トランスハロゲン化

トランスハロゲン化は、ハロゲン化合物のハロゲン化物を別のハロゲン化物と交換する置換反応である。 ^[1]

フィンケルシュタイン反応

一般的な方法はハロゲン化物メタセシスです。一例として、アルキル塩化物をアルキルフッ化物に変換する方法があります。

C ₃ H ₅ -Cl + NaF → RF + NaCl

この種の反応はフィンケルシュタイン反応と呼ばれています。^[2]しかし、例えば、リンに結合した塩素、臭素、またはヨウ素を金属フッ化物でハロゲン化交換することによって、フッ化リン化合物を生成することも可能である。^[3]

詳細と生物学的利用

トランスハロゲン化のハロゲン源としては、金属ハロゲン化物（フッ化ナトリウムやフッ化リチウムなど）がよく用いられるが、ハロゲン化オニウムの使用も可能である。^[2]トランスハロゲン化は、フルオロオルガニルボランを合成するための穏やかな方法であると説明されている。^[4]対応するアリール塩化物やアリール臭化物からアリールヨウ化物を生成することも可能である。^[5]

ある研究では、遺伝子組み換え酵素（ハロアルカン脱ハロゲン酵素、HLD）によるトランスハロゲン化の可能性が示された。^[6]

文学

Yoel Sasson (2009-12-15)。「炭素-ハロゲン結合の形成 (Cl、Br、I)」。PATai の官能基化学。英国チチェスター: John Wiley & Sons, Ltd. pp. pat0011. doi :10.1002/9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1。 {{cite book}}:|periodical=無視されました (ヘルプ)
「トランスハロゲン化 - ウィクショナリー」。2018年10月27日。

参考文献

^ Hudlicky, Milos; Hudlicky, Tomas (1983). 「炭素-ハロゲン結合の形成」.ハロゲン化物、擬似ハロゲン化物、アジ化物: 第 2 部 (1983) . pp. 1021– 1172. doi :10.1002/9780470771723.ch3. ISBN 9780470771723。
^ ab Yoel Sasson (2009-12-15). 「炭素-ハロゲン結合の形成 (Cl、Br、I)」。PATai の官能基化学。英国チチェスター: John Wiley & Sons, Ltd. pp. pat0011. doi :10.1002/9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1。 {{cite book}}:|periodical=無視されました (ヘルプ)
^ DE 68918542T、「Verfahren zur Transhalogenierung einer Halogenphosphor-Verbindung mit Fluorwasserstoff」、1989 年 8 月 30 日発行
^ Gerd Bir、Wolfgang Schacht、Dieter Kaufmann (1988-02-23)、「Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane」、Journal of Organometallic Chemistry (ドイツ語)、vol. 340、いいえ。 3、267–271ページ、土井：10.1016/0022-328X(88)80020-2、ISSN 0022-328X{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Alex C. Bissember、Martin G. Banwell (2009-07-03)、「マイクロ波支援による各種クロロ、ブロモ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ置換キノリン、イソキノリン、ピリジンのハロゲン化基転移反応による対応するヨウ素化複素環の生成†」、The Journal of Organic Chemistry、vol. 74、no. 13、pp. 4893–4895、doi :10.1021/jo9008386、ISSN 0022-3263、PMID 19480440
^ Andy Beier、Jiri Damborsky、Zbynek Prokop (2019-04-17)、「中間体で自然経路を停止するように設計されたハロアルカン脱ハロゲン酵素によるトランスハロゲン化触媒」、Advanced Synthesis & Catalysis、vol. 361、no. 11、pp. adsc.201900132、doi : 10.1002/adsc.201900132、ISSN 1615-4150{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[1] Hudlicky, Milos; Hudlicky, Tomas (1983). 「炭素-ハロゲン結合の形成」.ハロゲン化物、擬似ハロゲン化物、アジ化物: 第 2 部 (1983) . pp. 1021– 1172. doi :10.1002/9780470771723.ch3. ISBN 9780470771723。

[:0-2] Yoel Sasson (2009-12-15). 「炭素-ハロゲン結合の形成 (Cl、Br、I)」。PATai の官能基化学。英国チチェスター: John Wiley & Sons, Ltd. pp. pat0011. doi :10.1002/9780470682531.pat0011. ISBN 978-0-470-68253-1。 {{cite book}}:|periodical=無視されました (ヘルプ)

[3] DE 68918542T、「Verfahren zur Transhalogenierung einer Halogenphosphor-Verbindung mit Fluorwasserstoff」、1989 年 8 月 30 日発行

[4] Gerd Bir、Wolfgang Schacht、Dieter Kaufmann (1988-02-23)、「Eine allgemeine, einfache und schonende Synthesemethode für Fluororganylborane」、Journal of Organometallic Chemistry (ドイツ語)、vol. 340、いいえ。 3、267–271ページ、土井：10.1016/0022-328X(88)80020-2、ISSN 0022-328X{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[5] Alex C. Bissember、Martin G. Banwell (2009-07-03)、「マイクロ波支援による各種クロロ、ブロモ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ置換キノリン、イソキノリン、ピリジンのハロゲン化基転移反応による対応するヨウ素化複素環の生成†」、The Journal of Organic Chemistry、vol. 74、no. 13、pp. 4893–4895、doi :10.1021/jo9008386、ISSN 0022-3263、PMID 19480440

[6] Andy Beier、Jiri Damborsky、Zbynek Prokop (2019-04-17)、「中間体で自然経路を停止するように設計されたハロアルカン脱ハロゲン酵素によるトランスハロゲン化触媒」、Advanced Synthesis & Catalysis、vol. 361、no. 11、pp. adsc.201900132、doi : 10.1002/adsc.201900132、ISSN 1615-4150{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)