[2.2.2]クリプタンドは、N(CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 Nの式で表される有機化合物 です。この二環式分子は、 キレート剤である クリプタンド ファミリーの中で最も研究されているメンバーです。[ 2 ] 白色固体です。多くの類似化合物が知られています。アルカリ金属カチオンに対する高い親和性は、 超分子化学 の分野における概念である「事前組織化」の利点を示しています。
[2.2.2]クリプタンドの設計と合成により、ジャン=マリー・レーンは ノーベル化学賞を 共同受賞した。 [ 3 ] この化合物はもともとジアミンジエーテルのジアシル化から調製された。[ 4 ]
[CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC(O)CH 2 ] 2 + 2 HCl 得られた大環状ジアミドは 水素化アルミニウムリチウム で還元される。得られた大環状ジアミンテトラエーテルは、2当量の[CH 2 OCH 2 COCl] 2 と反応して、大環状二環式ジアミドを生成する。このジ(第三級)アミドは、 ジボラン でジアミンに還元される。
[2.2.2]クリプタンドは、8座配位子N2O6として K +に結合する 。 生成したカチオンK([2.2.2]クリプタンド) + は親油性である。
X線結晶構造 解析により決定されたカリウム カチオン(紫色)を包接した[2.2.2]クリプタンドの構造[ 5 ]
参考文献 ↑ 無機化学の命名法(2005年)では、IUPACはcrypt-222という略語を推奨しています。 ↑ Kang, Sung Ok; Llinares, José M.; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin (2010). "クリプタンド様アニオン受容体". Chemical Society Reviews . 39 (10): 3980– 4003. doi : 10.1039/C0CS00083C . PMID 20820597 . ↑ ディートリッヒ、B.;レーン、JM。ソバージュ、日本 (1969)。 「レ・クリプテート」。 四面体の文字 。 10 (34): 2889–2892 。 土井 : 10.1016/S0040-4039(01)88300-3 。 ↑ Dietrich, B.; Lehn, JM; Sauvage, JP (1969). "Diaza-polyoxa-macrocycles et macrobicycles". Tetrahedron Letters . 10 (34): 2885– 2888. doi : 10.1016/S0040-4039(01)88299-X . ↑ Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, AP (2001). "ボラノカーボネートの合成と性質:[ 99m Tc(OH 2 ) 3 (CO) 3 ] + の水溶液調製のための便利な in situ CO 源". J. Am. Chem. Soc. 121 (13): 3135– 3136. doi : 10.1021/ja003932b . PMID 11457025 .