量	475.494 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

コデイン-6-グルクロニド（C6G ）はコデインの主要な活性代謝物であり、コデインの鎮痛効果の60％を占めている可能性がある。C6Gはコデインと比較して免疫抑制効果が低い。 ^[1]代謝中に、コデインはUDP-グルクロノシルトランスフェラーゼ-2B7 （UGT2B7）酵素によってグルクロン酸と結合し、コデイン-6-グルクロニドを形成する。^[2]^[3]

参照

モルヒネ-6-グルクロニド

参考文献

^ Srinivasan, V.; Wielbo, D.; Tebbett, IR (1997). 「静脈内投与後のコデイン-6-グルクロニドの鎮痛効果」.ヨーロッパ疼痛ジャーナル. 1 (3): 185–190. doi :10.1016/S1090-3801(97)90103-8. PMID 15102399. S2CID 23099329.
^ Vree, TB; Van Dongen, RT; Koopman-Kimenai, PM (2000). 「コデイン鎮痛作用はモルヒネではなくコデイン-6-グルクロニドによる」International Journal of Clinical Practice . 54 (6): 395–398. doi :10.1111/j.1742-1241.2000.tb11929.x. PMID 11092114. S2CID 8281493.
^ Armstrong, SC; Cozza, KL (2003). 「モルヒネ、コデイン、およびその誘導体の薬物動態学的薬物相互作用：理論と臨床的現実、パート II」. Psychosomatics . 44 (6): 515–520. doi : 10.1176/appi.psy.44.6.515 . PMID 14597688.

[1] Srinivasan, V.; Wielbo, D.; Tebbett, IR (1997). 「静脈内投与後のコデイン-6-グルクロニドの鎮痛効果」.ヨーロッパ疼痛ジャーナル. 1 (3): 185–190. doi :10.1016/S1090-3801(97)90103-8. PMID 15102399. S2CID 23099329.

[2] Vree, TB; Van Dongen, RT; Koopman-Kimenai, PM (2000). 「コデイン鎮痛作用はモルヒネではなくコデイン-6-グルクロニドによる」International Journal of Clinical Practice . 54 (6): 395–398. doi :10.1111/j.1742-1241.2000.tb11929.x. PMID 11092114. S2CID 8281493.

[3] Armstrong, SC; Cozza, KL (2003). 「モルヒネ、コデイン、およびその誘導体の薬物動態学的薬物相互作用：理論と臨床的現実、パート II」. Psychosomatics . 44 (6): 515–520. doi : 10.1176/appi.psy.44.6.515 . PMID 14597688.