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『シカゴ伯爵』は、リチャード・ソープ監督、ロバート・モンゴメリー、エドワード・アーノルド、レジナルド・オーウェン、エドマンド・グウェン主演の1940年のアメリカのドラマ映画である。1939年に製作され、1940年1月に公開された本作は、1940年代最初のMGM映画となった。
過去の悪行を償うため、かつてシカゴで密造酒を製造していたが、現在は合法的な蒸留所を経営するロバート・“シルキー”・キルマウントは、クエンティン・“ドク”・ラムジーを会社のマネージャーとして雇う。7年前、シルキーはドクを無実の罪で陥れ、刑務所送りにしたのだ。
ドクは、その職を引き受けるにあたって、何の善意も持っていなかった。ただ復讐の機会を伺っていただけだった。その機会は、弁護士のジャーベイス・ゴンウェルがイギリスからやって来て、亡くなった叔父であるゴーリー伯爵から土地を相続したことをシルキーに告げた時に訪れる。
ドクはシルキーを説得してイギリスへ行き、自分の新しい邸宅を見に行かせるが、シルキーはドクにも同行するよう強く求める。ドクはこれを機にシルキーを破滅させようと企み、シルキーが海外にいる間、自分の思うままに行動できる正式な委任状に署名させる。
シルキーはイギリス文化に足を踏み入れ、貴族や伝統を重んじる人々の間で、ギャングのような振る舞いで大きな衝撃を与える。親切な執事のマンジーと従兄弟のジェラルドの助けを得て、彼はやがて古くからの伝統と家族の歴史を大切にする気持ちに目覚める。
アメリカに戻ったドクは、シルキーに内緒で会社の資金を根こそぎ使い果たしていた。貴族院議員就任式が始まろうとした時、彼は破産宣告を受け、イギリスの領地を売却することが法律で禁じられていることを知る。怒りに駆られたシルキーはドクを殺害し、死刑を宣告される。彼はロンドン塔で絹の縄で首を吊られることになる。
少年時代、シルキーは「血みどろの惨劇」とも言える銃撃事件に巻き込まれ、それ以来、銃をひどく恐れるようになった。裏切った男と装填済みの銃（確信はない）と共に部屋に一人残された時、聞こえてくるのは銃声だけだった。
シルキーは運命を受け入れ、真の貴族のように頭を高く上げて、マンジーに励まされながら絞首台へと向かい死を迎える。[ 1 ]