ジョン・トレローニー卿は、ロバート・ルイス・スティーブンソンの1883年の小説『宝島』に登場する脇役である。
スティーブンソンは彼を「身長6フィート(約183センチ)を超える長身で、体格もがっしりとしており、無骨で粗野な顔つきをしていた。長年の旅で、顔は荒れて赤くなり、皺が刻まれていた。眉毛は真っ黒でよく動き、そのせいでどこか気性の荒い印象を受けた。悪いというわけではないが、短気で怒りっぽい感じだった」と描写している。
トレローニーは、大げさで興奮しやすい地主で、リブジー医師の友人でもある。リブジー医師は、主人公ジム・ホーキンスが、ジムの手に渡った宝の地図を狙う海賊から身を守るための避難場所として探し出した、もう一人の脇役である。トレローニーはやや騙されやすく、狡猾なロング・ジョン・シルバーに唆されて反乱を起こした海賊の一団を雇い、アレクサンダー・スモレット船長の「男らしくなく、船乗りらしくなく、まったくイギリス人らしくない」航海の安全性に対する疑念について彼と口論する。しかし、ジムが反乱計画を知ると、トレローニーは謙虚に自分の過ちを認め、決意に満ちた有能な仲間であることを証明し、猟場番人のトム・レドルースが銃創で亡くなった時には悲嘆に暮れる。
トレローニー卿は、リブジー医師とジムの協力を得て、宝探しのために帆船を建造することをすぐに計画する。彼は、同名の宝島への探検隊の費用をすべて負担する。ブリストルの波止場へ向かったトレローニーは、スクーナー船ヒスパニオラ号を購入し、スモレット船長を指揮官として雇い、元船員で現在は波止場の酒場「スパイグラス」のオーナーであるロング・ジョン・シルバーを厨房の責任者として雇う。船員の採用に関しては、シルバーの助言を大いに頼りにし、シルバーは仲間の海賊たちを募る。
リブジーはトレローニーに目的を口外しないよう警告するが、トレローニーは秘密を守れず、任務の本質は皆に知れ渡ってしまう。トレローニーは遠征の資金提供者であり、船上では誰よりも社会的地位が高いように見えるが、その軽率さゆえに何度か密かに解雇される。スティーブンソンはジム・ホーキンスに、彼も船長もトレローニー氏の抗議をあまり気に留めなかったと語らせている。シルバーが集めた男たちがフリントの元乗組員で、反乱を企てているという事実にトレローニーは懲り、スモレット船長にこう言う。「船長、あなたの言う通りでした。私が間違っていました。私はロバを1匹飼っています。あなたの命令をお待ちしています。」
乗組員が財宝を奪おうと反乱を起こした時、トレローニー、リブジー、そして彼らに忠実な部下たちは、上陸しなかった少数の海賊を奇襲し、制圧した。彼らはボートで上陸し、放棄された要塞化された柵の中に身を隠した。海賊たちは敗北し、財宝はトレローニーと忠実な部下たちの間で分けられ、彼らはイングランドへ帰還した。生き残った海賊たちは島に取り残されたままとなった。
従者は旅慣れた男で、乗組員の中で射撃の腕前は一番だ。また、優れたリーダーシップを発揮し、冒険を通して常に冷静沈着さを保っている。
スクワイア・トレローニーという名前は、1738年から1752年までジャマイカ総督を務めたエドワード・トレローニーにちなんで名付けられた可能性がある。
トレローニー卿の役は、映画化作品でシドニー・ディーン(1920年)、ナイジェル・ブルース(1934年)、ミハイル・クリモフ(1938年)、ウォルター・フィッツジェラルド(1950年)、アルギマンタス・マシウリス(1971年)、ウォルター・スレザック(1972年)、ソーリー・ウォルターズ(1977年)、ヴラディスラフ・ストルジェルチク(1982年)、ボリス・ヴォズニュク(1988年、声優)、リチャード・ジョンソン(1990年)、『マペットの宝島』のフォジー・ベア(1996年)、クリストファー・ベンジャミン(1999年)、ディーン・N・アレバロ(2006年)、ルパート・ペンリー=ジョーンズ(2012年)によって演じられてきた。
スティーブンソン、ロバート・ルイス。『宝島』完全版。ニューヨーク:エアモント出版、1962年。