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1968-69シーズンのFAカップは、世界最古のサッカーカップ戦であるフットボール・アソシエーション・チャレンジカップ（通称FAカップ）の88回目のシーズンでした。マンチェスター・シティは、ウェンブリーで行われた決勝でレスター・シティをニール・ヤングのゴールで1-0で破り、4度目の優勝を果たしました。
試合は、各ラウンドで指定された日（常に土曜日）に、最初に名前が挙げられたチームのスタジアムで行われる予定だった。ただし、他の大会の試合と重なったり、天候が悪かったりした場合は、試合が別の日に延期されることもあった。90分経過後も同点の場合は、同じ週の後半に2番目に名前が挙げられたチームのスタジアムで再試合が行われる。再試合でも同点の場合は、勝者が決まるまで再試合が行われる。再試合でも90分経過後も同点の場合は、30分の延長戦が行われる。1968-69年の大会は、メインイベントを通して2回目の再試合が一度も必要なかったという点で特筆すべき大会だった。
フットボールリーグに所属していない参加クラブのほとんどは、予選ラウンドで競い合い、第1ラウンドで利用可能な30の出場枠のうちの1つを獲得した。
第4予選ラウンドの勝者は、Tow Law Town、South Shields、Goole Town、Altrincham、Morecambe、Skelmersdale United、Bangor City、Hereford United、Kidderminster Harriers、Macclesfield Town、Bilston、Kettering Town、Grantham、St Albans City、King's Lynn、Bury Town、Chelmsford City、Margate、Brentwood Town、Dartford 、 Ware 、 Oxford City、Barnet、Wealdstone 、 Canterbury City、Woking、Cheltenham Town、Weymouth、Yeovil Town、Waterloovilleでした。
ビルストン、ベリー・タウン、ブレントウッド・タウン、ウェア、ウォータールーヴィルは今回が本戦初出場で、ウォーキングは1958-59年以来、セント・オールバンズ・シティは1926-27年以来の出場となった。ブレントウッド・タウンは、 1885-86年以来、同地域からFAカップ本戦に出場した最初のクラブであり、これは元のブレントウッドFCがレイトンに移転し、クルセイダーズと改名される前のシーズンである。
この段階で、フットボールリーグのサードディビジョンとフォースディビジョンから48クラブが、予選を勝ち抜いた30のノンリーグクラブに加わった。本戦に出場するノンリーグの最後の2チーム、レイトンストーンとチェシャム・ユナイテッドは、前シーズンのFAアマチュアカップの優勝チームと準優勝チームとして、このラウンドへの出場権を与えられた。
試合は1968年11月16日（土）に予定されていた。10試合が引き分けとなり、2日後、3日後、または4日後に再試合が行われた。
試合は1968年12月7日（土）に予定されていた。9試合が引き分けとなり、再試合は同週の後半に行われた。
この時点で、 1部リーグと2部リーグの44クラブが大会に参加した。試合は1969年1月4日（土）に予定されていた。7試合が引き分けとなり、再試合が行われた。ケタリング・タウンは、大会に残った最後のノンリーグクラブだった。
試合は1969年1月25日（土）に予定されていた。6試合が引き分けとなり、再試合が行われた。
試合は1969年2月8日土曜日に予定されていた。しかし、イングランド全土に大雪が降ったため、FAカップ5回戦の全試合が史上初めて開催できず[ 1 ]、試合はその後様々な時期に再試合された。ほとんどの試合は翌週の水曜日までに行われ（そのうち1試合は再試合が必要だった）、2試合は2週間後に行われたが、最後の試合は3月1日まで行われず、2日後に再試合が必要となった。
準々決勝の4試合は1969年3月1日に予定されていたが、レスター・シティの5回戦の試合が遅れたため、マンスフィールド・タウンとの試合は3月8日まで行われなかった。再試合はなかった。
準決勝は1969年3月22日（土）と3月29日（土）に行われた。
1969年のFAカップ決勝は、 1969年4月26日（土）にウェンブリー・スタジアムでマンチェスター・シティとレスター・シティの間で行われた。試合はマンチェスター・シティが1対0で勝利し、1975年のウェストハム・ユナイテッドに次いで、イングランド勢同士のチームによるFAカップ優勝としては2番目に古い記録となった。