クレメプロール

クレメプロール
臨床データ
その他の名前	14342ブラジルレアル
識別子
	IUPAC名 1-(3-クロロフェニル)-3-(ジメチルアミノ)-1-フェニルプロパン-2-オール;
CAS番号	71827-56-0;
パブケム CID	10108256;
ケムスパイダー	64987;
チェムBL	番号:;
化学および物理データ
式	C 17 H 20 Cl N O
モル質量	289.80 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CN(C)CC(C(C1=CC=CC=C1)C2=CC(=CC=C2)Cl)O;
	InChI InChI=InChI=1S/C17H20ClNO/c1-19(2)12-16(20)17(13-7-4-3-5-8-13)14-9-6-10-15(18)11- 14/h3-11,16-17,20H,12H2,1-2H3; キー:KGSABFQIAANNPS-UHFFFAOYSA-N;

クレメプロールはセロトニン・ノルエピネフリン再取り込み阻害剤（SNRI）抗うつ薬および抗コリン薬である。^[1]

これはR異性体とS異性体のエナンチオマー混合物であり、両方の異性体は同様の薬理活性を示す。 ^[2]^[3]

合成

クレメプロールの合成経路が開示されている：^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

3-クロロベンゾフェノン [1016-78-0] (1) とジメチルスルホキソニウムメチリド (Corey 試薬) [5367-24-8] との Corey-Chaykovsky エポキシ化により、2-(3-クロロフェニル)-2-フェニルオキシラン [71827-53-7] (2) が得られる。さらに三フッ化ホウ素エーテラート [109-63-7] と反応させると、m-クロロフェニルフェニルアセトアルデヒド、PC12549135 (3) が得られる。2 回目の Corey-Chaykovsky エポキシ化により、2-[(3-クロロフェニル)-フェニルメチル]オキシラン、PC12549073 (4) が得られる。ジメチルアミンで反応を停止すると、クレメプロール (5) の合成が完了する。

参照

BRL15572 [734517-40-9]

参考文献

^ CR Ganellin、David J. Triggle著『薬理学的薬剤辞典』。
^ Clark MS、Johnson AM、 McClelland GR、 Nelson DR （1980年12月）。「BRL 14342の薬理学的および生化学的特性、新規抗うつ薬の可能性」。Neuropharmacology。19 （ 12）：1207–8。doi ：10.1016/0028-3908（80）90203-8。PMID 7442949 。
^ コッホ、H.、「ドラッグスフューチャー」、1983年、8、194。
^ Clark JA、Clark MS、Gardner DV、Gaster LM、Hadley MS、Miller D、他 (1979 年 11 月)。「抗うつ剤としての潜在的置換 3-アミノ-1,1-ジアリール-2-プロパノール」。Journal of Medicinal Chemistry。22 ( 11): 1373–9。doi :10.1021/jm00197a018。PMID 533885 。
^ 匿名、GB1448437（1976-09-08、Beecham Group Ltd）。
^ Judith Ann Clark、US4101676 および US4113972 (1978 年 Beecham Group PLC)。
^ Judith Ann Clark、US4056630（1977年、Beecham Group PLC）。
^ CA1049530 同上 Judith Ann Clark、US4028415 (1977年 Beecham Group PLC へ)。

[1] CR Ganellin、David J. Triggle著『薬理学的薬剤辞典』。

[Clark_1980-2] ^ Clark MS、Johnson AM、 McClelland GR、 Nelson DR （1980年12月）。「BRL 14342の薬理学的および生化学的特性、新規抗うつ薬の可能性」。Neuropharmacology。19 （ 12）：1207–8。doi ：10.1016/0028-3908（80）90203-8。PMID 7442949 。

[3] コッホ、H.、「ドラッグスフューチャー」、1983年、8、194。

[Clark_1979-4] Clark JA、Clark MS、Gardner DV、Gaster LM、Hadley MS、Miller D、他 (1979 年 11 月)。「抗うつ剤としての潜在的置換 3-アミノ-1,1-ジアリール-2-プロパノール」。Journal of Medicinal Chemistry。22 ( 11): 1373–9。doi :10.1021/jm00197a018。PMID 533885 。

[5] 匿名、GB1448437（1976-09-08、Beecham Group Ltd）。

[6] Judith Ann Clark、US4101676 および US4113972 (1978 年 Beecham Group PLC)。

[7] Judith Ann Clark、US4056630（1977年、Beecham Group PLC）。

[8] CA1049530 同上 Judith Ann Clark、US4028415 (1977年 Beecham Group PLC へ)。