シリンゴマイシンE

シリンゴマイシンE
識別子
CAS番号	124888-22-8;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	28296139;
パブケム CID	16219978;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60583283;
	InChI InChI=1S/C53H85ClN14O17/c1-3-5-6-7-8-12-17-30(70)25-39(72)60-37 -28-85-52(84)40(38(71)26-54)67-50(81)41(42(73)51(82)83)68-46(77) )31(14-4-2)61-47(78)35(24-29-15-10-9-11-16-29)65-43(74)32(18-13) -23-59-53(57)58)62-44(75)33(19-21-55)63-45(76)34(20-22-56)64-48( 79)36(27-69)66-49(37)80/h9-11,14-16,30,32-38,40-42,69-71,73H,3-8,12-13,17- 28,55-56H2,1-2H3,(H,60,72)(H,61,78)(H,62,75)(H,63,76 )(H,64,79)(H,65,74)(H,66,80)(H,67,81)(H,68,77)(H,82,83)(H4,57,58, 59)/b31-14-/t30?,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38+,40-,41+,42?/m0/s1 キー: YMFYPHGOLKNWQN-WMJMADPPSA-N;
	笑顔 CCCCCCCCC(CC(=O)N[C@H]1COC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)/C(=C/CC)/NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC1=O)CO)CCN)CCN)CCCN=C(N)N)CC2=CC=CC=C2)C(C(=O)O)O)[C@@H](CCl)O)O;
プロパティ
化学式	C 53 H 85 ClN 14 O 17
モル質量	1225.78
外観	白色固体
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シリンゴマイシン Eは、植物病原菌Pseudomonas syringaeによって分泌されるリポデプシノナペプチド分子の一種です。リポデプシノナペプチドは、脂肪酸炭化水素末端に結合した9 つの非リボソーム合成アミノ酸の閉環で構成されています。^[1]P. syringaeのよく見られる病原型(pv) はP. syringae pv syringaeで、この分子の近縁種を多数分泌します。シリンゴマイシンは毒性決定因子であり、多くの核果類作物植物で病気の症状を発現させるには、シリンゴマイシンの分泌が必要です。

シリンゴマイシンには、広く知られている2つの作用機序がある。[2] シリンゴマイシンは、高濃度で植物膜を溶かすほど強力な洗剤として機能する。植物体内で膜を溶かすほどの高濃度に達することがあるのかどうかは明らかではない。界面活性剤であることに加えて、シリンゴマイシンの凝集体は植物^細胞膜に入り込み、小さな孔を形成する。これらの孔から植物細胞の細胞質からイオンが漏れ出す。影響を受けた植物細胞は必要な電解質レベルを維持できず、最終的に細胞死と溶解が起こる。P . syringae は細胞溶解の結果として生じる栄養素の放出から利益を得ていると考えられている。

このクラスの分子の生合成は解明されている。^[3]

参考文献

^ Scholz-Schroeder BK、Soule JD、Gross DC 2003. sypA、sypS、および sypC 合成酵素遺伝子は、Pseudomonas syringae pv. syringae B301D によるシリンゴペプチンの非リボソームペプチド合成に関与する 22 個のモジュールをコードします。Mol Plant Microbe Interact. 16 :271-80
^ Hutchison, ML, Tester, MA, and Gross DC 1995. 膜貫通イオンフラックスにおけるシリンゴマイシンのバイオサーファクタントおよびイオンチャネル形成活性の役割：植物病原体相互作用における作用機序のモデル。Mol. Pl. Microb. Interact. 8 :610-620。
^ Blasiak, LC, Vaillancourt, F. dr H., Walsh, CT, Drennan, CL、「シリンゴマイシン生合成における非ヘム鉄ハロゲナーゼ SyrB2 の結晶構造」、Nature 2006, 440, 368. doi :10.1038/nature04544

[1] Scholz-Schroeder BK、Soule JD、Gross DC 2003. sypA、sypS、および sypC 合成酵素遺伝子は、Pseudomonas syringae pv. syringae B301D によるシリンゴペプチンの非リボソームペプチド合成に関与する 22 個のモジュールをコードします。Mol Plant Microbe Interact. 16 :271-80

[2] Hutchison, ML, Tester, MA, and Gross DC 1995. 膜貫通イオンフラックスにおけるシリンゴマイシンのバイオサーファクタントおよびイオンチャネル形成活性の役割：植物病原体相互作用における作用機序のモデル。Mol. Pl. Microb. Interact. 8 :610-620。

[3] Blasiak, LC, Vaillancourt, F. dr H., Walsh, CT, Drennan, CL、「シリンゴマイシン生合成における非ヘム鉄ハロゲナーゼ SyrB2 の結晶構造」、Nature 2006, 440, 368. doi :10.1038/nature04544