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プリンスはヨークシャーのウェスト・ガーフォースで生まれた。彼はロンドンに行き、織物職人組合で徒弟修業をし、やがて組合員となった。織物職人組合の組合員ではあったが、本業はチーズ商人だった。彼はセント・マーティン・オーガー教区に定住し、独立派ではあったが、英国国教会に留まった。[ 1 ]
プリンスはイングランド内戦で議会派を支持し、ロンドンの訓練された楽隊のブルー連隊に所属していたが、1643年の第一次ニューベリーの戦いで重傷を負い、除隊となった。戦争中、彼は議会軍にチーズとバターを供給し、そこそこの富を築いた。[ 1 ]
1647年11月、彼は人民協定を議会に提出した人物の一人であり、この行為のために投獄された人物の一人でもあった。12月には釈放され、レベラーズ運動のために活動していた。1648年も彼は運動を続け、支持者と反対者の両方から著名なレベラーズとして認められるようになった。彼はレベラーズの会計係の一人に任命され、12月には、第二次人民協定を軍が却下したことに反対する請願書に署名し、軍司令官のサー・トーマス・フェアファックスに提出した。[ 1 ]
1649年3月、彼は他のレベラーズの指導者であるジョン・リルバーン、リチャード・オーバートン、ウィリアム・ウォルウィンと共に逮捕され、レベラーズが軍事政権に対する小冊子『イングランドの新たな鎖の発見』（第2部）を出版した際に ロンドン塔に投獄された。塔に収監されている間も、囚人たちはパンフレットの出版を続けた。そのうち2つはプリンスに直接関係している。『国務評議会の絵』には、プリンスが逮捕され、国務評議会のメンバーによる尋問を受けた経緯が記されており、『絹の独立派の罠が破られた』は、ロンドンの独立派の指導者数名によるレベラーズへの攻撃に対するプリンスの反論である。[ 1 ]
プリンスは、1649年10月の裁判でリルバーンが反逆罪で無罪となった後、他の主要なレベラー派の囚人たちと共に釈放された。プリンスは少なくとも1657年までロンドンに住み続け、リルバーンは、もし彼が亡命先から帰国を許されたら身の安全を保障してくれる人物としてプリンスの名前を挙げた。プリンスは1653年のリルバーンの裁判でも彼のために弁護した。[ 1 ]
プリンスはエリザベスと結婚し、セント・マーティン・オルガー教区で洗礼を受けた2人の子供をもうけた。1人は乳児期に亡くなった。[ 1 ]