バイキアイン

バイキアイン
名前
	IUPAC名 (2 S )-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-2-カルボン酸
	その他の名前 (-)-( S )-バイキアイン; L -バイキアイン; ( S )-4,5-ジデヒドロピペコリン酸
識別子
CAS番号	31456-71-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6199;
ケムスパイダー	390175;
ケッグ	C08268;
パブケム CID	441442;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０３３１５８０;
	InChI InChI=1S/C6H9NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-2,5,7H,3-4H2,(H,8,9)/t5-/m0 /s1 キー: YCQPUTODZKESPK-YFKPBYRVSA-N;
	笑顔 C1C=CCN[C@@H]1C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ9ＮＯ2
モル質量	127.143 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

バイキアインは、分子式C ₆ H ₉ NO ₂の有機化合物です。化学的には、カルボン酸で置換されたテトラヒドロピリジンとして分類されます。このカルボン酸と隣接するアミン基の両方を含むため、 α-アミノ酸でもあります。^{[1]バイキアインは、}キラル化合物4,5-ジデヒドロピペコリン酸の2つのエナンチオマーのうちの1つです。

出典

バイキアインは、ナツメヤシ^[1]、アフリカチーク（Baikiaea plurijuga）^[2]、紅藻類Serraticardia maxima ^[3]など、さまざまな天然資源から発見されています。

バイキアインとそのラセミ体の実験室合成がいくつか報告されている。^[4]^[5]^[6]^[7]

効果

バイキアインはタラ粉を含む食品の摂取に起因する病気の原因物質であると考えられている。^[8]

参考文献

^ ab 「ヒトメタボロームデータベース：Baikiain（HMDB0302856）のメタボロームカードを表示」。
^ King, FE; King, TJ; Warwick, AJ (1950). 「709. 広葉樹からの抽出物の化学。パート III. Baikiaea plurijuga に含まれるアミノ酸、バイキアイン」。Journal of the Chemical Society (再開) : 3590. doi :10.1039/JR9500003590。
^ 前田正明; 長谷川義一; 橋本久信 (1980). 「石灰質紅藻類Serraticardia maxima(Yendo) Silva からの l-バイキアインの同定と一部の紅藻類における分布」.農業生物化学. 44 (11): 2725–2737. doi :10.1080/00021369.1980.10864393.
^ Burgstahler, Albert W.; Aiman, Charles E. (1960). 「DL-バイキアインの直接合成」. The Journal of Organic Chemistry . 25 (4): 489–492. doi :10.1021/jo01074a001.
^ ジネスタ、ザビエル;ペリカス、ミケル A.リエラ、アントニ (2002)。「ピペコリン酸核への直接侵入。バイキアインのエナンチオ選択的合成」。四面体の文字。43 (5): 779–782。土井：10.1016/S0040-4039(01)02271-7。
^ チャン・メンヤン;クン・ヨンファ。ウー・ツンチェン (2006)。「ピペコリン酸とバイキアインの合成」。複素環。68 (11): 2365.土井: 10.3987/COM-06-10874。
^ エスピノーザ＝ヒックス、ホセ・C.;チャベス＝フローレス、デヴィッド;ガラン、ヘラルド・サラゴサ。カマチョ＝ダビラ、アレハンドロ A. (2023)。「不斉相間移動触媒による環状アミノ酸バイキアインの合成」。複素環化学ジャーナル。60 (6): 1027–1031。土井：10.1002/jhet.4648。S2CID 257784165。
^ Chittiboyina, Amar G.; Ali, Zulfiqar; Avula, Bharathi; Khan, Shabana I.; Mir, Tahir M.; Zhang, Jin; Aydoğan, Fadime; Zulfiqar, Fazila; Techen, Natascha; Parveen, Iffat; Pandey, Pankaj; Adams, Sebastian J.; Wang, Yan-Hong; Zhao, Jianping; Marshall, Gailen D.; Pugh, Nirmal D.; Khan, Ikhlas A. (2023). 「タラ粉に含まれるバイキアインは、リコールされた冷凍フレンチレンズ豆とリーキのクランブル食品に関連する有害事象の原因物質か? - 仮説」。化学毒性学研究。36 (6): 818–821。doi : 10.1021 /acs.chemrestox.3c00100. PMC 10283043. PMID 37255213. S2CID 258988288.

[hmdb-1] 「ヒトメタボロームデータベース：Baikiain（HMDB0302856）のメタボロームカードを表示」。

[2] King, FE; King, TJ; Warwick, AJ (1950). 「709. 広葉樹からの抽出物の化学。パート III. Baikiaea plurijuga に含まれるアミノ酸、バイキアイン」。Journal of the Chemical Society (再開) : 3590. doi :10.1039/JR9500003590。

[3] 前田正明; 長谷川義一; 橋本久信 (1980). 「石灰質紅藻類Serraticardia maxima(Yendo) Silva からの l-バイキアインの同定と一部の紅藻類における分布」.農業生物化学. 44 (11): 2725–2737. doi :10.1080/00021369.1980.10864393.

[4] Burgstahler, Albert W.; Aiman, Charles E. (1960). 「DL-バイキアインの直接合成」. The Journal of Organic Chemistry . 25 (4): 489–492. doi :10.1021/jo01074a001.

[5] ジネスタ、ザビエル;ペリカス、ミケル A.リエラ、アントニ (2002)。「ピペコリン酸核への直接侵入。バイキアインのエナンチオ選択的合成」。四面体の文字。43 (5): 779–782。土井：10.1016/S0040-4039(01)02271-7。

[6] チャン・メンヤン;クン・ヨンファ。ウー・ツンチェン (2006)。「ピペコリン酸とバイキアインの合成」。複素環。68 (11): 2365.土井: 10.3987/COM-06-10874。

[7] エスピノーザ＝ヒックス、ホセ・C.;チャベス＝フローレス、デヴィッド;ガラン、ヘラルド・サラゴサ。カマチョ＝ダビラ、アレハンドロ A. (2023)。「不斉相間移動触媒による環状アミノ酸バイキアインの合成」。複素環化学ジャーナル。60 (6): 1027–1031。土井：10.1002/jhet.4648。S2CID 257784165。

[8] Chittiboyina, Amar G.; Ali, Zulfiqar; Avula, Bharathi; Khan, Shabana I.; Mir, Tahir M.; Zhang, Jin; Aydoğan, Fadime; Zulfiqar, Fazila; Techen, Natascha; Parveen, Iffat; Pandey, Pankaj; Adams, Sebastian J.; Wang, Yan-Hong; Zhao, Jianping; Marshall, Gailen D.; Pugh, Nirmal D.; Khan, Ikhlas A. (2023). 「タラ粉に含まれるバイキアインは、リコールされた冷凍フレンチレンズ豆とリーキのクランブル食品に関連する有害事象の原因物質か? - 仮説」。化学毒性学研究。36 (6): 818–821。doi : 10.1021 /acs.chemrestox.3c00100. PMC 10283043. PMID 37255213. S2CID 258988288.