ボンビコール

ボンビコール
名前
	推奨されるIUPAC名 (10 E ,12 Z )-ヘキサデカ-10,12-ジエン-1-オール
識別子
CAS番号	765-17-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:41200 ;
ケムスパイダー	392860 ;
パブケム CID	445128;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８９４７６９;
	InChI InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3, 8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+ キー: CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N ; InChI=1/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3, 8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+ キー: CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRBG;
	笑顔 CCC/C=C\C=C\CCCCCCCCCO; OCCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ30Ｏ
モル質量	238.415 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ボンビコールは、メスのカイコガが交尾相手を引き付けるために放出するフェロモンです。また、野生のカイコガ（Bombyx mandarina）の性フェロモンでもあります。^[1]^{[2] 1959年に}アドルフ・ブテナントによって発見され、化学的に特徴付けられた最初のフェロモンでした。^[3]

このフェロモンは、1エーカーあたりごく少量使用することで、オスの昆虫にメスのパートナーの居場所を知らせるのに役立ちます。このフェロモンは、トラップの誘引剤として機能し、作物に大量の農薬を散布することなく、効果的に昆虫を駆除することができます。ブテナント氏は、この蛾のラテン語名Bombyx mori にちなんでこの物質に名前を付けました。^[4]

生体内では、ボンビコールはフェロモンをフェロモン受容体まで運ぶフェロモン結合タンパク質BmorPBPの天然リガンドであると考えられています。^[5]

生合成

ボンビコールは、C-16脂肪酸パルミトイルCoAを介してアセチルCoAから誘導されることが知られています。^[6]パルミトイルCoAは、カルボニル炭素の不飽和化と還元修飾を伴う段階を経てボンビコールに変換されます。^[7]他のI型フェロモンと比較して、ボンビコールの生合成では、末端ヒドロキシル基の鎖短縮やその他の修飾は必要ありません。

Bmpgdesat1遺伝子（Desat1）によってコードされる不飽和化酵素は、モノエン（11Z）-ヘキサデセノイル-CoAとジエン（10E、12Z）-10、12-ヘキサデカジエノイル-CoAを生成します。この不飽和化酵素は、これら2つの連続した不飽和化ステップを触媒するために必要な唯一の酵素です。^[8]

ボンビコールアシル前駆体 (10 E ,12 Z )-10,12-ヘキサデカジエノエートは、主に蛾のフェロモン腺細胞の細胞質脂肪滴中にトリアシルグリセロールエステルとして存在します。成虫の雌が蛹から羽化すると、神経ホルモン PBAN (フェロモン生合成活性化神経ペプチド) がシグナル伝達を開始し、貯蔵されたトリアシルグリセロールの脂肪分解を制御し、最終的な還元修飾のために(10 E ,12 Z )-10,12-ヘキサデカジエノエートを放出します。 ^[9]^[10]^{[11]トリアシルグリセロールから (10}E ,12 Z )-10,12-ヘキサデカジエノエートが脂肪分解によって放出されるメカニズムは完全にはわかっていませんが、候補となるリパーゼをコードする遺伝子が特定されています。^[9]^[10]

参考文献

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^ 桑原康正;森直樹；山田茂樹;根本正（1984）．「Bombyx mandarina（鱗翅目：カイコ科）の性フェロモンとしてのボンビコールの評価」。応用昆虫学と動物学。19 (2): 265–267。Bibcode :1984AppEZ..19..265K。土井：10.1303/aez.19.265。
^ ブテナント、A . ;ベッカム、R.ヘッカー、E. (1961)。「Über den Sexlockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexlockstoffes Bombykol」。ホッペ・セイラーの「生理化学に関する時代」。324：71-83。土井：10.1515/bchm2.1961.324.1.71。PMID 13689417。
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^ Moto, K; Suzuki, MG; Hull, JJ; Kurata, R; Takahashi, S; Yamamoto, M; Okano, K; Imai, K; Ando, T; Matsumoto, S (2004). 「カイコガ（Bombyx mori）の性フェロモンの生合成における二機能性脂肪酸アシルデサチュラーゼの関与」。米国科学アカデミー紀要。101 ( 23 ): 8631–6。Bibcode : 2004PNAS..101.8631M。doi : 10.1073 / pnas.0402056101。PMC 423246。PMID 15173596。
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[6] Caspi et al、核酸研究42：D459-D471 2014。

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[8] Moto, K; Suzuki, MG; Hull, JJ; Kurata, R; Takahashi, S; Yamamoto, M; Okano, K; Imai, K; Ando, T; Matsumoto, S (2004). 「カイコガ（Bombyx mori）の性フェロモンの生合成における二機能性脂肪酸アシルデサチュラーゼの関与」。米国科学アカデミー紀要。101 ( 23 ): 8631–6。Bibcode : 2004PNAS..101.8631M。doi : 10.1073 / pnas.0402056101。PMC 423246。PMID 15173596。

[Zhang_Bin_Yin_An_2013-9] Zhang, SD; Li, X; Bin, Z; Du, MF; Yin, XM; An, SH (2014). 「Bombyx mori の性フェロモン生合成に関与する膵臓リパーゼ様遺伝子の分子同定」. Insect Science . 21 (4): 459–68. Bibcode :2014InsSc..21..459Z. doi :10.1111/1744-7917.12053. PMID 23955937. S2CID 23364842.

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