アスペン・タイムズ

1988年、ダナウェイはデイブ・プライスを雇い、アスペン・タイムズの日刊版を創刊させた。プライスは以前、アスペン・デイリー・ニュースの記者、KSNOとKTYEラジオ局のニュースディレクターを務めていた。数ヶ月の準備期間を経て、1988年11月9日、「アスペン・タイムズ・デイリー」が創刊され、プライスが初代編集長に就任した。創刊号は、重要な地方選挙の翌朝に発行され、その見出しは「民主党が郡を席巻」だった。

1990年、プライスはゴンゾ・ジャーナリストのハンター・S・トンプソンが性的暴行容疑で逮捕された事件を取材した。プライスが、被害者とされた人物は潜入捜査官であり、トンプソンのウッディ・クリーク牧場を麻薬捜索する口実を作るために暴行の訴えを捏造したと報じた後、容疑は取り下げられた。トンプソンは1990年に出版した著書『ゴンゾ・ペーパーズ第3巻：破滅の歌：アメリカン・ドリームの終焉に関するさらなる考察』の中で、プライスの記事の一部を再録している。

1992年、ダナウェイはタイムズ紙を、ワシントン・ポスト紙のピューリッツァー賞受賞記者であるローレン・ジェンキンス率いるグループに売却した。ジェンキンスは新聞のデザインを一新し、ニューヨーク・タイムズ紙とワシントン・ポスト紙のサービスから国内外のニュースや文化報道、評論を取り入れることで、新聞の質を向上させた。また、無秩序な開発を抑制し、ローリングフォーク渓谷を特別なものにしてきた地元の価値観と自然を守るという編集方針を新聞にもたらした。ジェンキンスは1996年に町を離れ、ナショナル・パブリック・ラジオの海外デスク編集者の職に就いた。

1995年、新聞社の所有権が再び変更され、報道によると、この時は最大9人の投資家が参加した。その中には、地元の実業家であるジョージ・ストラナハン、マイケル・マクヴォイ、そして長年タイムズ紙の記者であり小説家でもあるアンディ・ストーンが含まれていた。^{[ 2 ]}

1999 年 12 月 1 日、アスペン タイムズは、ネバダ州カーソン シティのSwift Communicationsによって地域新聞の買収により買収されました。^{[ 3 ]} Swift はすべての印刷業務をコロラド州ジプサムに移しました。Swift Communications は、コロラド州のリゾートタウンの新聞を少なくとも 10 紙所有しています。すべてのオンライン新聞は同じコンテンツ管理システムを共有しており、2011 年 5 月現在、無礼なコメントの問題により、読者が記事にコメントを残す機能は無期限に削除されています。^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

2011年の秋、アスペン・タイムズは、アクティブなFacebookアカウントを持つユーザー向けに匿名コメント機能を再び有効にした。^{[ 7 ]}

アスペン・タイムズは2004年まで週刊版と日刊版の両方を発行していたが、同年、週刊版は日曜版に切り替わった。その時点で、タイムズ・デイリーは月曜から金曜までの発行から週7日発行となった。「デイリー」という言葉は1990年代に日刊紙のタイトルから削除された。

2022年4月13日、アスペン・マウンテン・スキー場の入り口付近の不動産開発に関わっていた国際的な不動産開発業者で美術品収集家のヴラディスラフ・ドロニンは、新聞のドロニンに関する報道と人物描写に関して名誉毀損でスウィフト・コミュニケーションズを訴えた。この訴訟は秘密協定により和解し、2022年5月27日に却下された。訴訟係争中、ドロニンに関する報道は出版社によって停止された。^{[ 8 ]}この件をめぐる緊張により、編集者のアンドリュー・トラバースが解雇された。^{[ 9 ]}トラバースは2023年に、契約違反、約束の禁反言（約束の破棄）、過失による虚偽表示、故意による虚偽表示（偶発的かつ故意の詐欺）でタイムズ紙、オグデン、スウィフト・コミュニケーションズを訴えた。トラバースは不当解雇の救済も求めていたが、11月に提出された修正訴状でその主張を取り下げた。この訴訟は2025年1月に法廷外で和解した。^{[ 10 ]}