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アミノシキミ酸経路は、一部の植物に存在する生化学的経路であり、生物学者、生化学者、特に新しい抗生物質の製造に関心を持つ人々によって研究されてきました。この経路は、シキミ酸経路の新しいバリエーションです。アミノシキミ酸経路は、リファマイシンB生産菌であるアミコラトプシス・メディテラネイで初めて発見され、研究されました。その最終生成物である3-アミノ-5-ヒドロキシ安息香酸は、アンサマイシンの生合成におけるポリケチド合成酵素の開始剤として機能します。[1]
概要
フロスと同僚らは、アミコラトプシス・メディテラネイのアミノシキミ酸経路に関連する遺伝子クラスターを特定した。[2] 1-デオキシ-1-イミノ-D-エリスロース4-リン酸とホスホエノールピルビン酸の酵素触媒縮合により4-アミノ-3,4-ジデオキシ-D-アラビノ-ヘプツロソン酸7-リン酸が形成される反応は、アミノシキミ酸経路の最初の重要なステップであると提案されている。グオとフロストは、珍しい代謝物である1-デオキシ-1-イミノ-D-エリスロース4-リン酸が3-アミノ-3-デオキシ-D-フルクトース6-リン酸に由来することを実証した。[3]さらに、カノサミン生合成は、アミノシキミ酸経路の窒素原子の供給源としてグオとフロストによって直接的に示唆されている。[4]
用途
アミノシキミ酸経路は大腸菌内で組み立てられ、抗インフルエンザ薬オセルタミビル（商品名タミフル）の合成のための有望な出発物質であるアミノシキミ酸を合成する。 [5] [6]
参考文献
- ^ Floss, HG (1997). 「シキミ酸経路の異常な変異体から得られる天然物」Nat Prod Rep . 14 (5): 433–452. doi :10.1039/np9971400433. PMID 9364776.
- ^ August, PR; tang, L.; Yoon, YJ; Ning, S.; Muller, R.; Yu, T. -W.; Taylor, M.; Hoffmann, D.; Kim, C. -G.; Zhang, X.; Hutchinson, CR; Floss, HG. (1998). 「アンサマイシン抗生物質リファマイシンの生合成：Amycolatopsis mediterranei S699 の rif 生合成遺伝子クラスターの分子解析からの推論」. Chem. Biol . 5 (2): 69–79. doi : 10.1016/S1074-5521(98)90141-7 . PMID 9512878.
- ^ Guo, Jiantao; Frost, John (2002). 「1-デオキシ-1-イミノ-d-エリスロース 4-リン酸の生合成: アミノシキミ酸経路における定義的代謝物」J. Am. Chem. Soc . 124 (4): 528–529. doi :10.1021/ja016963v. PMID 11804477.
- ^ Guo, Jiantao; Frost, John (2002). 「カノサミン生合成：アミノシキミ酸経路の窒素原子の可能性のある供給源」J. Am. Chem. Soc . 124 (36): 10642–10643. doi :10.1021/ja026628m. PMID 12207504.
- ^ 郭建桃;フロスト、ジョン (2004)。 「アミノシキミ酸の合成」。有機的な文字。6 (10): 1585 ～ 1588 年。土井：10.1021/ol049666e。PMID 15128242。
- ^ フロスト、ジョン、郭建桃。US 20070190621A1「オセルタミビルカルボキシレートの合成」。