1999年のインディアナポリス・コルツのシーズンは、ナショナル・フットボール・リーグ(NFL)における同チームの47シーズン目、インディアナポリスにおける16シーズン目であった。インディアナポリス・コルツは、NFLの1999年シーズンを13勝3敗の成績で終え、1987年以来初めてAFC東地区で優勝した。これは、同チームがまだボルチモアに本拠地を置いていた1977年以来、フランチャイズ史上初の10勝シーズンとなった。このシーズンは、同チームにとって1996年以来となるプレーオフ出場をもたらした。
今シーズンはコルツにとって転換点となった。というのも、1977年以来、同チームがプレーオフに進出したのはわずか3回だったからだ。1999年以降、コルツはNFL屈指の成功を収めたチームとなり、プレーオフ出場15回、AFCチャンピオンシップ2回、そしてスーパーボウルXLIでの優勝を果たした。1シーズンで10試合も勝ち越したチームはこれが初めてであり、それ以降、2008年のマイアミ・ドルフィンズと2025年のニューイングランド・ペイトリオッツだけがこの記録に並ぶことができた。
3勝13敗から13勝3敗へと見事な巻き返しを見せたにもかかわらず、コルツはプレーオフのディビジョナルラウンドで、最終的にAFCチャンピオンとなるテネシー・タイタンズに敗れた。1999年シーズン以降、コルツはAFC東地区の頂点に再び立つことはなく、2002年には新設されたAFC南地区に移籍した。
1999年のNFLドラフトで、コルツは全体63位で右ガードのブランドン・バーズワースを指名した。しかし悲劇的なことに、コルツと契約し先発に指名される数日前、彼は大型トラックとの交通事故で亡くなった。
コルツは4月16日、1998年に1300ヤード以上を走り、86回のパスキャッチを記録したマーシャル・フォークをセントルイス・ラムズに放出し、ドラフト指名権2つを獲得するという大型トレードを行った。
1999年のコルツのシーズンは、バッファロー・ビルズを31対14で圧倒して幕を開けた。ペイトン・マニングのNFL通算4勝目は、マービン・ハリソンへの2つのタッチダウンパス、エッジリン・ジェームズのランニングタッチダウン、トニー・ブレビンズによる74ヤードのインターセプトリターンタッチダウン、そしてマイク・ヴァンダーヤクトのフィールドゴールによってもたらされた。ビルズのダグ・フルーティーは、1つのタッチダウンパスと2つのインターセプトを記録した。
マニングは前半に爆発し、17回のパスのうち14回を成功させ、マービン・ハリソンへの3回のタッチダウンパスとエッジリン・ジェームズのランニングによる得点を挙げたが、ペイトリオッツはペナルティで自滅し、最終的に15回の反則を犯して135ヤードを失い、コルツに28対7でリードを許した。しかし、後半開始からペイトリオッツはマニングを封じ込め、13回のパスのうち成功をわずか4回に抑えた。第3クォーターのマニングのインターセプトの後、テリー・アレンのタッチダウンキャッチでペイトリオッツは28対14とリードを許し、その後ペイトリオッツは17点を連続で獲得した。マーカス・ポラードがタイ・ローにファンブルし、ドリュー・ブレッドソーからテリー・グレンへのパスがベン・コーツの3ヤードのタッチダウンキャッチにつながった。ローがマニングをスリーアンドアウトに追い込んだ後、ブレッドソーはペイトリオッツを前進させ、残り3分でコーツへの10ヤードのタッチダウンパスで同点に追いついた。その後、ジェームズはテバッキー・ジョーンズに激しくタックルされ、ボールをブランドン・ミッチェルにファンブル。そこからペイトリオッツはアダム・ヴィナティエリの26ヤードの決勝点まで進み、残り35秒でペイトリオッツが31対28で勝利した。
マニングのインディアナポリス時代の前任者であるジム・ハーボーがチャージャーズの先発を務め、マニングからマービン・ハリソンへのパスでコルツが10対0とリードしたが、チャージャーズは第2クォーターで16点を奪った。第4クォーターでチャージャーズが19対13とリードする中、マニングは2度得点(うち1度はランによるもの)を挙げ、27対19で勝利した。
コルツの不安定なシーズンスタートはマイアミ・ドルフィンズ戦でも続いた。ドルフィンズ自身も、前週のバッファロー戦での23対18の敗北に対するダン・マリーノとコーチのジミー・ジョンソンの反応(「私はいつも正しいことを言うわけではないが、感じたことを言う」とジョンソンはコルツ戦後に語った)をめぐって論争に巻き込まれていた。インディアナポリスは第3クォーターで17対9とリードしたが、試合が爆発したのは第4クォーターだった。まず、トニー・マーティンが第4クォーター開始2分でマリーノの28ヤードのタッチダウンをキャッチ。続くキックオフでテレンス・ウィルキンスが97ヤードを走り、コルツのタッチダウンを決めた。次の10分間で、マイアミのセシル・コリンズとオリンド・マーレ、そしてインディのマーカス・ポラードがスコアを31対25にインディアナポリスに与えた。残り3分で、マニングはわざとエンドゾーンの奥に走り出てセーフティを奪い、時計を消耗させたため、コルツはマイアミにキックオフせざるを得なくなった。続くドルフィンズのドライブで、マリノのパスは当初ファンブルと判定されたが、ジェラルド・オースティンはレビュー後にペナルティを覆した。マリノはコルツの2ヤードラインまでドライブし(重要なプレーは、4thダウンでオロンデ・ガズデンへの58ヤードのパス成功だった。マリノはジョンソンの意図したプレーから変更した。ジョンソンがマリノにその権限を与えることに消極的だったことが摩擦の主な原因だった)、残り27秒でエンドゾーンのオロンデ・ガズデンにパスを投げた。ガズデンはボールをキャッチし、足がインバウンズの地面に触れる前にアウトオブバウンズに投げられたが、審判のハドルの後、フォースアウトのルールに基づいてこのプレーはタッチダウンと判定された(このルールは数年後に変更される)。ドルフィンズが34対31で勝利したことで、コルツの戦績は2勝2敗となった。
コルツは第2クォーターで13対0とリードを許したが、そこから試合の流れ(そしてシーズン全体)はインディアナポリス有利に転じた。テレンス・ウィルキンスのタッチダウンパスキャッチとマイク・ヴァンダーヤクトの2本のフィールドゴールで同点に追いつき、残り14秒でヴァンダーヤクトが決勝点を決め、コルツは16対13で勝利。ここから11連勝の幕開けとなった。
1勝5敗のベンガルズは、コルツの4つのタッチダウン(うち2つはエッジリン・ジェームズによるもの)によって、31対10でインディアナポリスが楽勝したため、全く勝負に絡むことはなかった。
スーパーボウルVの再戦となったこの試合は、マイケル・アービンが怪我でシーズン絶望となったにもかかわらず、カウボーイズが第2クォーターで17対3とリードを奪う展開で始まった。しかし、コルツが17点を連取して猛反撃。タッチダウンの応酬でスコアは28対24となり、第4クォーター序盤にトロイ・エイクマンが交代させられた。試合中には、コルツのマーク・トーマスが誤って頭を蹴られ、担架で運ばれるというヒヤリとする場面もあった。
5対2のチーム同士の対戦では、リードが4回入れ替わり、残り10分49秒でマニングが決勝点を挙げた。コルツが25対17でリードしていたが、チーフスのウォーレン・ムーンが残り22秒で出場したが、ジョー・ホーンへのパスは不成功に終わった。
マービン・ハリソンの2つのタッチダウンとテレンス・ウィルキンスのパントリターン得点により、コルツが27対19で勝利した。元コルツのキャリー・ブランチャードは2つのフィールドゴールを決めた。
コルツは今シーズン最多となる44得点を挙げた。マニングが3つのタッチダウンを決め、エッジリン・ジェームズも2つのタッチダウンを決めた。ルーキーのドノバン・マクナブは2度目の先発出場で2つのインターセプトを喫した。
ジェッツはマニングのタッチダウンを1回に抑え、インターセプトを2回記録したが、ビル・パーセルズ監督が4度目の先発出場で試みたレイ・ルーカスは、13対6でコルツに敗れた試合でパス成功数がわずか12回にとどまった。
シーズン再戦となったこの試合も、ハイスコアゲームとなった。エッジリン・ジェームズが前半に2つのタッチダウンを決め、チャド・コタがマイアミのファンブルから得点し、コルツが24対10で前半をリードした。マイアミは再び反撃し、まずサム・マディソンがマニングのパスをインターセプトし、25ヤードのタッチダウンを決めた。続いてダン・マリーノがスタンリー・プリチェットとトニー・マーティンにタッチダウンパスを決め、マニングがテレンス・ウィルキンスに決めたタッチダウンを相殺し、第4クォーター序盤に31対31の同点となった。残り5分でマイク・ヴァンダーヤクトがフィールドゴールを決めたが、残り36秒でオリンド・マーレがキックで応酬。しかしコルツは最終プレーでヴァンダーヤクトの53ヤードのキックの射程圏内まで攻め込んだ。このキックが決まり、コルツが37対34で勝利し、8連勝となった。
ペイトン・マニングがペイトリオッツ相手にキャリア初勝利を挙げたのは20対15の試合で、マニング自身はパスでわずか186ヤード、タッチダウン2回しか記録できなかった。ペイトリオッツは12回の反則で86ヤードの罰退を受け、ドリュー・ブレッドソーは379ヤードを投げ、第4クォーター終盤にショーン・ジェファーソンへのタッチダウンパスを決めたにもかかわらず、5回もサックされた。
第4クォーター開始直後、コルツは2得点を挙げ、レッドスキンズの終盤の得点とオンサイドキックの成功を帳消しにした。しかし、レッドスキンズは第4ダウンを成功させることができず、インディアナポリスが24対21で勝利した。
1988年に23対17で敗れて以来、コルツがクリーブランドに遠征したのは今回が初めてで、激戦となった。コルツは第2クォーターで14対7とリードを許し、第3クォーター終了時には28対19とさらにリードを広げられたが、第4クォーターでエッジリン・ジェームズのランニングタッチダウンで28対26と追い上げ、残り4秒でヴァンダーヤクトの21ヤードフィールドゴールで逆転勝利を収めた。この勝利はインディアナポリスにとって今シーズン13勝目となり、 1968年に不運にも13勝1敗の成績を残し、ジョー・ネイマスと対戦したボルチモア・コルツ(皮肉にも、コルツがブラウンズにプレーオフで勝利した直後)以来の13勝シーズンとなった。この勝利でインディアナポリスはプレーオフのシード権を獲得した。
コルツは プレーオフで第2シードを獲得し、ワイルドカードラウンドは免除された。ディビジョナルラウンドではテネシー・タイタンズをホームに迎えた。これはインディアナポリスで開催された初のNFLプレーオフゲームであり、フランチャイズにとって1977年以来となるホームでのプレーオフゲームだった(当時はまだボルチモアに本拠地を置いていた)。
試合は終始接戦だったが、第3クォーターにタイタンズのランニングバック、エディ・ジョージが68ヤードのタッチダウンランを決めた。ジョージはチームのプレーオフ記録となる162ヤードを走り、タイタンズの勝利に貢献した。