アマドリの編曲

アマドリ転位は、アルドースのN-グリコシドまたはグリコシルアミンが対応する1-アミノ-1-デオキシ-ケトースに酸または塩基触媒によって異性化または転位する反応を表す有機反応である。^{[ 1 ]}この反応は、炭水化物化学、特にヘモグロビンの糖化（HbA1c検査で測定される） において重要である。^{[ 2 ]}

この転位反応は通常、アミンとアルドース糖の縮合によるα-ヒドロキシイミンの生成に先行して起こる。転位反応自体は分子内酸化還元反応を伴い、このα-ヒドロキシイミンをα-ケトアミンに変換する。

イミンの生成は一般的に可逆的ですが、ケトアミンへの変換後、結合したアミンは不可逆的に固定されます。このアマドリ生成物は、終末糖化産物（AGE）の生成における中間体です。終末糖化産物の生成には、このアマドリ生成物の酸化が関与しています。

この反応はアミノカルボニル反応（グリケーション反応、またはメイラード反応とも呼ばれる）^{[ 3 ]}に関連しており、その反応の試薬は天然に存在する糖類とアミノ酸である。ある研究では、酸化デキストランとゼラチンの相互作用中にアマドリ転位が起こる可能性が示された。^{[ 4 ]}

アマドリ転位は、有機化学者のマリオ・アマドリ（1886年- 1941年）によって発見され、彼は1925年にメイラード反応を研究中にこの反応を報告した。^{[ 5 ] [ 6 ]}

• フルクトースリジンは、グルコースとリジンから誘導されるアマドリ製品である。
• グリコヘモグロビンは、糖尿病のHbA1c診断検査で使用されるアマドリ製品である。

• アマドリ転位反応、反応機構を詳述したPowerPointプレゼンテーション