アミノシキミ酸

アミノシキミ酸

名前
推奨されるIUPAC名 (3 R ,4 S ,5 R )-5-アミノ-3,4-ジヒドロキシシクロヘキサ-1-エン-1-カルボン酸
その他の名前 アミノシキミ酸
識別子
CAS番号	178948-66-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	391778 はい
パブケム CID	443636
ユニ	74Z3GVA58B はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70332123
InChI InChI=1S/C7H11NO4/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h2,4-6,9-10H,1,8H2,(H,11 ,12)/t4-,5-,6+/m1/s1 はい キー: GSAKPGCLECHWSP-PBXRRBTRSA-N はい InChI=1/C7H11NO4/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h2,4-6,9-10H,1,8H2,(H,11 ,12)/t4-,5-,6+/m1/s1 キー: GSAKPGCLECHWSP-PBXRRBTRBE
笑顔 O=C(O)/C1=C/[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](N)C1
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ11ＮＯ4​​​​​​
モル質量	173.168 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

アミノシキミ酸は合成結晶カルボン酸です。6員炭素環の周りに複数の立体中心と官能基が並んでいるのが特徴です。アミノシキミ酸は、抗インフルエンザ薬オセルタミビル（タミフル）などのノイラミニダーゼ阻害剤の合成の出発物質として、シキミ酸の代替品としても使われています。

アミノシキミ酸は非天然炭水化物ですが、アミノシキミ酸は、アンサマイシンとマイトマイシンの生合成に必要な3-アミノ-5-ヒドロキシ安息香酸（AHBA）スターターユニットを生成するアミノシキメート経路の名前の由来となっています。^[1] アミノシキミ酸の最初の微生物触媒合成は、2004年にGuoとFrostによって説明されました。^[2]

アミノシキミ酸は、抗インフルエンザ薬オセルタミビルなどのノイラミニダーゼ阻害剤の合成における出発物質として、シキミ酸の興味深い代替物です。^[3]アミノシキミ酸は、新薬の合成における多目的なキラル出発物質でもあります。シキミ酸と同様に、アミノシキミ酸は、コンビナトリアルライブラリの合成におけるコアスキャフォールドとして使用できる魅力的な候補です。