アルビシジン

アルビシジン
名前
	IUPAC名 4-[[4-[[4-[[(2 S )-3-シアノ-2-[[4-[[( E )-3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルプロパ-2-エノイル]アミノ]ベンゾイル]アミノ]プロパノイル]アミノ]ベンゾイル]アミノ]-2-ヒドロキシ-3-メトキシベンゾイル]アミノ]-2-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸
識別子
CAS番号	96955-97-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	32821621;
パブケム CID	78322514;
	InChI InChI=1S/C44H38N6O12/c1-23(22-24-4-14-29(51)15-5-24)39(54)46-27-10-6-26(7-11-27) )41(56)50-34(20-21-45)43(58)47-28-12-8-25(9-13-28)40(55)48-32-18-16-30(35) (52)37 (32)61-2)42(57)49-33-19-17-31(44(59)60)36(53)38(33)62-3/h4-19,22,34,51-53H ,20H2,1-3H3,(H,46,54)(H,47,58)(H,48,55)(H,49,57)(H,50,56)(H,59,60)/ b23-22+/t34-/m0/s1 キー: NZSWNNDHPOTJNH-VEJILBAHSA-N;
	笑顔 C/C(=C\C1=CC=C(C=C1)O)/C(=O)NC2=CC=C(C=C2)C(=O)N[C@@H](CC#N)C(=O)NC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC4=C(C(=C(C=C4)C(=O)NC5=C(C(=C(C=C5)C(=O)O)O)OC)O)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ44Ｈ38Ｎ6Ｏ12
モル質量	842.818 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アルビシジンは、サトウキビに感染して葉焼けを引き起こす細菌キサントモナス・アルビリネアンスによって生成される抗生物質および植物毒性分子である。 ^[1]

植物毒として、葉緑体の分化を阻害することによって作用します。^[2]これはDNAジャイレースを阻害することで達成され、それによって葉緑体DNAの複製が妨げられます。^[3]そのため、葉焼け病において重要な役割を果たします。

アルビシジンはDNAジャイレース阻害剤として、抗生物質としての治療用途も期待されています。^[4] その抗生物質特性は1980年代初頭にキサントモナス・アルビリネアンスの培養物から分子が分離・精製されたときに発見されました。^[5]しかし、分子の正確な構造は2015年にようやく特定されました。^[6] アルビシジンの実験室合成が開発されており、^[1]現在は特性が改善されたアルビシジンの合成誘導体の設計と評価に研究が集中しています。^[7]^[8]^[9]

参考文献

^ ab クレッツ、ジュリアン;カーワット、デニス。シューベルト、ヴィヴィアン。グレーツ、ステファン。ペシッチ、アレクサンダー。セミナリー、シアマック。コシアンチッチ、ステファン。ロイヤー、モニーク。サスマス、ローデリヒ D. (2015)。「アルビシジンの全合成: 強力な抗菌性ジャイレース阻害剤のためのキサントモナスアルビリニアンスからのリード構造」。アンゲワンテ・ケミー国際版。54 (6): 1969 ～ 1973 年。土井：10.1002/anie.201409584。PMID 25504839。
^ Pieretti, Isabelle; Pesic, Alexander; Petras, Daniel; Royer, Monique; Süssmuth, Roderich D.; Cociancich, Stéphane (2015). 「キサントモナス属細菌の中で、Xanthomonas albilineans がユニークな理由とは?」Frontiers in Plant Science . 6 : 289. doi : 10.3389/fpls.2015.00289 . PMC 4408752 . PMID 25964795.
^ Hashimi, Saeed M.; Wall, Melisa K.; Smith, Andrew B.; Maxwell, Anthony; Birch, Robert G. (2007). 「植物毒素アルビシジンは DNA ジャイレースの新規阻害剤である」.抗菌剤と化学療法. 51 (1): 181–187. doi :10.1128/AAC.00918-06. PMC 1797663. PMID 17074789 .
^ Hashimi, Saeed Mujahid (2019). 「アルビシジン、臨床的可能性を秘めた強力なDNAジャイレース阻害剤」The Journal of Antibiotics . 72 (11): 785–792. doi :10.1038/s41429-019-0228-2. PMID 31451755. S2CID 201644516.
^ Birch, RG; Patil, SS (1985). 「Xanthomonas albilineans が産生し、大腸菌の DNA 合成を阻害する抗生物質の予備的特性評価」. Microbiology . 131 (5): 1069–1075. doi : 10.1099/00221287-131-5-1069 . PMID 2410547.
^ コシアンチッチ、ステファン;ペシッチ、アレクサンダー。ペトラス、ダニエル。ウールマン、ステファニー。クレッツ、ジュリアン。シューベルト、ヴィヴィアン。ビューエグ、ローラ。デュプラン、サンドリーヌ。マルゲレッタズ、メラニー。ノエル、ジュリー。イザベル・ピレッティ。ヒューゲルラント、マヌエラ;ケンパー、セバスチャン。マインツ、アンディ。ロット、フィリップ。ロイヤー、モニーク。サスマス、ローデリヒ D. (2015)。「ジャイレース阻害剤アルビシジンは、p-アミノ安息香酸とシアノアラニンで構成されています。」自然のケミカルバイオロジー。11 (3): 195–197。土井：10.1038/nchembio.1734。PMID 25599532。
^ Kerwat, Dennis; Grätz, Stefan; Kretz, Julian; Seidel, Maria; Kunert, Maria; Weston, John B.; Süssmuth, Roderich D. (2016). 「アルビシジン誘導体の合成：抗菌活性におけるN末端アシル化の役割の評価」ChemMedChem . 11 (17): 1899–1903. doi :10.1002/cmdc.201600231. PMID 27439374. S2CID 5009104.
^ Grätz, Stefan; Kerwat, Dennis; Kretz, Julian; Von Eckardstein, Leonard; Semsary, Siamak; Seidel, Maria; Kunert, Maria; Weston, John B.; Süssmuth, RD (2016). 「中心シアノアラニン構成要素のバリエーションを持つアルビシジン誘導体の合成と抗菌活性」ChemMedChem . 11 (14): 1499–1502. doi :10.1002/cmdc.201600163. PMID 27245621. S2CID 205649206.
^ 「甘い救済 ― サトウキビ病原体が抗生物質発見の新時代を切り開く」サイエンス・デイリー、2023年1月23日。

[Kretz-1] クレッツ、ジュリアン;カーワット、デニス。シューベルト、ヴィヴィアン。グレーツ、ステファン。ペシッチ、アレクサンダー。セミナリー、シアマック。コシアンチッチ、ステファン。ロイヤー、モニーク。サスマス、ローデリヒ D. (2015)。「アルビシジンの全合成: 強力な抗菌性ジャイレース阻害剤のためのキサントモナスアルビリニアンスからのリード構造」。アンゲワンテ・ケミー国際版。54 (6): 1969 ～ 1973 年。土井：10.1002/anie.201409584。PMID 25504839。

[2] Pieretti, Isabelle; Pesic, Alexander; Petras, Daniel; Royer, Monique; Süssmuth, Roderich D.; Cociancich, Stéphane (2015). 「キサントモナス属細菌の中で、Xanthomonas albilineans がユニークな理由とは?」Frontiers in Plant Science . 6 : 289. doi : 10.3389/fpls.2015.00289 . PMC 4408752 . PMID 25964795.

[3] Hashimi, Saeed M.; Wall, Melisa K.; Smith, Andrew B.; Maxwell, Anthony; Birch, Robert G. (2007). 「植物毒素アルビシジンは DNA ジャイレースの新規阻害剤である」.抗菌剤と化学療法. 51 (1): 181–187. doi :10.1128/AAC.00918-06. PMC 1797663. PMID 17074789 .

[4] Hashimi, Saeed Mujahid (2019). 「アルビシジン、臨床的可能性を秘めた強力なDNAジャイレース阻害剤」The Journal of Antibiotics . 72 (11): 785–792. doi :10.1038/s41429-019-0228-2. PMID 31451755. S2CID 201644516.

[5] Birch, RG; Patil, SS (1985). 「Xanthomonas albilineans が産生し、大腸菌の DNA 合成を阻害する抗生物質の予備的特性評価」. Microbiology . 131 (5): 1069–1075. doi : 10.1099/00221287-131-5-1069 . PMID 2410547.

[6] コシアンチッチ、ステファン;ペシッチ、アレクサンダー。ペトラス、ダニエル。ウールマン、ステファニー。クレッツ、ジュリアン。シューベルト、ヴィヴィアン。ビューエグ、ローラ。デュプラン、サンドリーヌ。マルゲレッタズ、メラニー。ノエル、ジュリー。イザベル・ピレッティ。ヒューゲルラント、マヌエラ;ケンパー、セバスチャン。マインツ、アンディ。ロット、フィリップ。ロイヤー、モニーク。サスマス、ローデリヒ D. (2015)。「ジャイレース阻害剤アルビシジンは、p-アミノ安息香酸とシアノアラニンで構成されています。」自然のケミカルバイオロジー。11 (3): 195–197。土井：10.1038/nchembio.1734。PMID 25599532。

[7] Kerwat, Dennis; Grätz, Stefan; Kretz, Julian; Seidel, Maria; Kunert, Maria; Weston, John B.; Süssmuth, Roderich D. (2016). 「アルビシジン誘導体の合成：抗菌活性におけるN末端アシル化の役割の評価」ChemMedChem . 11 (17): 1899–1903. doi :10.1002/cmdc.201600231. PMID 27439374. S2CID 5009104.

[8] Grätz, Stefan; Kerwat, Dennis; Kretz, Julian; Von Eckardstein, Leonard; Semsary, Siamak; Seidel, Maria; Kunert, Maria; Weston, John B.; Süssmuth, RD (2016). 「中心シアノアラニン構成要素のバリエーションを持つアルビシジン誘導体の合成と抗菌活性」ChemMedChem . 11 (14): 1499–1502. doi :10.1002/cmdc.201600163. PMID 27245621. S2CID 205649206.

[9] 「甘い救済 ― サトウキビ病原体が抗生物質発見の新時代を切り開く」サイエンス・デイリー、2023年1月23日。