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ゲルシュタノヴィッツは、アムステルフェーンのカイザー カレル大学でHAVO教育を修了しました。
ゲルシュタノヴィッツは、オランダのソープオペラ『Goudkust』でハルム・ファン・クロッペンブルク役を演じたことで、一般視聴者に広く知られるようになった。
この後、ゲルシュタノヴィッツは俳優仲間のミシェル・デ・ゼーウ、ジミー・ゲドゥルド、クリス・ゼガースらとともにオランダのボーイズバンド「4 Fun」の一員となった。
ゲルシュタノヴィッツはその後、様々なテレビ番組に出演し、中でも最も有名なのはライフスタイル番組「ワナハブズ」だった。
2005 年に、ゲルシュタノヴィッツはタルパに移籍しました。ここで彼はショー「Thuis」と「In de huid van...」を発表しました。
2007年、ゲルシュタノヴィッツはRTL 4の「Dancing on Ice」の第2シーズンに参加し、その後同チャンネルに定期的に出演するようになった。2008年6月、ゲルシュタノヴィッツは人気番組「RTL Boulevard」のメインプレゼンターとしてダフネ・ブンスクークの後任となった。[ 1 ] 2010年、ゲルシュタノヴィッツはタレントショー 「The Voice of Holland 」のプレゼンターを務め、最初の4シーズンを担当した。この期間中、彼は2011年に「Let's Get Married」、2012年に「Your Face Sounds Familiar」 、 2014年に「Postcode Loterij: Beat The Crowd」のプレゼンターも務めた。
2017年、ゲルシュタノヴィッツはRTL 4を離れ、SBS6に移籍し、そこで大規模なスタジオ番組の司会を務めることになった。[ 2 ] [ 3 ] SBS6での最初の番組は「Wat vindt Nederland?」だった。その後、ゴードンと共に「It takes 2」の司会も務めた。
ゲルシュタノヴィッツはいくつかの映画にエキストラとして出演しており、中でも2004年の映画『ゲイ』が最も有名である。
ウィンストン・ゲルシュタノヴィッツは、メディア・リパブリックのオーナー兼創設者である。メディア・リパブリックは、マルチメディアテレビ番組の制作を専門としている。彼は、スマートフォン向けソープオペラ「Jong Zuid」や、モバイルプラットフォーム向けテレビチャンネル「2GOTV」を制作した。
2011年7月9日、ゲルシュタノヴィッツはレナーテ・ヴェルバーンと結婚した。二人は結婚前にすでに2008年と2010年に生まれた2人の息子をもうけていた。[ 6 ]
ゲルシュタノヴィッツはアマチュアゴルファーで、ハンディキャップは13.5である。2009年には、ピーター・ヘドブロムのチームの一員としてKLMオープンのプロアマ戦に出場した。
