1991年スコティッシュ・チャレンジカップ決勝

ハミルトン・アカデミカルは、第1部と第2部リーグの他の20クラブと共に第1ラウンドに進出し、6クラブは第2ラウンドに不戦勝で出場した。第1ラウンドではホームでアロア・アスレティックと対戦し、ダグラス・パークで5-1で勝利した。^{[ 3 ]}次のラウンドでは、ハミルトン・アカデミカルはパーティック・シスルに遠征し、2-1で勝利して準々決勝に進出した。^{[ 3 ]}大会に8クラブが残った時点で、ハミルトンはアウェーでイースト・ファイフと対戦し、3-2で勝利して準決勝に進出し、ダグラス・パークでレイス・ローバーズと対戦して2-1で勝利し決勝に進出した。^{[ 3 ]}これは1935年以来の全国決勝進出だった。

第1ラウンドでは、エア・ユナイテッドは前シーズンの決勝の再戦となるダンディーと対戦したが、延長戦の末3-2で敗れた。今回はデンス・パークで2-0で勝利し、第2ラウンドに進出した。^{[ 3 ]}次のラウンドはオチルビュー・パークでステンハウスミュアーと対戦し、エア・ユナイテッドが2-0で勝利した。^{[ 3 ]}大会に8チームが残った時点で、クラブはサマセット・パークでストランラーと対戦し、3ラウンド連続で2-0で勝利し、準決勝に進出した。準決勝の組み合わせ抽選でクイーン・オブ・ザ・サウスと対戦し、エア・ユナイテッドが3-2で勝利し、2年連続で大会の決勝に進出した。^{[ 3 ]}

エア・ユナイテッドとハミルトン・アカデミカルは、決勝前のラウンドで、それぞれホームのサマセット・パークとダグラス・パークで2試合ずつ、アウェーで2試合ずつ戦った。エア・ユナイテッドは決勝までに合計9ゴールを決め、失点はわずか2だったのに対し、ハミルトン・アカデミカルは12ゴールを決め、5失点だった。エア・ユナイテッドは合計3回のクリーンシートを達成したが、ハミルトン・アカデミカルは一度も達成しなかった。ハミルトンにとってスコティッシュ・チャレンジカップ決勝への出場は今回が初めてだったが、エア・ユナイテッドは大会初年度の前シーズンの決勝で敗れていた。^{[ 3 ]}