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有機化学において、クライゼン・シュミット縮合は、 α-水素を持つアルデヒドまたはケトンと、 α-水素を持たない芳香族カルボニル化合物との反応である。これはアルドール縮合の特殊なバリエーションと考えることができる。この反応は、1880年と1881年に独立してこのテーマに関する論文を発表した先駆的な研究者であるライナー・ルートヴィヒ・クライゼンとJ・グスタフ・シュミットにちなんで名付けられた。 [1] [2] [3] 一例として、ジベンジリデンアセトン（（1 E、4 E）-1,5-ジフェニルペンタ-1,4-ジエン-3-オン）の合成がある。[4]
クライゼン・シュミット反応では、塩基として水酸化ナトリウムを使用し、ベンズアルデヒドを加えた溶媒なしで定量的な収率が報告されています。[5]エノール化可能な求核性カルボニル化合物と求電子性カルボニル化合物は2つの異なる化学物質であるため、クライゼン・シュミット反応は交差アルドール過程の例です。
参考文献
- ^ クライセン、L.;クラパレード、A. (1881)。 「Condensationen von Ketonen mit Aldehyden」[ケトンとアルデヒドの縮合]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。14 (1): 2460–2468。土井：10.1002/cber.188101402192。
- ^ JG シュミット (1881)。 「Ueber die Einwirkung von Aceton auf Furfurol und auf Bittermandelöl in Gegenwart von Alkalilauge」 [アルカリ水酸化物の存在下でのフルフラールおよびビターアーモンド油 (ベンズアルデヒド) に対するアセトンの影響について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。14 (1): 1459–1461。土井：10.1002/cber.188101401306。
- ^ March, J. (1985).上級有機化学: 反応、メカニズム、構造(第 3 版). Wiley Interscience. p. 1145. ISBN 0-471-85472-7。
- ^ Hull, LA (2001年2月). 「ジベンザルアセトン反応の再考」. J. Chem. Educ. 78 (2): 226. Bibcode :2001JChEd..78..226H. doi :10.1021/ed078p226.
- ^ Rahman AFM Motiur、Ali Roushown、Jahng Yurngdong、Kadi Adnan A. (2012)。「簡単な無溶媒クライゼン・シュミット反応：α、α′-ビス（置換ベンジリデン）シクロアルカノンおよびα、α′-ビス（置換アルキリデン）シクロアルカノンの合成」。分子。17（1 ） ：571–583。doi ：10.3390/ molecules17010571。PMC 6269007。PMID 22231494。
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