1-ブロモナフタレン

1-ブロモナフタレンは、化学式C ₁₀ H ₇ Brで表される有機化合物です。

これは2種類の異性体であるブロモナフタレンのうちの1つであり、もう1つは2-ブロモナフタレンである。通常の条件下では、この物質は無色の液体である。

合成と反応

ナフタレンを臭素で処理することにより製造される：^{[ 1 ]}

C ₁₀ H ₈ + Br ₂ → C ₁₀ H ₇ Br + HBr

これはグリニャール試薬^{[ 2 ]}と有機リチウム化合物を形成する。

フェニルリチウムの合成に類似した例として、リチウム-ハロゲン交換による1-ブロモナフタレンから1-リチオナフタレンへの変換が挙げられる。

C ₁₀ H ₇ Br + BuLi → C ₁₀ H ₇ Li + BuBr (Bu =ブチル)

生成した1-リチオナフタレンは、フェニルリチウムの挙動とは対照的に、2回目のリチウム化を受ける。1,8-ジリチオ誘導体は、多数のペリナフタレン誘導体の前駆体である。^{[ 3 ]}

この化合物は様々な置換ナフタレンの前駆体としても使用されるが、商業的には置換ブロモナフタレンの方が重要である。^{[ 4 ]}

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↑ゲルト・コリン。ハルトムット・ホーケ。ヘルムート・グライム (2003)。「ナフタレンとヒドロナフタレン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3-527-30673-2。。
↑ 「1-ブロモナフタレン」。