4-フルオロセレギリン

4-フルオロセレギリン
臨床データ
その他の名前	シノイン-175; フルデプリル; SR-96516-A; p -フルオロ- L -デプレニル
識別子
	IUPAC名 N- [1-(4-フルオロフェニル)プロパン-2-イル]-N-メチルプロプ-2-イン-1-アミン;
CAS番号	103596-43-6 ;
パブケム CID	128418;
ケムスパイダー	113833 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50874435;
化学および物理データ
式	C 13 H 16 F N
モル質量	205.276 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
密度	1.024 ± 0.06 g/ cm3
沸点	276.2 ± 25 °C (529.2 ± 45.0 °F)
	笑顔 CC(CC1=CC=C(F)C=C1)N(C)CC#C;
	InChI InChI=1S/C13H16FN/c1-4-9-15(3)11(2)10-12-5-7-13(14)8-6-12/h1,5-8,11H,9-10H2,2-3H3; キー:MUDUXRHPVDVWHU-UHFFFAOYSA-N;

4-フルオロセレギリン、またはp -フルオロ- L -デプレニルは、置換アンフェタミン系合成薬物です。これは、セレギリンの 4-フッ素化誘導体です。

薬理学

薬力学

4-フルオロセレギリンはモノアミン酸化酵素Bの選択的かつ不可逆的な阻害剤であり、モノアミン作動性活性増強剤である。^[1]^[2]^[3]

^18Fを組み込んだ放射性標識誘導体は、生体内および試験管内実験の両方でMAO-B阻害を研究するために使用されます。^[4]

薬物動態

4-フルオロデプレニルは4-フルオロメタンフェタミンと4-フルオロアンフェタミンに代謝され、どちらも活性です。4-フルオロセレギリンを投与すると、脳内の置換アンフェタミン代謝物のレベルは、同等の用量のセレギリンと比較して3倍高くなります。^[2]

社会と文化

名前

4-フルオロセレギリンまたは4-フルオロデプレニル（ラセミ体）の同義語には、シノイン-175、フルデプリル、SR-96516-Aなどがある。^[5]

参考文献

^ エルデ F、バラニ A、タカチ J、アラーニ P (2000 年 8 月)。「アレチネズミにおけるセレギリンとp-フルオロ-セレギリンの異なる神経救出プロファイル」。ニューロレポート。11 (11): 2597–2600。土井：10.1097/00001756-200008030-00049。PMID 10943729。S2CID 20944931 。
^ ab Yasar S, Gaal J, Justinova Z, Bergman J (2005 年 10 月). 「サルにおける p-フルオロ-L-デプレニルの弁別刺激と強化効果」. Psychopharmacology . 182 (1): 95–103. doi :10.1007/s00213-005-0063-y. PMID 15990999. S2CID 444126.
^ Knoll J, Miklya I (1994). 「(-)デプレニルの複数回少量投与は脳内のカテコールアミン作動性活性を増強し、セロトニン作動性活性を減少させるが、これらの効果はMAO-B阻害とは無関係である」。Arch Int Pharmacodyn Ther . 328 (1): 1–15. PMID 7893186。
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^ Paul W、Szelenyi I (1993)。「付録 I: MAO-B 阻害剤の化学構造と薬理学的特徴」。Szelenyi I (編)。モノアミン酸化酵素 B 阻害剤: 神経変性疾患における薬理学と臨床使用。薬物療法のマイルストーン。バーゼル: バーゼルビルクハウザー。pp. 339–358。ISBN 978-3-0348-6349-0. ISSN 2296-6056.

[Erdao_2000-1] エルデ F、バラニ A、タカチ J、アラーニ P (2000 年 8 月)。「アレチネズミにおけるセレギリンとp-フルオロ-セレギリンの異なる神経救出プロファイル」。ニューロレポート。11 (11): 2597–2600。土井：10.1097/00001756-200008030-00049。PMID 10943729。S2CID 20944931 。

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[3] Knoll J, Miklya I (1994). 「(-)デプレニルの複数回少量投与は脳内のカテコールアミン作動性活性を増強し、セロトニン作動性活性を減少させるが、これらの効果はMAO-B阻害とは無関係である」。Arch Int Pharmacodyn Ther . 328 (1): 1–15. PMID 7893186。

[Plenevaux_1991-4] Plenevaux A、Fowler JS、Dewey SL、Wolf AP、Guillaume M (1991 年 1 月)。「求核芳香族置換反応によるキャリア無添加 DL-4-[18F]フルオロデプレニルの合成」。International Journal of Radiation Applications and Instrumentation 、パート A。42 ( 2 ): 121–127。doi :10.1016/0883-2889(91)90060-E。PMID 1648033 。

[SzelenyiPaul1993-5] Paul W、Szelenyi I (1993)。「付録 I: MAO-B 阻害剤の化学構造と薬理学的特徴」。Szelenyi I (編)。モノアミン酸化酵素 B 阻害剤: 神経変性疾患における薬理学と臨床使用。薬物療法のマイルストーン。バーゼル: バーゼルビルクハウザー。pp. 339–358。ISBN 978-3-0348-6349-0. ISSN 2296-6056.