カリクリン

カリクリン
	; カリキュリンAとC
名前
	IUPAC名 ((2 R ,3 R ,5 R ,7 R ,8 S ,9 S )-2-((1 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R ,7 E ,9 E ,11 E ,13 Z )-14-シアノ-3,5-ジヒドロキシ-1-メトキシ-4,6,8,9,13-ペンタメチルテトラデカ-7,9,11,13-テトラエニル)-9-(( E )-3-(2-((2 S )-4-(((2 S ,3 S ,4 S )-4-(ジメチルアミノ)-2,3-ジヒドロキシ-5-メトキシペンタノイル)アミノ)ブタン-2-イル)-1,3-オキサゾール-4-イル)プロパ-2-エニル)-7-ヒドロキシ-4,4,8-トリメチル-1,10-ジオキサスピロ(4.5)デカン-3-イル)リン酸二水素塩 (カリクリン A)
識別子
CAS番号	101932-71-2 (カリクリンA) ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	9084513 (カリクリンA) ;
パブケム CID	10909255 (カリクリンA);
ユニ	7D07U14TK3 (カリクリンA) ;
	InChI InChI=1S/C50H81N4O15P/c1-29(20-22-51)16-14-17-30(2)32(4)24-33(5)42(57)35(7)38(55)25-41(65-13)45-46(69-70(61,62)63)49(8,9)50(68-45)26-39(56)34(6)40(67-50)19-15-18-36-27-66-48(53-36)31(3)21-23-52-47(60)44(59)43(58 )37(28-64-12)54(10)11/h14-18,20,24,27,31,33-35,37-46,55-59H,19,21,23,25-26,28H2,1-13H3,(H,52,60)(H2,61,62,63)/b16-14+,18-15+,29-20-,30-17+,32-24+/t31-,33+,34-,35-,37-,38-,39+,40-,41-,42+,43-,44-,45+,46-,50+/m1/s1 キー: FKAWLXNLHHIHLA-LIKMAGLISA-N ;
プロパティ
化学式	C 51 H 83 N 4 O 15 P (カリクリンC)
モル質量	1023.2 g/mol（カリクリンC）
プロパティ
化学式	C 50 H 81 N 4 O 15 P (カリクリンA)
モル質量	1009.17 g/mol (カリクリンA)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カリクリンはもともと海綿動物Discodermia calyxから単離された天然物です。^[2]カリクリンは強力なセリン/スレオニンタンパク質ホスファターゼ阻害剤であることが証明されており、この特性に基づくと、カリクリンは潜在的な腫瘍促進剤である可能性があります。

カリキュリンAの実験室合成が報告されている。^[3]

生合成

カリクリンAは、海綿細菌共生菌「カンジダタス・エントテオネラ」内のハイブリッドPKS-NRPS経路によって、ピロリン酸を含むホスホカリクリンAプロトキシンとして生合成される。 ^[4]

参考文献

^ 「カリキュリンA」（PDF） . Cell Signaling Technology . 2015-01-02.
^ 菅沼正史、藤木英治、古谷すぐり英、吉澤真司、安本真司、加藤裕司、伏谷直人、杉村哲也 (1990). 「カリクリン A、プロテインホスファターゼの阻害剤、CD-1 マウス皮膚の強力な腫瘍促進剤」。がん研究所50 (12): 3521–3525。PMID 2160320。
^ 谷本紀彦;ゲリッツ、サミュエル・W.澤部、秋吉；野田武志フィラ、サンドラ A.正宗、悟 (1994-03-17)。「Synthese von natürlich vorkommendem (−)-Calyculin A」。アンゲヴァンテ・ケミー。106 (6): 674–677。土井：10.1002/ange.19941060611。ISSN 0044-8249。
^ 城森隆弘;松田健一；江上洋子。安倍育郎；高井明;脇本敏幸 (2021) 「海洋海綿ホロビオントにおけるホスファターゼ活性化化学防御に関する洞察」。RSC ケミカルバイオロジー。2 (6): 1600 ～ 1607 年。土井: 10.1039/D1CB00163A。ISSN 2633-0679。PMC 8637855。PMID 34977575。

[1] 「カリキュリンA」（PDF） . Cell Signaling Technology . 2015-01-02.

[2] 菅沼正史、藤木英治、古谷すぐり英、吉澤真司、安本真司、加藤裕司、伏谷直人、杉村哲也 (1990). 「カリクリン A、プロテインホスファターゼの阻害剤、CD-1 マウス皮膚の強力な腫瘍促進剤」。がん研究所50 (12): 3521–3525。PMID 2160320。

[3] 谷本紀彦;ゲリッツ、サミュエル・W.澤部、秋吉；野田武志フィラ、サンドラ A.正宗、悟 (1994-03-17)。「Synthese von natürlich vorkommendem (−)-Calyculin A」。アンゲヴァンテ・ケミー。106 (6): 674–677。土井：10.1002/ange.19941060611。ISSN 0044-8249。

[r125-4] 城森隆弘;松田健一；江上洋子。安倍育郎；高井明;脇本敏幸 (2021) 「海洋海綿ホロビオントにおけるホスファターゼ活性化化学防御に関する洞察」。RSC ケミカルバイオロジー。2 (6): 1600 ～ 1607 年。土井: 10.1039/D1CB00163A。ISSN 2633-0679。PMC 8637855。PMID 34977575。