ビス（クロロメチル）エーテル

ビス（クロロメチル）エーテルは、化学式（ClCH₂）₂Oで表さ_れる有機_化合物です。無色透明の液体で、刺激臭があり、クロロアルキルエーテルの一種です。ビス（クロロメチル）エーテルはかつて大規模に生産されていましたが、強い発がん性があることが判明したため、生産は中止されました。

これはパラホルムアルデヒドとクロロスルホン酸と硫酸の混合物から工業的に製造された。^{[ 3 ]}また、ホルムアルデヒド（モノマー、パラホルムアルデヒドまたはホルマリン）と濃塩酸を混合したときに生成されるブランクロロメチル化反応の副産物としても生成され、工業用クロロメチルメチルエーテルの既知の不純物である。

発がん性が高いため、クロロメチルエーテルの工業生産は1980年代初頭にほとんどの国で終了した。ビス（クロロメチル）エーテルも例外ではなく、米国での生産は1982年に終了した。

ビス（クロロメチル）エーテルは、化学合成において広く使用されており、主にイオン交換樹脂の製造における架橋剤として、また繊維産業で使用されている。また、特定の神経剤解毒剤（アソキシム塩化物、オビドキシム）の合成におけるリンカーとしても使用されている。ビス（クロロメチル）は、芳香族基質のクロロメチル化にも有効である。^{[ 4 ]}

ビス（クロロメチル）エーテルは発がん性物質である。^{[ 5 ] [ 6 ]}これは、OSHA規制対象の職業性発がん物質とみなされている13種類の化学物質のうちの1つである。^{[ 7 ]}慢性的な曝露は肺がんのリスク増加と関連付けられている。^{[ 5 ]}

これは、米国緊急計画および地域住民の知る権利法第302条（42 USC 11002）で定義されているように、米国では極めて危険な物質に分類されており、これを大量に生産、保管、または使用する施設には厳格な報告義務が課せられています。^{[ 8 ]}

• クロロ_メチルメチルエーテル- _{ClCH₂OCH₃}
• ビス（クロロエチル）エーテル- (ClCH ₂ CH ₂ ) ₂ O